3-AMINO-1-ARILPROPIL-INDOLES COMO INHIBIDORES DE REABSORCION DE MONOAMINAS.
Un compuesto de la fórmula I:
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/005734.
Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.
Nacionalidad solicitante: Suiza.
Dirección: GRENZACHERSTRASSE 124,4070 BASEL.
Inventor/es: GREENHOUSE, ROBERT, JAIME-FIGUEROA, SAUL, RAPTOVA, LUBICA, WEIKERT, ROBERT, JAMES, REUTER, DEBORAH, CAROL, STEIN,KARIN ANN.
Fecha de Publicación: .
Fecha Concesión Europea: 31 de Marzo de 2010.
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D209/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con sólo átomos de hidrógeno o radicales que contienen solamente átomos de carbono e hidrógeno, directamente unidos a los átomos de carbono del heterociclo.
- C07D209/14 C07D 209/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno, que no forman parte de un radical nitro.
- C07D231/56 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › Benzopirazoles; Benzopirazoles hidrogenados.
- C07D307/14 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
- C07D401/06 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.
Clasificación PCT:
- A61K31/4045 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Indol-alquilaminas; Sus amidas, p. ej. serotonina, melatonina.
- C07D209/04 C07D 209/00 […] › Indoles; Indoles hidrogenados.
Clasificación antigua:
- A61K31/4045 A61K 31/00 […] › Indol-alquilaminas; Sus amidas, p. ej. serotonina, melatonina.
- C07D209/04 C07D 209/00 […] › Indoles; Indoles hidrogenados.
Fragmento de la descripción:
3-Amino-1-arilpropil-indoles como inhibidores de reabsorción de monoaminas.
La GB 705 652 se refiere a la preparación de compuestos de 3-aminopropano. En particular, el documento describe compuestos de la fórmula general R1R2-CH2-CH2-N(R3)2, en donde R1 y R2 representan un radical aromático o heterocíclico sustituido o no sustituido y por lo menos uno de R1 y R2 representa un radical indolilo y R3 representa hidrógeno o un grupo metilo. Estos compuestos se excluyen de la reivindicación 1.
Lindner (Arch. exper. Path .u. Pharmakol (1950), vol. 211, 328-344 describe el 1-fenil-1-benzotiazol-2-il-3-dimetilaminopropano también excluido de la reivindicación 1.
Tsai et al. (Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2000), vol. 10, 2295-2299, se refiere a N1-(bencen-sulfonil)triptaminas como antagonistas de 5-HT6. Los receptores de 5-HT6 se encuentran en el sistema nervioso y pueden utilizarse ligandos en el tratamiento de trastornos de tales como depresión.
Esta invención se refiere a compuestos de la fórmula I y a métodos útiles para el tratamiento de enfermedades asociadas con inhibidores de reabsorción de monoaminas:
o una sal farmacéuticamente aceptable de los mismos,
en la que:
p es 1 ó 2;
Ar es:
R1 es:
R2 y R3 cada uno con independencia del otro es:
Ra es:
Rb es:
Rc y Rd cada uno con independencia del otro es:
o uno de R2 y R3 junto con uno de Ra y Rb y los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo de cinco o seis eslabones que incluye opcionalmente un heteroátomo adicional elegido entre O, N y S;
o uno de R2 y R3 junto con uno de Rc y Rd junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo de cuatro a seis eslabones que incluye opcionalmente un heteroátomo adicional elegido entre O, N y S; y
Re es hidrógeno o alquilo C1-C12;
con la condición de que cuando p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno, Ar es indol-1-ilo y R1 es fenilo, entonces R2 y R3 no sean simultáneamente metilo y no formen un anillo de seis eslabones y además con la condición de que cuando Ar es indol-3-ilo, p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno y R1 es fenilo o 3-metoxifenilo, entonces R2 y R3 no sean simultáneamente hidrógeno; y cuando p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno, Ar es benzotiazol-2-ilo y R1 es fenilo, entonces de R2 y R3 no sean simultáneamente metilo; y con la condición adicional de que cuando p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno, Ar es indolilo o 2-metilindolilo y R1 es un heteroarilo elegido entre tienilo, furanilo, piridinilo y quinolinilo, entonces R2 y R3 no sean simultáneamente hidrógeno o metilo; y en donde "opcionalmente sustituido" significa sustituido independientemente con uno a cuatro sustituyentes, de preferencia uno o dos sustituyentes, elegidos entre alquilo C1-C12, cicloalquilo, alcoxi C1-C12,halo, haloalquiloC1-C12, haloalcoxilo C1-C12,ciano, nitro, heteroalquilo, amino, acilamino, mono-alquilamino C1-C12, di-alquilamino C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, alcoxi-C1-C12-alquilo-C1-C6, benciloxi, cicloalquilo-alquilo-C1-C6, cicloalcoxi, cicloalquilo-alcoxi-C1-C6, tienilo, pirazolilo, piridinilo, morfolinocarbonilo, -(CH2)q-S(O)rRf; -(CH2)q-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-SO2-NRgRh; -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-R1; -(CH2)q-C(=O)-R1; o -(CH2)qN(Rf)-SO2-Rg; donde q is 0 o 1, r es de 0 a 2, Rf, Rg, and Rh cada uno independientemente es hidrógeno o alquilo C1-C12, y cada R1 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C12, hidroxi, o alcoxi C1-C12.
Las condiciones citadas en...
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de la fórmula I:
o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,
en la que:
p es 1 ó 2;
Ar es:
R1 es:
R2 y R3 cada uno con independencia del otro es:
Ra es:
Rb es:
Rc y Rd cada uno con independencia del otro es:
o uno de R2 y R3 junto con uno de Ra y Rb y los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo de cinco o seis eslabones que incluye opcionalmente un heteroátomo adicional elegido entre O, N y S;
o uno de R2 y R3 junto con uno de Rc y Rd junto con los átomos a los que están unidos pueden formar un anillo de cuatro a seis eslabones que incluye opcionalmente un heteroátomo adicional elegido entre O, N y S; y
Re es hidrógeno o alquilo C1-C12;
con la condición de que cuando p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno, Ar es indol-1-ilo y R1 es fenilo, entonces R2 y R3 no sean simultáneamente metilo y no formen un anillo de seis eslabones y además con la condición de que cuando Ar es indol-3-ilo, p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno y R1 es fenilo o 3-metoxifenilo, entonces R2 y R3 no sean simultáneamente hidrógeno; y cuando p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno, Ar es benzotiazol-2-ilo y R1 es fenilo, entonces de R2 y R3 no sean simultáneamente metilo; y con la condición adicional de que cuando p es 1, Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno, Ar es indolilo o 2-metilindolilo y R1 es un heteroarilo elegido entre tienilo, furanilo, piridinilo y quinolinilo, entonces R2 y R3 no sean simultáneamente hidrógeno o metilo; y en donde "opcionalmente sustituido" significa sustituido independientemente con uno a cuatro sustituyentes, elegidos entre alquilo C1-C12, cicloalquilo, alcoxi C1-C12,halo, haloalquiloC1-C12, haloalcoxilo C1-C12,ciano, nitro, heteroalquilo, como se ha definido en la reivindicación 3, amino, acilamino, mono-alquilamino C1-C12, di-alquilamino C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, alcoxi-C1-C12-alquilo-C1-C6, benciloxi, cicloalquilo-alquilo-C1-C6, cicloalcoxi, cicloalquilo-alcoxi-C1-C6, tienilo, pirazolilo, piridinilo, morfolino-carbonilo, -(CH2)q-S(O)rRf; -(CH2)q-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-SO2-NRgRh; -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-R1; -(CH2)q-C(=O)-R1; o -(CH2)qN(Rf)-SO2-Rg; donde q is 0 o 1, r es de 0 a 2, Rf, Rg, and Rh cada uno independientemente es hidrógeno o alquilo C1-C12, y cada R1 es independientemente hidrógeno, alquilo C1-C12, hidroxi, o alcoxi C1-C12.
2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que p es 1.
3. El compuesto de la reivindicación 2, en el que Ra, Rb, Rc y Rd son hidrógeno.
4. El compuesto de la reivindicación 3, en el que Re es hidrógeno.
5. El compuesto de la reivindicación 4, en el que R1 es arilo o heteroarilo.
6. El compuesto de la reivindicación 2, en el que uno de R2 y R3 es hidrógeno y el otro es alquilo.
7. El compuesto de la reivindicación 1, dicho compuesto es de la fórmula II:
o una sal farmacéuticamente aceptable,
en la que:
R2 y R3 con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo; y
Ar y R1 tienen los significados definidos en la reivindicación 1.
8. El compuesto de la reivindicación 7, en el que R1 es fenilo o piridilo, cada uno de ellos opcionalmente sustituido.
9. El compuesto de la reivindicación 8, en el que Ar es: indol-1-ilo; indol-2-ilo; indol-3-ilo; 2,3-dihidroindol-1-ilo; indazol-1-ilo; indazol-2-ilo; o indazol-3-ilo; cada uno de ellos opcionalmente sustituido una, dos, tres o cuatro veces por alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, halógeno, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi C1-C12, ciano, nitro, hidroxialquilo C1-C12, alcoxialquilo (que significa una fracción de la fórmula -RI-RIV en donde RI es alquileno como se ha definido en la reivindicación 1 y RIV es alcoxi C1-C12), heteroalquilo (que significa un radical alquilo C1-C12, en el que uno, dos o tres átomos de hidrógeno se han reemplazado por un sustituyente, elegido con independencia entre el grupo formado por -ORj, -NRkRl y -S(O)nRm (en el que n es un número entero de 0 a 2), con el entendimiento de que el punto de unión del resto heteroalquilo es mediante un átomo de carbono, en el que Rj es hidrógeno, acilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo, o cicloalquilalquilo C1-C6; Rk y Rl con independencia entre sí son hidrógeno, acilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo o cicloalquilalquilo C1-C6; y cuando n es 0, Rm es hidrógeno, alquilo C1-C12, cicloalquilo o cicloalquilalquilo C1-C6; y cuando n es 1 o 2, Rm es alquilo C1-C12, cicloalquilo o cicloalquilalquilo C1-C6, amino, acilamino, monoalquilamino C1-C12, o dialquilamino C1-C12), benciloxi, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi C1-C6, tienilo, pirazolilo, piridinilo, morfolinocarbonilo, -(CH2)q-S(O)rRf; -(CH2)q-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-SO2-NRgRh; -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri; -(CH2)q-C(=O)-Ri; o -(CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg; en los que q es 0 ó 1, r es de 0 a 2, Rf, Rg y Rh con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-C12 y cada Ri con independencia de su aparición es hidrógeno, alquilo C1-C12, hidroxi o alcoxi C1-C12.
10. El compuesto de la reivindicación 9, en el que Ar es: indol-1-ilo; indol-2-ilo; o indol-3-ilo; cada uno de ellos opcionalmente sustituido una, dos o tres veces por alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, halógeno, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi C1-C12, ciano, hidroxialquilo C1-C12, alcoxialquilo, heteroalquilo como se ha definido en la reivindicación 9, benciloxi, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi C1-C6, tienilo, pirazolilo, piridinilo, morfolinocarbonilo, -(CH2)q-S(O)rRf; -(CH2)q-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-SO2-NRgRh; -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri; -(CH2)q-C(=O)-Ri; o -(CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg; en los que q es 0 ó 1, r es de 0 a 2, Rf, Rg y Rh con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-C12 y cada Ri con independencia de su aparición es hidrógeno, alquilo C1-C12, hidroxi, o alcoxi.
11. El compuesto de la reivindicación 10, en el que Ar es: indol-1-ilo; indol-2-ilo; o indol-3-ilo; cada uno de ellos opcionalmente sustituido.
12. El compuesto de la reivindicación 10, en el que Ar es: indazol-1-ilo; indazol-2-ilo; o indazol-3-ilo; cada uno de ellos opcionalmente sustituido.
13. El compuesto de la reivindicación 7, dicho compuesto es de la fórmula III:
en la que:
m es de 0 a 4;
R4 y R5 cada uno con independencia del otro es: hidrógeno; alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, halógeno, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi, ciano, nitro, hidroxialquilo C1-C12, alcoxialquilo como se define en la reivindicación 9, heteroalquilo como se define en la reivindicación 9, benciloxi, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi C1-C6, tienilo, pirazolilo, morfolinocarbonilo, -(CH2)q-S(O)rRf; -(CH2)q-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-SO2-NRgRh; -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri; -(CH2)q-C(=O)-Ri; o -(CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg; en los que q es 0 ó 1, r es de 0 a 2, Rf, Rg y Rh con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo y cada Ri con independencia de su aparición es hidrógeno, alquilo C1-C12, hidroxi, o C1-C12;
cada R6 con independencia de su aparición es: alquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, halógeno, haloalquilo C1-C12, haloalcoxi, ciano, nitro, hidroxialquilo C1-C12, alcoxialquilo como se ha definido en la reivindicación 9, heteroalquilo como se ha definido en la reivindicación 9, benciloxi, cicloalcoxi, cicloalquilalcoxi C1-C6, tienilo, pirazolilo, morfolino-carbonilo, -(CH2)q-S(O)rRf; -(CH2)q-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-C(=O)-C(=O)-NRgRh; -(CH2)q-SO2-NRgRh; -(CH2)q-N(Rf)-C(=O)-Ri; -(CH2)q-C(=O)-Ri; o -(CH2)q-N(Rf)-SO2-Rg; en los que q es 0 ó 1, r es de 0 a 2, Rf, Rg y Rh con independencia entre sí son hidrógeno o alquilo C1-C12 y cada Ri con independencia de su aparición es hidrógeno, alquilo C1-C12, hidroxi, o alcoxi C1-C12; y
R1, R2 y R3 tienen los significados definidos en la reivindicación 6.
14. El compuesto de la reivindicación 13, en el que R1 es fenilo opcionalmente sustituido o piridinilo opcionalmente sustituido.
15. El compuesto de la reivindicación 14, en el que uno de R2 y R3 es hidrógeno y el otro es alquilo C1-C12.
16. El compuesto de la reivindicación 15, en el que m es 0, 1 ó 2 y R6 es halógeno, alquilo C1-C12, alcoxi o ciano.
17. El compuesto de la reivindicación 15, en el que m es 1 y R6 es halógeno o alcoxi C1-C12 y ocupa la posición 4 ó 7 del sistema de anillo del indol.
18. El compuesto de la reivindicación 15, en el que R4 y R5 son hidrógeno.
19. El compuesto de la reivindicación 13, dicho compuesto es de la fórmula IV:
en la que m, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen los significados definidos en la reivindicación 13.
20. El compuesto de la reivindicación 13, dicho compuesto es de la fórmula V:
en la que m, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen los significados definidos en la reivindicación 13.
21. El compuesto de la reivindicación 13, dicho compuesto es de la fórmula VI:
en la que m, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen los significados definidos en la reivindicación 13.
22. El compuesto de la reivindicación 13, dicho compuesto es de la fórmula VIa o VIb:
en la que m, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen los significados definidos en la reivindicación 13.
23. El compuesto de la reivindicación 13, dicho compuesto es de la fórmula VII.
en la que:
n es de 0 a 4;
cada R7 con independencia de su aparición es halógeno, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12 o ciano, o dos de R7 pueden formar un resto alquileno-dioxi; y m, R2, R4, R5 y R6 tienen los significados definidos en la reivindicación 13.
24. El compuesto de la reivindicación 23, dicho compuesto es de la fórmula VIII:
en la que m, n, R2, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados definidos en la reivindicación 23.
25. El compuesto de la reivindicación 23, dicho compuesto es de la fórmula IX:
en la que m, n, R2, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados definidos en la reivindicación 23.
26. El compuesto de la reivindicación 23, dicho compuesto es de la fórmula X:
en la que m, n, R2, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados definidos en la reivindicación 23.
27. El compuesto de la reivindicación 26, dicho compuesto es de la fórmula Xa o Xb:
en la que m, n, R2, R4, R5, R6 y R7 tienen los significados definidos en la reivindicación 25.
28. El compuesto de la reivindicación 1, en donde
Ar es:
R1 es:
29. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 elegido del grupo de
[3-(4-cloro-1H-indol-3-il)-3-tiofen-3-il-propil]-metil-amina y [3-(4-cloro-1H-indol-3-il)-3-tiofen-2-il-propil]-metil-amina.
30. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto de la reivindicación 1 junto con un vehículo farmacéuticamente aceptable.
31. Uso de los compuestos de fórmula I, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27 para la preparación de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad que se elige del grupo constituido por trastornos depresivos y ansiolíticos, así como esquizofrenia y otras sicosis, discinesias, adicción a los fármacos, trastornos cognitivos, enfermedad de Alzheimer, trastornos de déficit de atención tal como ADHD, comportamiento obsesivo-compulsivo, ataques de pánico, fobias sociales, trastornos de ingestión de comida, por ejemplo la obesidad, anorexia, bulimia y "comilonas excesivas" ("binge-eating"), estrés, hiper-glucemia, hiperlipidemia, diabetes no dependiente de la insulina, trastornos manifestados en ataques tal como epilepsia y tratamiento de estados patológicos asociados con lesión neurológica resultante de la apoplejía, trauma cerebral, isquemia cerebral, lesión craneal, hemorragias y trastornos y estados patológicos del tracto urinario.
32. El uso de la reivindicación 31, en donde dicha enfermedad es depresión o ansiedad.
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