DERIVADOS DE AMIDA DEL 5-AMINO-4-HIDROXI-8-(1H-INDOL-5-ILO) OCTAN 2,7-SUSTITUIDOS COMO INHIBIDORES DE LA RENINA PARA EL TRATAMIENTO DE LA HIPERTENSION.

Compuesto de fórmula general ** ver fórmula** en la que R 1 es indolilo,

sustituido por uno hasta cuatro radicales seleccionados entre C1-C6-alquilo, C3-8-cicloalquilo, C 3-8-cicloalcoxi, C 3-8-cicloalcoxi-C 1-6-alquilo, C 3-8-cicloalcoxi-C 1-6-alcoxi, C 1C 6-alquilamino, di-C 1-C 6-alquilamino, amino-C 1-6-alquilo, amino-C 2-7-alcoxi, polihalo-C 1-6-alquilo, polihalo-C 2-7-alcoxi, nitro, amino, oxo, óxido, C 2- C6-alquenilo, C1-C6-alcoxi, C1-C6-alcanoiloxi, hidroxi, halógeno, ciano, carbamoilo, carboxilo, C1-C6-alquilenodioxi, fenilo, fenoxi, feniltio, fenil-C1-C6-alquilo o fenil-C1-C6-alcoxi, piridilcarbonilamino-C1-6-alquilo, C2-7-alqueniloxi, C1-6-alcoxi-C1-6alcoxi, C1-6-alcoxi-C1-6-alcoxi-C1-6-alquilo, metoxibenciloxi, hidroxibenciloxi, metilendioxi-benciloxi, dioxolanil-C 1-6-alcoxi, C 3-8-cicloalquil-C 1-6-alquilo, C 3-8-cicloalquil-C 1-6alcoxi, hidroxi-C 2-7-alcoxi, carbamoiloxi-C 2-7-alcoxi, piridilcarbamoiloxi-C 2-7-alcoxi, benzoiloxi-C 2-7-alcoxi, C 1-6-alcoxicarbonilo, C 1-6-alquilcarbonilamino, C1-6-alquil-carbonilamino-C1-6-alquilo, C1-6-alquilcarbonilamino-C2-7alcoxi, (N-C1-6-alquil)-C1-6-alquilcarbonilamino-C1-6-alquilo, (N-C1-6-alquil)-C1-6-alquilcarbonilamino-C2-7alcoxi, C3-8-cicloalquilcarbonilamino-C1-6-alquilo, C3-8-cicloalquilcarbonilamino-C2-7-alcoxi, C1-6-alcoxi-C1-6-alquilo, hidroxi-C1-6-alquilo, hidroxi-C2-7-alcoxi-C 1-6-alquilo, hidroxi-C 2-7-alcoxi-C 1-6-alcoxi, C 1-6-alcoxicarbonilamino-C 1-6-alquilo, C 1-6-alcoxicarbonil-amino- C 2-7-alcoxi, C 1-6-alquilaminocarbonilamino-C 1-6-alquilo, C 1-6-alquilaminocarbonil-amino-C 2-7-alcoxi, C 1-6-alquilaminocarbonil-C1-6-alquilo, C1-6-alquilaminocarbonil-C1-6-alcoxi, C1-6-alquilaminocarbonil-C1-6-alcoxi-C1-6-alquilo, di-C1-6-alquilaminocarbonil-C1-6-alquilo, di-C1-6-alquilaminocarbonil-C1-6-alcoxi, C1-6-alquilcarboniloxi-C1-6-alquilo, C1-6-alquilcarboniloxi-C2-6-alcoxi, ciano-C1-6-alquilo, ciano-C1-6-alcoxi, 2-oxo-oxazolidinil-C1-6-alquilo, 2-oxooxazolidinil-C 1-6-alcoxi, C 1-6-alcoxicarbonil-C 1-6-alquilo, C 1-6-alcoxicarbonil-C 1-6-alcoxi, C 1-6-alquilsulfonilamino- C 1-6-alquilo, C 1-6-alquil-sulfonilamino-C 1-6-alcoxi, (N-C 1-6-alquil)-C 1-6-alquilsulfonilamino-C 1-6alquilo, (NC 1-6-alquil)-C1-6-alquilsulfonilamino-C2-7-alcoxi, C1-6-alquilamino-C1-6-alquilo, C1-6-alquilamino-C2-7-alcoxi, di-C1-6-alquilamino-C1-6-alquilo, di-C1-6-alquilamino-C2-7-alcoxi, C1-6-alquilsulfonil-C1-6-alquilo, C1-6-alquilsulfonil-C1-6-alcoxi, carboxi-C1-6-alquilo, carboxi-C1-6-alcoxi, carboxi-C1-6-alcoxi-C1-6-alquilo, C1-6-alcoxi-C1-6-alquil-carbonilo, acil-C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquilo, (N-C 1-6-alquil)-C 1-6-alcoxi-carbonilamino, (N-hidroxi)-C 1-6-alquilaminocarbonil-C 1-6alquilo, (N-hidroxi)-C 1-6-alquilaminocarbonil-C 1-6-alcoxi, (N-hidroxi)aminocarbonil-C 1-6-alquilo, (N-hidroxi)aminocarbonil-C1-6-alcoxi, C1-6-alcoxiaminocarbonil-C1-6-alquilo, 6-alcoxiaminocarbonil-C1-6-alcoxi, (N-C1-6-alcoxi)- C1-6-alquilaminocarbonil-C1-6-alquilo, (N-C1-6-alcoxi)-C1-6-alquilamino-carbonil-C1-6-alcoxi, (N-acilo)-C1-6-alcoxi- C1-6-alquilamino, C1-6-alcoxi-C1-6-alquil-carbamoilo, (N-C1-6-alquil)-C1-6-alcoxi-C1-6-alquilcarbamoilo, C1-6-alcoxi-C 1-6-alquil-carbonilo, C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquilcarbonilamino, (N-C 1-6-alquil)-C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquil-carbonilamino, 1-C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquilimidazol-2-ilo, 1-C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquiltetrazol-5-ilo, 5-C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquiltetrazol- 1-ilo, 2-C1-6-alcoxi-C1-6-alquil-4-oxoimidazol-1-ilo, carbamoil-C1-6-alquilo, carbamoil-C1-6-alcoxi, C1-6-alquilcarbamoilo, di-C1-6-alquil-carbamoilo, C1-6-alquilsulfonilo, C1-6-alquilamidinilo, acetamidinil-C1-6-alquilo, O-metil-oximil-C1-6-alquilo, O,N-dimetilhidroxilamino-C1-6-alquilo, C3-6-cicloalquil-C1-6-alcanoilo, aril-C1-6-alcanoilo o heterociclil-C 1-6-alcanoilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido por halógeno, C 1-C 6-alquilo, C 1-6-alcoxi, hidroxi, C 1-C 6-alquilamino, di-C 1-C 6-alquilamino, C 1-6-alcoxicarbonilo, hidroxi-C 1-6-alquilo o trifluorometilo, y también piridilo, piridiloxi, piridiltio, piridilamino, piridil-C1-6-alquilo, piridil-C1-6-alcoxi, pirimidinilo, pirimidiniloxi, pirimidiniltio, pirimidinilamino, pirimidinil-C1-6-alquilo, pirimidinil-C1-6-alcoxi, tienilo, tienil-C1-6-alquilo, tienil-C1-6alcoxi, furilo, furil-C1-6-alquilo o furil-C1-6-alcoxi, piperidinoalquilo, piperidinoalcoxi, piperidinoalcoxialquilo, morfolinoalquilo, morfolinoalcoxi, morfolinoalcoxialquilo, piperazinoalquilo, piperazinoalcoxi, piperazinoalcoxialquilo, [1,2,4]triazol-1-ilalquilo, [1,2,4]triazol-1-ilalcoxi, [1,2,4]triazol-4-ilalquilo, [1,2,4]triazol-4-ilalcoxi, [1,2,4]oxadiazol- 5-ilalquilo, [1,2,4]oxadiazol-5-ilo-alcoxi, 3-metil[1,2,4]oxadiazol-5-ilalquilo, 3-metil[1,2,4]oxadiazol-5-ilalcoxi, 5metil[1,2,4]oxadiazol-3-ilalquilo, 5-metil[1,2,4]oxadiazol-3-ilalcoxi, tetrazol-1-ilalquilo, tetrazol-1-ilalcoxi, tetrazol- 2-ilalquilo, tetrazol-2-ilalcoxi, tetrazol-5-ilalquilo, tetrazol-5-ilalcoxi, 5-metiltetrazol-1-ilalquilo, 5-metiltetrazol-1ilalcoxi, tiazol-4-ilalquilo, tiazol-4-ilalcoxi, oxazol-4-ilalquilo, oxazol-4-ilalcoxi, 2-oxopirrolidinilalquilo, 2-oxopirrolidinilalcoxi, imidazolilalquilo, imidazolilalcoxi, 2-metilimidazolilalquilo, 2-metilimidazolilalcoxi o N-metilpiperazinoalquilo, N-metilpiperazinoalcoxi, N-metilpiperazinoalcoxialquilo, dioxolanil, dioxanil, ditiolanil, ditianil, pirrolidinil, piperidinil, piperazinil, pirrolil, 4-metilpiperazinil, morfolinil, tiomorfolinil, 2-hidroximetilpirrolidinil, 3-hidroxipirrolidinil, 3,4-dihidroxipirrolidinil, 3-acetamidometilpirrolidinil, 3-C 1-6-alcoxi-C 1-6-alquilpirrolidinil, 4-hidroxipiperidinil, 4-oxopiperidinil, 3,5-dimetilmorfolinil, 4,4-dioxotiomorfolinil, 4-oxotiomorfolinil, 2,6-dimetilmorfolinil, 2-oxoimidazolidinil, 2-oxooxazolidinil, 2-oxopirrolidinil, 2-oxo[1,3]oxazinil, 2-oxotetrahidropirimidinil, cada uno de los cuales está sustituido por halógeno, C1-6-alquil, C1-6--alcoxi o dihidroxi-C1-6-alquilaminocarbonil, y el radical O- CH2CH(OH)CH2NRx en el que NRx es un radical mono- o di-C1-6-alquilamino, piperidino, morfolino, piperazino o N-metilpiperazino, R 2 es C1-C6-alquilo o C3-C6-cicloalquilo; cada uno de R 3 son independientemente H, C1-C6-alquilo, C1-6-alcoxicarbonil o C1-C6-alcanoil; R 4 es C 1-C 6-alquilo, C 3-C 6-cicloalquilo, C 2-C 6-alquenilo o aril-C 1-C 6-alquilo sustituido o no sustituido; R 5 es C1-C6-alquilo, C1-C6-hidroxialquilo, C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcanoiloxi-C1-C6-alquilo, C1-C6aminoalquilo, C1-C6-alquilamino-C1-C6-alquilo, C1-C6-dialquilamino-C1-C6-alquilo, C1-C6-alcanoilamido-C1-C6-alquilo, HO(O)C-C 1-C 6-alquilo, C 1-C 6-alquil-O-(O)C-C 1-C 6-alquilo, H 2N-C(O)-C 1-C 6-alquilo, C 1-C 6-alquil-HN-C(O)- C 1-C 6-alquilo, (C 1-C 6-alquil)2N-C(O)-C 1-C 6-alquilo, C 2-C 8-alquenilo, C 2-C 6-alquinilo, ciano-C 1-C 6-alquilo, halo-C 1- C6-alquilo, aril-C0C6-alquilo opcionalmente sustituido, C3-C8-cicloalquil-C0-C6-alquilo opcionalmente sustituido o heterociclil-C0-C6-alquilo opcionalmente sustituido, o en el que uno o varios átomos han sido sustituidos por sus isótopos estables no radioactivos, o una sal de los mismos, en particular una sal de los mismos utilizable farmacéuticamente.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: SPEEDEL EXPERIMENTA AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: GEWERBESTRASSE 14,4123 ALLSCHWIL.

Inventor/es: HEROLD, PETER, STUTZ, STEFAN, MAH, ROBERT, TSCHINKE,VINCENZO, STOJANOVIC,ALEKSANDAR, JOTTERAND,NATHALIE, QUIRMBACH,MICHAEL, BEHNKE,DIRK, MARTI,CHRISTIANE.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 17 de Marzo de 2005.

Fecha Concesión Europea: 21 de Enero de 2009.

Clasificación PCT:

  • A61P27/06 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.A61P 27/00 Medicamentos para tratar los trastornos de los sentidos. › Agentes antiglaucoma o mióticos.
  • A61P31/12 A61P […] › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
  • A61P9/04 A61P […] › A61P 9/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular. › Agentes inotrópicos, p. ej. estimulantes de la contracción cardíaca; Medicamentos para el tratamiento de la insuficiencia cardíaca.
  • A61P9/10 A61P 9/00 […] › para enfermedades isquémicas o ateroscleróticas; p.ej. medicamentos antianginosos, vasodilatadores coronarios,medicamentos para el tratamiento del infarto de miocardio, de la retinopatía, de la insuficiencia cerebrovascular, de la arterioesclerosis renal.
  • A61P9/12 A61P 9/00 […] › Antihipertensivos.
  • C07D209/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 209/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros, condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.

DERIVADOS DE AMIDA DEL 5-AMINO-4-HIDROXI-8-(1H-INDOL-5-ILO) OCTAN 2,7-SUSTITUIDOS COMO INHIBIDORES DE LA RENINA PARA EL TRATAMIENTO DE LA HIPERTENSION.

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