SINTESIS DE 3-AMINO-2-CLORO-4-METILPIRIDINA A PARTIR DE MALONONITRILO Y ACETONA.

Un método para preparar 3-amino-2-cloro-4- metilpiridina, que comprende las siguientes etapas:


(a) hacer reaccionar malononitrilo con acetona para dar isopropilidenmalononitrilo;
(b) condensar el isopropilidenmalononitrilo así producido con ortoformiato de trietilo en anhídrido de ácido acético para dar una mezcla de 2-(3-etoxi-1-metil-(E)- 2-propeniliden)malononitrilo y 2-(3, 3-dietoxi-1- metilpropiliden)malononitrilo;
(c) tratar la mezcla de 2-(3-etoxi-1-metil-(E)-2- propeniliden)malononitrilo y 2-(3, 3-dietoxi-1- metilpropiliden)malononitrilo así producida con amoniaco anhidro en etanol, para efectuar el cierre del anillo, produciendo de este modo 2-amino-4-metil-piridin-carbonitri lo;
(d) hacer reaccionar el 2-amino-4-metil-piridin- carbonitrilo así producido con nitrito de sodio, para dar su sal de diazonio, y después tratar la sal de diazonio in situ con agua para dar 2-hidroxi-4-metil-3-cianopiridina;
(e) hacer reaccionar la 2-hidroxi-4-metil-3- cianopiridina así producida con oxicloruro de fósforo para producir 2-cloro-4-metil-3-piridincarbonitrilo;
(f) tratar el 2-cloro-4-metil-3-piridincarbonitrilo así producido con ácido sulfúrico concentrado, para efectuar la hidrólisis, para dar 2-cloro-4-metilpiridin-3- carboxamida; y,
(g) convertir la 2-cloro-4-metilpiridin-3-carboxamida así producida, por medio de la reacción de Hofmann (tratamiento con solución de cloro o bromo en exceso de hi dróxido de sodio), en 3-amino-2-cloro-4-metilpiridina.

Tipo: Resumen de patente/invención.

Solicitante: BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 900 RIDGEBURY ROAD, P.O. BOX 368,RIDGEFIELD, CONNECTICUT 068.

Inventor/es: GROZINGER, KARL.

Fecha de Publicación: .

Fecha Solicitud PCT: 6 de Enero de 2000.

Fecha Concesión Europea: 14 de Abril de 2004.

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D213/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › a partir de compuestos insaturados.
  • C07D213/73 C07D 213/00 […] › Radicales insustituidos amino o imino.

Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Finlandia, Chipre, Oficina Europea de Patentes.

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