Reacciones de macrociclación y productos intermedios útiles en la síntesis de análogos de halicondrina B.

Un método para preparar un producto intermedio en la síntesis de eribulina,

comprendiendo dicho método realizar una reacción de macrociclación sobre un producto intermedio no macrocíclico, produciendo dicha reacción de macrociclación dicho producto intermedio en la síntesis de eribulina al formar un enlace C.15-C.16 en la estructura de la eribulina, en donde dicha realización de dicha reacción de macrociclación comprende poner en contacto dicho producto intermedio no macrocíclico con un catalizador de metátesis de olefinas, en donde dicho producto no macrocíclico es un compuesto de fórmula (IA) o una de sus sales:

**(Ver fórmula)**

en donde

R1 es H o -CH2X1CH2CH=CH2, en donde X1 es O, -C(R9)2- o NP5 y en donde cada R9 es independientemente H o -COOR10, P5 es un grupo protector de N y R10 es alquilo C1-6;

(a1) R2 es H o un grupo protector de hidroxilo, R3 es éter alquílico C1-6 y R4 es H;

(a2) R2 es H o un grupo protector de hidroxilo y R3 y R4 se combinan para formar un doble enlace;

o

(a3) R2 y R3 se combinan para formar un enlace, y R4 es H;

(b1) R5 es H o un grupo protector de hidroxilo, y R6 y R7 se combinan para formar un doble enlace;

o

(b2) R5 y R6 se combinan para formar un enlace, y R7 es H;

(c1) R8 es H, y P4 es H o un grupo protector de hidroxilo;

o

(c2) R8 y P4 se combinan para formar un doble enlace;

cada P3 es independientemente H o un grupo protector de hidroxilo; y

X es O, y

cada uno de P1 y P2 es independientemente H o un grupo protector de hidroxilo,

o

P1 y P2, junto con los átomos a los que está ligado cada uno, se combinan para formar un diol protegido cíclico; o

X es N, y

P1 es H o un grupo protector de hidroxilo, y X y P2 se combinan para formar amino opcionalmente enmascarado; o

P1 y P2, junto con los átomos a los que está ligado cada uno, se combinan para formar un aminal o 1,3-oxazolidin-2-on-5-ilo; y

en donde dicho producto intermedio en la síntesis de eribulina es un compuesto de fórmula (IB) o una de sus sales:

**(Ver fórmula)**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2014/063960.

Solicitante: EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

Inventor/es: FANG, FRANCIS, G., LEE, JAEMOON, CHOI,HYEONG WOOK, KIM,DAE-SHIK, CHASE,CHARLES E.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C6/02 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 6/00 Preparación de hidrocarburos a partir de hidrocarburos con número diferente de átomos de carbono por reacciones de redistribución. › Reacciones de rotura de un enlace carbono-carbono insaturado.
  • C07D307/28 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D493/22 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › en los que el sistema condensado contiene cuatro o más heterociclos.

PDF original: ES-2787603_T3.pdf

 

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