Proceso eficiente para la síntesis de benzaldehídos alcoxi sustituidos.

Un proceso para la preparación de benzaldehídos alcoxi sustituidos de Fórmula I a partir de los correspondientes alcoxi bencenos de Fórmula II,



**(Ver fórmula)**

en las que R1, R2 y R3 son independientes entre sí,

R2 representa el grupo alcoxi -OR, en el que R es un grupo alquilo C1-C4 sustituido o insustituido, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido o insustituido, o R1 y R2 forman conjuntamente un grupo alquilendioxi representado por -O-(CH2)n-O-, siendo n 1, 2, 3 o 4,

R1 representa H, R o -OR, siendo R un grupo alquilo C1-C4 sustituido o insustituido, un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido o insustituido, o R1 y R2 forman conjuntamente un grupo alquilendioxi representado por -O-(CH2)n-O-, siendo n 1, 2, 3 o 4,

y R3 es un sustituyente en cualquier posición de un anillo aromático distinta de las posiciones 1, 3 y 4 y representa H, R, -OR, siendo R un grupo alquilo C1-C4 sustituido o insustituido, o un grupo cicloalquilo C3-C6 sustituido o insustituido o R3 representa un halógeno seleccionado entre Cl, Br, I, o un grupo que contiene nitrógeno seleccionado entre CN, NO2, NH2, -CONH2, en un proceso químico directo, que comprende las etapas de:

a) la halometilación de un material de partida representado por el compuesto de Fórmula II en un disolvente orgánico para obtener el compuesto de Fórmula VII;

**(Ver fórmula)**

en la que X es un átomo halógeno seleccionado entre Cl, Br e I;

b) poner en contacto la masa resultante de reacción que contiene el compuesto de Fórmula VII con hexametilentetramina para obtener un complejo de Fórmula VIII;

**(Ver fórmula)**

c) descomponer dicho complejo de Fórmula VIII para producir el compuesto de Fórmula I, que comprende, poner en contacto dicha masa de reacción de la etapa b) con ácido acético acuoso, o una mezcla de ácido acético acuoso y ácidos minerales, en la que se selecciona el ácido mineral del grupo que comprende ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido clorhídrico, ácido nítrico o mezclas de los mismos, o una mezcla de ácido acético acuoso y metales alcalinos seleccionados del grupo que comprende acetato de sodio o fosfatos de sodio o mezclas de los mismos, o alguna combinación de los anteriores; estando la concentración inicial de ácido en el intervalo de aproximadamente 20% a 70% y se mantiene el pH en un intervalo de aproximadamente 2 a aproximadamente 6.

d) separar la capa de disolvente orgánico de dicha masa de reacción bifásica de la etapa c) que contiene el compuesto de Fórmula I;

e) aislar el compuesto sustancialmente puro de Fórmula I con un rendimiento de aproximadamente 80% que comprende la recuperación del disolvente orgánico de dicha fase de disolvente orgánico de la etapa d) seguido por la purificación de la masa en bruto mediante un proceso estándar de purificación.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2015/053112.

Solicitante: Anthea Aromatics Private Limited.

Inventor/es: MOHAPATRA,MANOJ KUMAR, BENDAPUDI,RAMAMOHANRAO, MENACHERRY,PAUL VINCENT, PAUL,VINCENT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C45/56 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › a partir de compuestos heterocíclicos (C07C 45/55 tiene prioridad).
  • C07D317/68 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 317/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a un halógeno.

PDF original: ES-2811265_T3.pdf

 

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