Dihidronaftiridinas y compuestos relacionados útiles como inhibidores de quinasas para el tratamiento de enfermedades proliferativas.

Un compuesto para su uso en el tratamiento de una enfermedad causada por la actividad cinasa de c-KIT,

sus formas oncogénicas o sus polimorfos, en un paciente que lo necesita, en donde la enfermedad se selecciona entre el grupo que consiste en tumores estromales gastrointestinales, cáncer de ovarios, melanoma, leucemia mieloide aguda, tumores de las células germinales del seminoma o disgerminoma, teratomas, mastocitosis y leucemia de mastocitos, que comprende administrar al paciente una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto seleccionado entre el grupo que consiste en:

1-(4-cloro-3-(1-metil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)-3-(3-cianofenil)urea, 1-(3-cianofenil)- 3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)urea, 1-(benzo[b]tiofen-3-il)-3-(2-fluoro- 4-metil-5-(1-metil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)urea, 1-(benzo[b]tiofen-3-il)-3-(2,4- difluoro-5-(1-metil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)urea, 1-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo- 1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2,4-difluorofenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro- 1,6-naftiridin-3-il)-2,4-difluorofenil)-3-fenilurea, 1-(3-clorofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6- naftiridin-3-il)-2,4-difluorofenil)urea, 1-(3-cianofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)- 2,4-difluorofenil)urea, 1-(benzo[b]tiofen-3-il)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2,4- difluorofenil)urea, 1-(5-(7-amino-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-4-cloro-2-fluorofenil)-3-(3- fluorofenil)urea, 1-(5-(7-amino-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-4-cloro-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4- cloro-2-fluoro-5-(1-isopropil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)-3-fenilurea, 1-(5-(1-etil-7- (metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-fenilurea, 1-[4-cloro-5-(1-etil-7-metilamino- 2-oxo-1,2-dihidro-[1,6]naftiridin-3-il)-2-fluoro-fenil]-3-(3-fluoro-fenil)-urea, 1-[4-cloro-5-(1-etil-7-metilamino-2-oxo- 1,2-dihidro-[1,6]naftiridin-3-il)-2-fluoro-fenil]-3-(2-fluoro-fenil)-urea, 1-(4-cloro-3-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2- dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(2-metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6- naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(2-metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3- il)-2-fluorofenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(4-cloro-5-(7-(2-(dimetilamino)etilamino)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6- naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(7-(3-(dimetilamino)propilamino)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6- naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-bromo-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2- fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(benzo[b]tiofen-3-il)-3-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3- il)-2-fluorofenil)urea, 1-(4-cloro-3-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)-3-fenilurea, 1-(4- cloro-5-(1-etil-7-(2-metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(4-fluorofenil)urea, 1-(4- cloro-5-(1-etil-7-(2-metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(2-fluorofenil)urea, 1-(5-(1- etil-7-(2-metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2,4-difluorofenil)-3-fenilurea, 1-(5-(1-etil-7-(2- metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-fenilurea, 1-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2- oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-(2-fluorofenil)urea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(3- metoxipropilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(2,4-difluoro-5-(1-isopropil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(2- fluoro-5-(1-isopropil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-4-metilfenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(4- cloro-5-(1-etil-2-oxo-7-(tetrahidro-2H-piran-4-ilamino)-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, (S)-1- (4-cloro-5-(1-etil-7-(1-metoxipropan-2-ilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(5- (1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(5-(7- (ciclopropilamino)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(4-cloro- 5-(1-etil-7-(1-metilpiperidin-4-ilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(1- etil-2-oxo-7-(THF-3-ilamino)-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(2- (metilsulfonil)etilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(1- metilpirrolidin-3-ilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-bromo-5-(1-etil-7- (metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-fluorofenil)urea, 1-(4-bromo-5-(1-etil-7-(2- metoxietilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-bromo-5-(1-etil-7-(2- (metilsulfonil)etilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(5-(7-acetamido-1-etil-2- oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-4-bromo-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(5-(7-acetamido-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro- 1,6-naftiridin-3-il)-4-cloro-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6- naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3,5-difluorofenil)urea, 1-(4-bromo-2-fluoro-5-(1-metil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2- dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)-3-fenilurea, 1-(5-(7-amino-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-4-bromo-2- fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(5-(7-amino-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-(3- fluorofenil)urea, 1-(benzo[b]tiofen-3-il)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4- metilfenil)urea, 1-(3,5-difluorofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4- metilfenil)urea, 1-(2,5-difluorofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4- metilfenil)urea, 1-(2,5-difluorofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2,4- difluorofenil)urea, 1-(3,5-difluorofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2,4- difluorofenil)urea, N-(3-(2-bromo-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-2- cianoacetamida, N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-2- cianoacetamida, 1-(5-(7-acetamido-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2,4-difluorofenil)-3-fenilurea, N-(3-(2- cloro-5-(3-(3,5-difluorofenil)ureido)-4-fluorofenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)acetamida, 1-(4-cloro-5- (1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(2,5-difluorofenil)urea, 1-(3-cloro-5- fluorofenil)-3-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)urea, 3-(3-(2-cloro- 4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-cloro-5-fluorofenil)urea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7- (metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-fluoro-5-metilfenil)urea, (3-(2-cloro-4-fluoro-5- (3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)carbamato de metilo, N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3- fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-2-metoxiacetamida, 2-ciano-N-(3-(2,4-difluoro-5-(3- fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)acetamida, 1-(4-ciano-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2- dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(4-cloro-2-fluoro-5-(1-isopropil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2- dihidro-1,6-naftiridin-3-il)fenil)-3-(3-fluorofenil)urea, N-(1-etil-3-(4-fluoro-5-(3-(3-fluorofenil)ureido)-2-metilfenil)-2- oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)acetamida, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3- il)-2-fluorofenil)-3-(3-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, N-(1-etil-3-(4-fluoro-2-metil-5-(3-fenilureido)fenil)-2- oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)acetamida, N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro- 1,6-naftiridin-7-il)-3-hidroxiazetidina-1-carboxamida, 1-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3- il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-(3-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, 1-(4-bromo-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2- dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, (R)-N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3- fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-3-(dimetilamino)pirrolidina-1-carboxamida, (S)-N-(3-(2- cloro-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)pirrolidina-2-carboxamida, N-(3-(2- cloro-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-isopropil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)acetamida, 1-(4-cloro-5-(1-etil- 7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(4-fluoro-3-((4-metilpiperazin-1- il)metil)fenil)urea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-fluoro- 5-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, 1-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4- metilfenil)-3-(4-fluoro-3-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, 1-(5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6- naftiridin-3-il)-2,4-difluorofenil)-3-(4-fluoro-3-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7- (metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-cianofenil)urea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-((3- morfolinopropil)amino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-fenilurea, 1-(5-(7-amino-1-etil-2-oxo- 1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-(4-fluoro-3-((4-metilpiperazin-1-il)metil)fenil)urea, 1-(4-cloro-5- (1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(3-((dimetilamino)metil)-4- fluorofenil)urea, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluorofenil)-3-(4-fluoro-3- (morfolinometil)fenil)urea, (S)-N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7- il)-3-(dimetilamino)pirrolidina-1-carboxamida, 1-(4-cloro-5-(1-etil-7-(metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3- il)-2-fluorofenil)-3-(4-fluoro-3-(pirrolidin-1-ilmetil)fenil)urea, 3-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-(3-fluorofenil)ureido)fenil)-1- isopropil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-(3-fluorofenil)ureido)fenil)- 1-isopropil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)acetamida, N-(1-etil-3-(4-fluoro-5-(3-(4-fluoro-3-((4-metilpiperazin-1- il)metil)fenil)ureido)-2-metilfenil)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)formamida, 3-(1-etil-3-(4-fluoro-2-metil-5-(3- fenilureido)fenil)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-fenilureido)fenil)- 1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-3-(dimetilamino)azetidina-1-carboxamida, 3-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3- fenilureido)fenil)-1-isopropil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, 3-(3-(5-(3-(benzo[b]tiofen-3- il)ureido)-4-fluoro-2-metilfenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, 3-(3-(2-bromo-4-fluoro-5- (3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, 3-(1-etil-3-(4-fluoro-5-(3-(3- fluorofenil)ureido)-2-metilfenil)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, N-(3-(2-cloro-4-fluoro-5-(3-(4- fluoro-3-(morfolinometil)fenil)ureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)formamida, 3-(3-(5-(3-(3,5- difluorofenil)ureido)-4-fluoro-2-metilfenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, N-(3-(4-fluoro- 2-metil-5-(3-fenilureido)fenil)-1-isopropil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)azetidina-1-carboxamida, N-(1-etil-3- (4-fluoro-2-metil-5-(3-fenilureido)fenil)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)azetidina-1-carboxamida, 1-(5-(1-etil-7- ((6-metilpiridin-3-il)amino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-fenilurea, 3-(3-(2,4-difluoro- 5-(3-fenilureido)fenil)-1-etil-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)-1,1-dimetilurea, 3-(dimetilamino)-N-(1-etil-3-(4- fluoro-2-metil-5-(3-fenilureido)fenil)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-7-il)azetidina-1-carboxamida, 1-(5-(1-etil-7- (metilamino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-yodofenil)-3-fenilurea y 1-(5-(1-etil-7-((1-metil-1Hpirazol- 4-il)amino)-2-oxo-1,2-dihidro-1,6-naftiridin-3-il)-2-fluoro-4-metilfenil)-3-fenilurea.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E17208408.

Solicitante: Deciphera Pharmaceuticals, LLC.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 643 Massachusetts, Suite 200 Lawrence, Kansas 66044 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: FLYNN, DANIEL L., KAUFMAN,MICHAEL D, PETILLO,PETER A.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A61K31/4375 SECCION A — NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE.A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L;   composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de seis eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. quinolicinas, naftiridinas, berberina, vincamina.
  • A61P35/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES.Agentes antineoplásicos.

PDF original: ES-2797252_T3.pdf

 

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