Procedimiento industrial para la síntesis de acetato de ulipristal y su análogo 4’-acetilo.

Un procedimiento para la síntesis del compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en el que el significado de R es un grupo dimetilamino o acetilo,

caracterizado porque

a)

-el compuesto de fórmula (II) (en el que el significado de R es el grupo dimetilamino o 2-metil-1,3- dioxolan-2-ilo)**Fórmula**

se hace reaccionar con 2-15 mol equivalentes de metil litio en la presencia de tetraalquil etilenodiamina en un disolvente tipo éter o formaldehido acetal o en la mezcla de los mismos a una temperatura entre -78 y -20ºC, a continuación la imina protegida obtenida como compuesto intermedio se hace reaccionar con un ácido mineral u orgánico fuerte a una temperatura entre 0ºC y el punto de ebullición del disolvente orgánico usado, a continuación

-el grupo hidroxilo en la posición 17 del compuesto obtenido de fórmula (IV), en el que el significa15 do de R es tal como se describe para la fórmula (I)**Fórmula**

se acetila con anhídrido acético en un disolvente halogenado, preferiblemente diclorometano, en la presencia de ácido perclórico al 70% a una temperatura entre -78 y -0ºC, a continuación el compuesto obtenido de fórmula (I) en el que el significado de R es un grupo dimetilamino o acetilo, en el caso dado se recristaliza a partir de metanol o etanol ; o

b)

-el grupo hidroxilo en la posición del compuesto de la fórmula (II) (en la que es significado de R es un grupo dimetilamino o 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilo)**Fórmula**

se silila con clorotrimetil silano en la presencia de imidazol en un disolvente halogenado, tetrahidrofurano o tolueno, preferiblemente diclorometano a temperatura ambiente; a continuación

-el compuesto obtenido de fórmula (III), en el que el significado de R es tal como se ha descrito para la fórmula (II),**Fórmula**

se hace reaccionar con 2-15 mol equivalentes de metil litio en la presencia de tetraalquil etilenodiamina en un disolvente tipo éter o formaldehido acetal o en la mezcla de los mismos a una temperatura entre -78 y -20ºC, a continuación la imina protegida obtenida como compuesto intermedio se hace reaccionar con un ácido mineral u orgánico fuerte a una temperatura entre 0ºC y el punto de ebullición del disolvente orgánico usado, a continuación

-el grupo hidroxilo en la posición 17 del compuesto obtenido de fórmula (IV), en el que el significado de R es tal como se describe para la fórmula (I),**Fórmula**

se acetila con anhídrido acético en un disolvente halogenado, preferiblemente diclorometano, en la presencia de ácido perclórico al 70% a una temperatura de entre -78 y -0ºC, a continuación el compuesto obtenido de fórmula (I), en el que el significado de R es un grupo dimetilamino o acetilo, en el caso dado se recristaliza a partir de metanol o etanol.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IB2014/064979.

Solicitante: RICHTER GEDEON NYRT.

Nacionalidad solicitante: Hungría.

Dirección: GYÖMRÖI ÚT 19-21 1103 BUDAPEST HUNGRIA.

Inventor/es: SANTA, CSABA, MAHO, SANDOR, ARANYI,ANTAL, HORVATH,JANOS, CSÖRGEI,János, BÉNI,ZOLTÁN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07J41/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07J ESTEROIDES (seco-steroides C07C). › Esteroides normales que contienen uno o más átomos de nitrógeno que no pertenecen a un heterociclo.
  • C07J51/00 C07J […] › Esteroides normales con la estructura del ciclopenta [a] hidrofenantreno no modificada no previstos en los grupos C07J 1/00 - C07J 43/00.
  • C07J7/00 C07J […] › Esteroides normales que contienen carbono, hidrógeno, halógeno u oxígeno, sustituidos en posición 17beta por una cadena de dos átomos de carbono (C07J 5/00 tiene prioridad).

PDF original: ES-2713325_T3.pdf

 

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