Procedimiento industrial para la síntesis de acetato de ulipristal y su análogo 4’-acetilo.

Un procedimiento para la síntesis del compuesto de fórmula (I)**Fórmula**

en el que el significado de R es un grupo dimetilamino o acetilo,

caracterizado porque

a)

-el compuesto de fórmula (II) (en el que el significado de R es el grupo dimetilamino o 2-metil-1,3- dioxolan-2-ilo)**Fórmula**

se hace reaccionar con 2-15 mol equivalentes de metil litio en la presencia de tetraalquil etilenodiamina en un disolvente tipo éter o formaldehido acetal o en la mezcla de los mismos a una temperatura entre -78 y -20ºC, a continuación la imina protegida obtenida como compuesto intermedio se hace reaccionar con un ácido mineral u orgánico fuerte a una temperatura entre 0ºC y el punto de ebullición del disolvente orgánico usado, a continuación

-el grupo hidroxilo en la posición 17 del compuesto obtenido de fórmula (IV), en el que el significa15 do de R es tal como se describe para la fórmula (I)**Fórmula**

se acetila con anhídrido acético en un disolvente halogenado, preferiblemente diclorometano, en la presencia de ácido perclórico al 70% a una temperatura entre -78 y -0ºC, a continuación el compuesto obtenido de fórmula (I) en el que el significado de R es un grupo dimetilamino o acetilo, en el caso dado se recristaliza a partir de metanol o etanol ; o

b)

-el grupo hidroxilo en la posición del compuesto de la fórmula (II) (en la que es significado de R es un grupo dimetilamino o 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilo)**Fórmula**

se silila con clorotrimetil silano en la presencia de imidazol en un disolvente halogenado, tetrahidrofurano o tolueno, preferiblemente diclorometano a temperatura ambiente; a continuación

-el compuesto obtenido de fórmula (III), en el que el significado de R es tal como se ha descrito para la fórmula (II),**Fórmula**

se hace reaccionar con 2-15 mol equivalentes de metil litio en la presencia de tetraalquil etilenodiamina en un disolvente tipo éter o formaldehido acetal o en la mezcla de los mismos a una temperatura entre -78 y -20ºC, a continuación la imina protegida obtenida como compuesto intermedio se hace reaccionar con un ácido mineral u orgánico fuerte a una temperatura entre 0ºC y el punto de ebullición del disolvente orgánico usado, a continuación

-el grupo hidroxilo en la posición 17 del compuesto obtenido de fórmula (IV), en el que el significado de R es tal como se describe para la fórmula (I),**Fórmula**

se acetila con anhídrido acético en un disolvente halogenado, preferiblemente diclorometano, en la presencia de ácido perclórico al 70% a una temperatura de entre -78 y -0ºC, a continuación el compuesto obtenido de fórmula (I), en el que el significado de R es un grupo dimetilamino o acetilo, en el caso dado se recristaliza a partir de metanol o etanol.