Procedimiento de preparación de 3-cloro-2-vinilfenilsulfonatos.

Procedimiento de preparación de derivados de 3-cloro-2-vinilfenilsulfonato de la fórmula (I),

**Fórmula**

en la cual

R1 representa alquilo C1-C6, fenilo, 4-metilfenilo o bencilo, caracterizado porque en la etapa (A), el 3-cloro-2-metilfenol de la fórmula (II),**Fórmula**

se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula (III),**Fórmula**

en la cual

Hal representa F, Cl, o Br y

R2 representa F, Cl, Br, F3C, F2HC, Cl3C, Cl2HC, ClH2C o Cl3CO,

o se hace reaccionar con un derivado ácido de la fórmula general (IV),**Fórmula**

en la cual

R3 y R4 independientemente uno de otro representan F3C, F2HC, Cl3C, Cl2HC, ClH2C

o se hace reaccionar

con trifosgeno

en presencia de una base y de un disolvente

para formar el compuesto de la fórmula (V)**Fórmula**

en la cual

R5 representa F, Cl, CCl3, CHCl2, CH2Cl, CF3, CHF2 o 3-cloro-2-metilfenoxi

y

que en la etapa (B) los compuestos de la fórmula (V) se hacen reaccionar con un agente de cloración para producir los compuestos de la fórmula (VI)**Fórmula**

en la cual

R6 representa F, Cl, CCl3, CHCl2, CH2Cl, CF3, CHF2 o 3-cloro-2-(diclorometil)fenoxi

y

que en la etapa (C) el compuesto de la fórmula general (VI) se hace reaccionar con 2-cloro-6-hidroxibenzaldehído (VII)**Fórmula**

en condiciones ácidas o a temperatura elevada en agua

y

que en la etapa (D) el compuesto de la fórmula (VII) o su sal de metal alcalino o alcalino térreo se hace reaccionar en presencia de un disolvente con un compuesto de la fórmula (VIII)

Me-Q (VIII),

en la cual

Q representa Li, Na, K, MgCl, MgBr o MgI

para producir 3-cloro-2-(1-hidroxietil)fenol (IX)**Fórmula**

y

que en la etapa (E) el 3-cloro-2-vinilfenilsulfonato de la fórmula (I) se forma haciendo reaccionar el compuesto de la fórmula (IX) en presencia de una base con el compuesto de la fórmula general (X)

R1-SO2-W (X),

en la cual

W representa F, Cl, Br u OSO2R1

y

R1 tiene los significados desvelados más arriba.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/054189.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM AM RHEIN ALEMANIA.

Inventor/es: HIMMLER, THOMAS, FORD,MARK,JAMES, PAZENOK,SERGII, BRUECHNER,PETER.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C303/28 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de compuestos hidroxi con ácidos sulfónicos o sus derivados.
  • C07C309/66 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › Metanosulfonatos.
  • C07C37/00 C07C […] › Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros.
  • C07C37/20 C07C […] › C07C 37/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros. › utilizando aldehídos o cetonas.
  • C07C39/24 C07C […] › C07C 39/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros. › Derivados halogenados.
  • C07C39/28 C07C 39/00 […] › siendo el halógeno un átomo de cloro.
  • C07C45/43 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C = O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › del grupo CX 2 siendo X un halógeno.
  • C07C47/565 C07C […] › C07C 47/00 Compuestos que tienen grupos — CHO. › estando todos los grupos hidroxilo unidos al ciclo.
  • C07C67/14 C07C […] › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › a partir de haluros de ácidos carboxílicos.
  • C07C67/287 C07C 67/00 […] › por introducción de átomos de halógeno; por sustitución de átomos de halógeno por átomos de otros halógenos.
  • C07C68/02 C07C […] › C07C 68/00 Preparación de ésteres de los ácidos carbónico o halofórmico. › a partir de fosgeno o haloformiatos.
  • C07C68/06 C07C 68/00 […] › a partir de carbonatos orgánicos.
  • C07C69/63 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › de ácidos saturados.
  • C07C69/96 C07C 69/00 […] › Esteres de los ácidos carbónico o halofórmico.

PDF original: ES-2732045_T3.pdf

 

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