Métodos de síntesis química de compuestos de diaminofenotiazinio, incluyendo cloruro de metiltioninio (MTC).
Un metodo de sintesis que comprende las etapas de, en orden:
reduccion de nitrosilo (NR),
en la que una N,N-disustituida-3-opcionalmente sustituida-4-nitrosil anilina, 2, se reduce para formar dicho N,N-disustituido-1,4-diamino-5-opcionalmente sustituido benceno, 3:**Fórmula**
formacion de acido tiosulfonico (TSAF), en la que un benceno N,N-disustituido-1,4-diamino-5-opcionalmente sustituido, 3, es oxidado en presencia de un tiosulfato, preferentemente un tiosulfato, que es o que comprende Na2S2O3, para proporcionar dicho S-{2-(amino)-3-(opcionalmente sustituido)-5-(amino disustituido)-fenil}-ester de acido tiosulfurico, 4:**Fórmula**
acoplamiento oxidativo (OC), en el que un S-{2-(amino)-3-(opcionalmente sustituido)-5-(amino disustituido)-fenil} ester del acido tiosulfurico, 4, esta acoplado oxidativamente a una N,N-disustituida-3-opcionalmente sustituidaanilina, 5, usando un agente oxidante que es o que comprende Cr(VI), para proporcionar un amonio [4-{2- (tiosulfato)-4-(amino disustituido)-6-(opcionalmente sustituido)-fenil-imino}-3-(opcionalmente sustituido)- ciclohexa-2,5-dieniliden]-N,N-disustituido, 6:**Fórmula**
en el que;
cada uno de R1 y R9 es seleccionado independientemente entre: -H; alquilo C1-4; alquenilo C2-4; y alquilo C1-4 halogenado;
cada uno de R3NA y R3NB es seleccionado independientemente entre: alquilo C1-4; alquenilo C2-4; y alquilo C1-4 halogenado;
cada uno de R7NA y R7NB es seleccionado independientemente entre: alquilo C1-4; alquenilo C2-4; y alquilo C1-4 halogenado; y,
en el que las etapas de reduccion de nitrosilo (NR), de formacion de acido tiosulfonico (TSAF) y de acoplamiento oxidativo (OC) se completan en un solo recipiente de reaccion; y,
en el que dicha reduccion en dicha etapa de reduccion de nitrosilo (NR) es por reaccion con un agente reductor que es o que comprende Fe(O).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/GB2014/053007.
Solicitante: WISTA LABORATORIES LTD..
Nacionalidad solicitante: Singapur.
Dirección: 25 Bukit Batok Crescent, The Elitist 06-13 Singapore 658066 SINGAPUR.
Inventor/es: STOREY,JOHN,MERVYN,DAVID, SINCLAIR,JAMES,PETER, NICOLL,SARAH LOUISE.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D279/18 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 279/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › [b, e]-condensados con dos ciclos de seis miembros.
PDF original: ES-2713324_T3.pdf
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