Método de producción de beraprost.
Procedimiento para preparar un compuesto de la siguiente fórmula:
**Fórmula**
en la que R1 representa un catión, H o alquilo C1-12,
R2 y R3 representan cada uno H o un grupo protector de hidroxilo,
R4 representa H o alquilo C1-3, y
R5 representa H o alquilo C1-6, que comprende las etapas de:
(1) realizar una reacción de cicloadición en el compuesto de la siguiente fórmula:**Fórmula**
en la que en R2a y R6 representan independientemente grupos protectores de hidroxilo,
con un compuesto de la siguiente fórmula:**Fórmula**
en la que R7 representa alcoxilo C1-6 o alquil C1-12-COOR9, en el que R9 representa alquilo C1-3 y R8 representa haluro o H para formar un compuesto de la siguiente fórmula:**Fórmula**
en la que R2a, R6, R7 y R8 se definieron cada uno anteriormente;
(2) aromatizar el ciclodieno de fórmula (IV) para formar el producto aromático de la siguiente fórmula**Fórmula**
(3) reducir el éster del compuesto de fórmula (V) para dar un alcohol bencílico y oxidación de alcohol bencílico para dar un aldehído seguido por adición de un carbono a dicho aldehído para formar un alquino dando como resultado un compuesto de la siguiente fórmula**Fórmula**
(4) acoplar el alquino terminal con N2CH2CO2R1a, en el que R1a representa un alquilo C1-12 seguido por hidrogenación del alquino para dar su alcano correspondiente para formar un compuesto de la siguiente fórmula:**Fórmula**
(5) desproteger de manera selectiva el grupo protector de hidroxilo primario, seguido por oxidación del grupo hidroxilo primario para dar el aldehído correspondiente, seguido por acoplamiento con una cadena lateral de la fórmula:**Fórmula**
20 en la que R4 y R5 se definieron cada uno anteriormente para formar un compuesto de la siguiente fórmula: (6) reducción de la cetona, desprotección de cualquier grupo protector de hidroxilo restante y opcionalmente convertir R1a en un catión o H para formar un compuesto de la siguiente fórmula**Fórmula**
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2012/042717.
Solicitante: Lung Biotechnology Inc.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 1040 Spring Street Silver Spring, MD 20910 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: SHARMA,VIJAY, BATRA,HITESH, TULADHAR,SUDERSAN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C259/06 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 259/00 Compuestos que contienen grupos carboxilo, en que un átomo de oxígeno de un grupo carboxilo está sustituido por un átomo de nitrógeno, estando este átomo de nitrógeno unido a un átomo de oxígeno y no formando parte de grupos nitro o nitroso. › que tienen átomos de carbono de grupos hidroxámicos unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
- C07D307/93 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › condensados con un ciclo diferente al de seis miembros.
- C07F7/18 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 7/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 4 o 14 del sistema periódico. › Compuestos que tienen uno o más enlaces C— Si así como uno o más enlaces C— O— Si.
- C07F9/28 C07F […] › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › con uno o varios enlaces P— C.
- C07F9/40 C07F 9/00 […] › Sus ésteres.
PDF original: ES-2717226_T3.pdf
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