Hidrogenación catalítica para la preparación de aminas a partir de amidas de ácido carboxílico, diamidas de ácido carboxílico, di-, tri- o polipéptidos o amidas de péptido.

Procedimiento para la preparación de aminas que comprende las siguientes etapas:



a. reacción de una

i. amida de ácido carboxílico de la fórmula general (I)**Fórmula**

en la que

R se selecciona del grupo que consta de H, alquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C20) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo (C2-C13) sustituido o no sustituido, arilo (C6-C14) sustituido o no sustituido, heteroarilo (C3-C13) sustituido o no sustituido y el resto ácido de un aminoácido seleccionado de alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, glutamina, ácido glutámico, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptófano, tirosina, valina; y R1 y R2, independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consta de H, alquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C8) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo (C2-C7) sustituido o no sustituido, arilo (C6-C14) sustituido o no sustituido o heteroarilo (C3-C13) sustituido o no sustituido, formando tanto los restos R con R1, R con R2 como R1 con R2, independientemente entre sí, un puente de alquileno (C2-C18) o de heteroalquileno (C2-C18) saturado o mono- o poliinsaturado, de manera que se produce un anillo alifático o aromático con en conjunto 3-20 átomos de anillo,

o

ii. diamida de ácido carboxílico de la fórmula general (II)**Fórmula**

en la que

R"' se selecciona del grupo que consta de restos alquilo (C1-C24) divalentes sustituidos o no sustituidos, restos cicloalquilo (C3-C20) sustituidos o no sustituidos, restos heterocicloalquilo (C2-C13) sustituidos o no sustituidos, restos arilo (C6-C14) sustituidos o no sustituidos, restos heteroarilo (C3-C13) sustituidos o no sustituidos; y

R' y R", independientemente entre sí, se seleccionan del grupo que consta de H, alquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, heteroalquilo (C1-C24) sustituido o no sustituido, cicloalquilo (C3-C8) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo (C2-C7) sustituido o no sustituido, arilo (C6-C14) sustituido o no sustituido o heteroarilo (C3- C13) sustituido o no sustituido, pudiendo formar los restos R' y R" entre sí un puente de alquileno (C2-C18) o de heteroalquileno (C2-C18) saturado o mono- o poliinsaturado, de manera que se produce un anillo alifático o aromático con en conjunto 3-20 átomos de anillo,

o

iii. di-, tri- o polipéptido, o

iv. amida de péptido con función amida carboxiterminal con un agente de alquilación,

b. adición de un catalizador de hidrogenación, que contiene al menos un metal activo del grupo VII B y/o VIII B de la tabla periódica de los elementos, a la mezcla de reacción, encontrándose la relación molar del catalizador de hidrogenación respecto a la amida de ácido carboxílico o diamida de ácido carboxílico o di-, tri- o polipéptido o amida de péptido en un intervalo de 1:10 a 1:100 000,

c. reacción de la mezcla de reacción con hidrógeno, ajustándose una presión de hidrógeno de 0,1 bar a 200 bar y ajustándose una temperatura en el intervalo de 0 °C a 120 °C.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/072184.

Solicitante: Evonik Operations GmbH.

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: Rellinghauser Straße 1-11 45128 Essen ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: KADYROV, RENAT.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07B43/04 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › C07B 43/00 Formación o introducción de grupos funcionales que contienen nitrógeno. › de grupos amino.
  • C07C209/50 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 209/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino unidos a una estructura carbonada. › por reducción de amidas de ácidos carboxílicos.
  • C07C227/16 C07C […] › C07C 227/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que no implican a los grupos amino o carboxilo.
  • C07D207/16 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Atomos de carbono teniendo tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D265/32 C07D […] › C07D 265/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › con átomos de oxígeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D295/03 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › con los átomos de nitrógeno del ciclo unidos directamente a átomos de carbono acíclicos.
  • C07D295/15 C07D 295/00 […] › a una cadena acíclica saturada.
  • C07F9/40 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Sus ésteres.
  • C07K5/00 C07 […] › C07K PEPTIDOS (péptidos que contienen β -anillos lactamas C07D; ipéptidos cíclicos que no tienen en su molécula ningún otro enlace peptídico más que los que forman su ciclo, p. ej. piperazina diones-2,5, C07D; alcaloides del cornezuelo del centeno de tipo péptido cíclico C07D 519/02;   proteínas monocelulares, enzimas C12N; procedimientos de obtención de péptidos por ingeniería genética C12N 15/00). › Péptidos con hasta cuatro aminoácidos en una secuencia totalmente determinada; Sus derivados.

PDF original: ES-2744849_T3.pdf

 

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