Compuesto intermedios y proceso para la preparación de fingolimod.

Un proceso para la preparación de Fingolimod de fórmula (1),**Fórmula**

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo,

que comprende las etapas de:

a) reaccionar octilbenceno con un derivado de ácido 3-nitropropanoico de fórmula A:

en donde X es un halógeno, preferiblemente Cl, o un anhídrido, para obtener 3-nitro-1-(4-octilfenilo)propano-1- ona de fórmula (12):**Fórmula**

b) reducir 3-nitro-1-(4-octilfenilo)propano-1-ona (12) con un agente reductor para obtener 3-nitro-1-(4- octilfenilo)propano-1-ol;

c) proteger el grupo hidroxilo del 3-nitro-1-(4-octilfenilo)propano-1-ol para obtener el compuesto (13A):**Fórmula**

en donde P es un grupo protector de hidroxilo;

d) bis-hidroximetilación del compuesto (13A) con formaldehído o un equivalente del mismo seleccionado del grupo que consiste en paraformaldehído y trioxano, en presencia de catalizador, y eliminación del grupo protector de hidroxilo para obtener el compuesto (14):**Fórmula**

e) reducir el compuesto (14) a Fingolimod (1); y

f) opcionalmente, convertir Fingolimod (1) en una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/IL2011/000838.

Solicitante: Mapi Pharma Limited.

Nacionalidad solicitante: Israel.

Dirección: 16 Einstein Street Weizmann Science Park, P.O. Box 4113 74140 Ness Ziona ISRAEL.

Inventor/es: MIZHIRITSKII,MICHAEL, MAROM,EHUD, RUBNOV,SHAI.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C201/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 201/00 Preparación de ésteres de ácido nítrico o nitroso o de compuestos que contienen grupos nitro o nitroso unidos a una estructura carbonada. › por reacciones que no crean grupos nitro.
  • C07C205/16 C07C […] › C07C 205/00 Compuestos que contienen grupos nitro unidos a una estructura carbonada. › de una estructura carbonada que contiene ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C205/40 C07C 205/00 […] › con grupos nitro y grupos hidroxi esterificados unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada.
  • C07C205/45 C07C 205/00 […] › estando sustituida la estructura carbonada por al menos un átomo de oxígeno unido por un enlace doble, que no forma parte de un grupo — CHO.
  • C07C215/28 C07C […] › C07C 215/00 Compuestos que contienen grupos amino e hidroxi unidos a la misma estructura carbonada. › y conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C231/02 C07C […] › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
  • C07D319/06 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 319/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen dos átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › no condensados con otros ciclos.
  • C07F9/40 C07 […] › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 9/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 5 o 15 del sistema periódico. › Sus ésteres.
  • C07F9/54 C07F 9/00 […] › Compuestos de fosfonio cuaternario.

PDF original: ES-2697605_T3.pdf

 

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