Derivados de bencenosulfonamida como agonistas inversos del receptor gamma huérfano asociado a retinoides ROR gamma (t).

Compuesto de fórmula (II) así como sus sales de adición farmacéuticamente aceptables,

sus hidratos y/o sus solvatos Fórmula (II) en la que: **Fórmula**

• q designa cero o un número entero que va de 1 a 3,

•R1 representa un radical alquilo, lineal o ramificado, de C3-C5, un radical cicloalquilo de C3-C5, un radical alquenilo, lineal o ramificado, de C2-C5, un radical alquil(C1)cicloalquilo de C3-C5, un radical heterocicloalquilo de C4-C5, un radical alquil(C1)heterocicloalquilo de C4-C5,

• R2 representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno, un radical alquilo de C1-C5, lineal o ramificado, un 10 radical alquenilo C2-C4, lineal o ramificado, un radical alcoxi de C1-C4, un grupo ciano -CN; pudiendo estar los radicales alquilo, alquenilo y alcoxi sustituidos por uno o varios átomos de halógeno,

• R3 representa un radical alquilo de C1-C3,

•R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo (CHR5)n-(Z)o-(CHR'5)p-R6,

•n, o y p, iguales o diferentes, designan cero o un número entero que varía de 1 a 3,

• Z representa un grupo divalente seleccionado entre -CH2-, -NH- y -O-,

• R5 y R'5, iguales o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un radical metilo -CH3, un radical hidroxi -OH, un radical hidroxiaquilo de C1, un radical carboxílico -COOH,

• R6 representa:

- un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno,

- un radical heterocicloalquilo opcionalmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno, uno o varios grupos alquilo de C1-C3, lineal o ramificado, uno o varios grupos - OH, una o varias funciones carbonilo =O, uno o varios grupos hidroxialquilo de C1-C4, lineal o ramificado, un ciclo pirrolidina, uno o varios grupos amino, uno o varios grupos -C(=O)R7, uno o varios grupos S(=O)2R7; representando R7 un radical alquilo, lineal o ramificado, de C1-C3, un radical hidroxi -OH, un radical alcoxi de C1-C4 lineal o ramificado, o un radical amino N(R7a)(R7b); con R7a y R7b, iguales o diferentes, designan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado, de C1-C3 o un radical ciclopropilo,

- un radical cicloalquilo de C3-C6 opcionalmente sustituido por uno o varios grupos -OH,

- un radical aromático o heteroaromático opcionalmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno, uno o varios grupos alquilo de C1-C3, lineal o ramificado opcionalmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno, uno o varios grupos alcoxi de C1-C3, uno o varios grupos amino -NR11R12, uno o varios grupos -COR11, una función carbonilo (=O), uno o varios grupos -OR11, uno o varios grupos hidroxialquilo de C1-C4, uno o varios grupos - COOR11, uno o varios grupos amido -CONR11R12, uno o varios grupos -SOR11, uno o varios grupos -SO2R11, uno o varios grupos -NHCOR11, uno o varios grupos -NHCOOR11, uno o varios grupos -SO2NR11R12 o uno o varios grupos -CN; representando R11 y R12, iguales o diferentes, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, lineal o ramificado, 35 de C1-C3 opcionalmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno;

• A1 representa un grupo divalente seleccionado entre -NRa-, -O-, - S-, -SO-, -SO2-, -SO(=NH)-, -CH2-, -C=C-, -CH(Ra)-;

• Ra representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado, de C1-C3, un radical acetilo -C(=O)CH3, Rb representa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo, lineal o ramificado, de C1-C3, un grupo ciclopropilo,

• Q1, Q2, Q3, Q4 y Q5, iguales o diferentes, representan un átomo de nitrógeno o un grupo -CR'2,

•R'2 representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo lineal o ramificado de C1-C5,

• Ra y R3 pueden formar, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un grupo heterocicloalquilo que puede estar opcionalmente sustituido por una o varias funciones carbonilo, uno o varios radicales alquilo de C1-C3,

• cuando A1 representa -NRa- entonces Ra y R4 pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un grupo heterocicloalquilo de C2-C10 que comprende opcionalmente de uno a tres heteroátomos seleccionados entre un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno y un átomo de oxígeno; estando dicho grupo heterocicloalquilo opcionalmente sustituido por al menos un radical R14,

•R14 representa un radical alquilo, lineal o ramificado, de C1-C3, un radical alcoxi, lineal o ramificado, de C1-C3, un 10 átomo de halógeno, un grupo hidroxi -OH, un grupo ciano -CN, un grupo -CONR15R16, un grupo =SO2R15, un grupo -COR15 o un grupo amino -NR15R16; representando R15 y R16, iguales o diferentes, un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, lineal o ramificado, de C1-C3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2015/080687.

Solicitante: GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: 2400 Route des Colles Les Templiers 06410 Biot FRANCIA.

Inventor/es: THOREAU, ETIENNE, MUSICKI, BRANISLAV, BOUIX-PETER,CLAIRE, OUVRY,GILLES.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07D211/22 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 211/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos hidrogenados de piridina, no condensados con otros ciclos. › por átomos de oxígeno.
  • C07D261/08 C07D […] › C07D 261/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de oxazol-1,2 u oxazol-1,2 hidrogenado. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D307/93 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › condensados con un ciclo diferente al de seis miembros.
  • C07D309/04 C07D […] › C07D 309/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo, no condensados con otros ciclos. › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D309/06 C07D 309/00 […] › Radicales sustituidos por átomos de oxígeno.
  • C07D417/06 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena de carbono que contiene solamente átomos de carbono alifáticos.

PDF original: ES-2718001_T3.pdf

 

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