Método para la preparación de (3S,3S'')-4,4''-disulfanodiilbis(ácido 3-aminobutano-1-sulfónico).

Un procedimiento para preparar (3S,3S')-4,4'-disulfanodiilbis(ácido 3-aminobutano-1-sulfónico) a partir de (S)-2-(benciloxicarbonilamino)-4-neopentiloxisulfonil)butanoato de etilo A que comprende las etapas de:



(a) reducir el éster 5 etílico de A para dar (S)-3-(benciloxicarbonilamino)-4-hidroxibutano-1-sulfonato de neopentilo B;

(b) hacer reaccionar el alcohol B con anhídrido metanosulfónico o cloruro de metanosulfonilo en presencia de una base para dar (S)-3-(benciloxicarbonilamino)-4-(metilsulfoniloxi)butano-1-sulfonato de neopentilo C;

(c) hacer reaccionar el alcohol mesilado C con tioacetato de potasio para dar tioacetato de (S)-2- (benciloxicarbonilamino)-4-(neopentiloxisulfonil)butilo D;

(d) dimerizar D para dar (3S,3S')-4,4'-disulfanodiilbis(3-(benciloxicarbonilamino)butano-1-sulfonato de neopentilo E; y

(e) desproteger los grupos éster sulfónico y amina de E agitando E en una mezcla a reflujo de ácido trifluoroacético (TFA) y anisol, para dar (3S,3S')-4,4'-disulfanodiilbis(ácido 3-aminobutano-1-sulfónico)

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/067524.

Solicitante: Quantum Genomics.

Nacionalidad solicitante: Francia.

Dirección: Tour Montparnasse, 33 Avenue du Maine 75015 Paris FRANCIA.

Inventor/es: COQUEREL, GERARD, PETIT, MARIE-NOELLE, SCHNEIDER,JEAN-MARIE, MADEC,JONATHAN, BALAVOINE,FABRICE, COUVRAT,NICOLAS, CARTIGNY,YOHANN.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C303/22 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › a partir de ácidos sulfónicos por reacciones que no implican la formación de grupos sulfo o halosulfonilo.
  • C07C319/24 C07C […] › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › por reacciones que implican la formación de enlaces azufre-azufre.
  • C07C323/66 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen átomos de azufre de grupos sulfo, sulfo esterificados o halosulfonilo, unidos a la estructura carbonada.

PDF original: ES-2689246_T3.pdf

 

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