Procedimiento para la preparación de 2-amino-5-ciano-N,3-dimetilbenzamida.

Procedimiento para preparar 2-amino-5-ciano-N,3-dimetilbenzamida de fórmula (I)**Fórmula**

caracterizado porque

(A1) se hacen reaccionar compuestos de fórmula (VI)**Fórmula**

en la que

R1 representa alquilo,

cicloalquilo, alcoxialquilo, arilalquilo, tioalquilo, alquiltioalquilo, alquilsulfonilalquilo, cianoalquilo, nitroalquilo, haloalquilo o arilo

con una mezcla de HBr/H2O2 en agua para dar compuestos de fórmula (IV)**Fórmula**

en la que

X representa Br y R1 tiene los significados anteriormente indicados,

(A2) se hacen reaccionar estos compuestos de fórmula (IV) con cianuro de cobre (I) en N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona, triamida de ácido hexametilfosfórico o dimetilsulfóxido hasta dar éster del ácido 2-amino-5-ciano-3-metilbenzoico de fórmula (II);**Fórmula**

(A3) se hacen reaccionar estos ésteres del ácido 2-amino-5-ciano-3-metilbenzoico de fórmula (II) con MeNH2 usando al menos una base hasta dar 2-amino-5-ciano-N,3-dimetilbenzamida de fórmula (I);

o

(B1) se hacen reaccionar compuestos de fórmula (VII),**Fórmula**

en la que

A representa alquileno, alcoxialquileno,

con una mezcla de HBr/H2O2 en agua para dar compuestos de fórmula (V)**Fórmula**

(B2) se hacen reaccionar estos compuestos de fórmula (V) con cianuro de cobre (I) en N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona, triamida de ácido hexametilfosfórico o dimetilsulfóxido hasta dar diéster del ácido 2-amino-5-ciano-3-metilbenzoico de fórmula (III)**Fórmula**

en la que A representa alquileno, alcoxialquileno,

(B3) se hacen reaccionar estos compuestos de fórmula (III) con MeNH2 usando al menos una base hasta dar 2- amino-5-ciano-N,3-dimetilbenzamida de fórmula (I).

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/063167.

Solicitante: Bayer Intellectual Property GmbH.

Nacionalidad solicitante: Alemania.

Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 10 40789 MONHEIM ALEMANIA.

Inventor/es: HIMMLER, THOMAS, LUI, NORBERT, PAZENOK,SERGII, MORADI,WAHED,AHMED, MÜLLER,THOMAS-NORBERT, VOLZ,FRANK, LEHMANN,SANDRA, VON MORGENSTERN,SASCHA.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C227/16 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 227/00 Preparación de compuestos que contienen grupos amino y carboxilo unidos a la misma estructura carbonada. › por reacciones que no implican a los grupos amino o carboxilo.
  • C07C253/14 C07C […] › C07C 253/00 Preparación de nitrilos de ácidos carboxílicos (de cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › por reacción de cianuros con compuestos que contienen halógenos, con sustitución de átomos de halógeno por grupos ciano.
  • C07C253/30 C07C 253/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos ciano.
  • C07C255/58 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que contienen grupos ciano y átomos de nitrógeno unidos por enlaces sencillos y no estando unidos a otro heteroátomo, unidos a la estructura carbonada.

PDF original: ES-2648308_T3.pdf

 

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