Procedimiento para la hidroxilación de compuestos arilo halogenados.

Procedimiento de hidroxilación de compuestos arilo halogenados que comprende una reacción de hidroxilación llevada a cabo a una temperatura inferior a 150 °C,

en presencia de un sistema catalítico que consiste en un catalizador a base de cobre y un ligando L según el siguiente esquema de reacción: **Fórmula**

R se selecciona de entre los grupos con efecto inductivo aceptor seleccionados del grupo que consiste en NO2, ésteres, el grupo CN, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi y los grupos con efecto mesómero donador seleccionados del grupo que consiste en el grupo fenilo, el grupo hidroxi (OH), un alquilo de C1 a C10, preferentemente de C1 a C6, lineal o ramificado, un átomo de halógeno, un átomo de hidrógeno, un grupo alcoxi o R forma con el fenilo un derivado naftilo;

• r está comprendido entre 0 y 5;

• X es un átomo de halógeno;

• M se selecciona de entre los cationes alcalinos o alcalinotérreos;

• L representa un compuesto de fórmula (I) **Fórmula**

en la que

• X', X'', idénticos o diferentes, se seleccionan de entre el átomo de nitrógeno, el grupo C=O, el grupo C=S y el grupo C-OH;

• m1 a m8 idénticos o diferentes representan 0 o 1;

• n representa 1 o 2;

• R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 idénticos o diferentes se seleccionan de entre:

- un átomo de hidrógeno;

- un grupo hidrocarbonado ramificado, lineal, monocíclico o policíclico que comprende de 1 a 20 átomos de carbono y que puede comprender una o varias insaturaciones en forma de enlace(s) doble(s) y/o triple(s), preferentemente metilo, isobutilo, fenilo;

- una amina primaria, secundaria o terciaria -NR'R'', con R' y R'' idénticos o diferentes que representan un grupo alquilo de C1 a C10, preferentemente de C1 a C6, lineal o ramificado, preferentemente metilo;

- un grupo hidroxilo;

• o R4, X'' y R7 forman un grupo heterocíclico, preferentemente pirrolidina;

• o R1, X' y R7 forman un grupo fenol;

• o R1, X', X'', R7 y R4 forman un grupo policíclico que consiste en al menos 3 anillos saturados y/o insaturados o en al menos 3 anillos de los cuales solo uno de ellos o dos de ellos es (son) aromático(s) y forman entre ellos sistemas orto- u orto- y peri-condensados, preferentemente el grupo fenantrolina.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2010/051140.

Solicitante: CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (C.N.R.S.).

Inventor/es: TAILLEFER,MARC, XIA,NING, MONNIER,FLORIAN, TLILI,ANIS.

Fecha de Publicación: 15 de Marzo de 2019.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07B41/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07B PROCESOS GENERALES DE QUIMICA ORGANICA; SUS APARATOS (preparación de ésteres de ácidos carboxílicos por telomerización C07C 67/47; procesos para la preparación de compuestos macromoleculares, p.ej. telomerzación C08F, C08G). › C07B 41/00 Formación o introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno. › de grupos hidroxi u O-metal.
C07C201/12 C07 […] › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 201/00 Preparación de ésteres de ácido nítrico o nitroso o de compuestos que contienen grupos nitro o nitroso unidos a una estructura carbonada. › por reacciones que no crean grupos nitro.
C07C205/22 C07C […] › C07C 205/00 Compuestos que contienen grupos nitro unidos a una estructura carbonada. › con un grupo nitro unido al ciclo.
C07C253/30 C07C […] › C07C 253/00 Preparación de nitrilos de ácidos carboxílicos (de cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › por reacciones que no implican la formación de grupos ciano.
C07C255/53 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › que contienen grupos ciano y grupos hidroxi unidos a la estructura carbonada.
C07C37/02 C07C […] › C07C 37/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros. › por sustitución de átomos de halógeno.
C07C39/04 C07C […] › C07C 39/00 Compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo u O-metal unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros. › Fenol.
C07C39/27 C07C 39/00 […] › Estando unidos todos los átomos de halógeno al ciclo.
C07C41/26 C07C […] › C07C 41/00 Preparación de éteres; Preparación de compuestos que tienen grupos, grupos o grupos. › por introducción de grupos hidroxilo u O-metal.
C07C45/64 C07C […] › C07C 45/00 Preparación de compuestos que tienen grupos C=O unidos únicamente a átomos de carbono o hidrógeno; Preparación de los quelatos de estos compuestos. › por introducción de grupos funcionales que contienen oxígeno unido solamente por enlace sencillo.
C07C49/825 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › estando todos los grupos hidroxilo unidos al ciclo.

PDF original: ES-2704295_T3.pdf

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