Procedimiento para la preparación de una 2-(4-aminofenil)morfolina quiral.

Procedimiento para la preparación de una 2-(4-aminofenil)morfolina quiral de fórmula **Fórmula**

en la que R1 es hidrógeno o representa un grupo protector de amino PG,

que comprende las etapas a) una reducción enzimática de una cetona de fórmula **Fórmula**

en la que X es un átomo de halógeno con una oxidorreductasa para formar el alcohol quiral de fórmula **Fórmula** b) la formación del compuesto de etanolamina N-protegido de fórmula **Fórmula**

en la que PG es un grupo protector de amino;

c) la ciclación del compuesto de etanolamina N-protegido de fórmula IVa para formar la 2-(4-nitrofenil)morfolina de fórmula **Fórmula**

en la que PG es como se define anteriormente; haciendo reaccionar el compuesto de etanolamina N-protegido de fórmula IVa con un halogenuro de sulfonilo de fórmula **Fórmula** en la que R3 es alquilo C1-4 o fenilo opcionalmente sustituido con un grupo alquilo C1-4, un grupo nitro o un átomo de halógeno y X es como se define anteriormente, para formar un sulfonato intermedio de fórmula **Fórmula**

en la que PG y R3 son como anteriormente y por ciclación directa posterior con una base no nucleófila; y d) la reducción del grupo nitro para formar la 2-(4-aminofenil)morfolina quiral de fórmula I y e) la retirada opcional del grupo protector de amino PG.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/076831.

Solicitante: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: GRENZACHERSTRASSE 124 4070 BASEL SUIZA.

Inventor/es: IDING, HANS, TRUSSARDI, RENE.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C12P13/00 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C12 BIOQUIMICA; CERVEZA; BEBIDAS ALCOHOLICAS; VINO; VINAGRE; MICROBIOLOGIA; ENZIMOLOGIA; TECNICAS DE MUTACION O DE GENETICA.C12P PROCESOS DE FERMENTACION O PROCESOS QUE UTILIZAN ENZIMAS PARA LA SINTESIS DE UN COMPUESTO QUIMICO DADO O DE UNA COMPOSICION DADA, O PARA LA SEPARACION DE ISOMEROS OPTICOS A PARTIR DE UNA MEZCLA RACEMICA.Preparación de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno.
  • C12P17/14 C12P […] › C12P 17/00 Preparación de compuestos heterocíclicos que contienen O, N, S, Se o Te como únicos heteroátomos del ciclo (C12P 13/04 - C12P 13/24 tienen prioridad). › nitrógeno u oxígeno como heteroátomo del ciclo y en el mismo ciclo al menos otro heteroátomo diferente.
  • C12P7/22 C12P […] › C12P 7/00 Preparación de compuestos orgánicos que contienen oxígeno. › aromáticos.

PDF original: ES-2653559_T3.pdf

 

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