Procedimiento e intermedios de síntesis de agomelatina.
Procedimiento de síntesis industrial del compuesto de fórmula (I):
**Fórmula**
caracterizado porque un cianuro de alilo de fórmula (II):**Fórmula**
se somete a reacción con un compuesto de fórmula (III) en presencia de un iniciador radicalario:**Fórmula**
donde Xa representa un grupo -S-C(S)-OR, siendo R un grupo alquilo(C1- C6) lineal o ramificado,
para obtener el compuesto de fórmula (IV):**Fórmula**
donde Xa tiene el significado arriba definido,
pudiendo aislarse opcionalmente este último compuesto antes de someterlo a una reacción de ciclación en presencia de un iniciador radicalario para obtener el compuesto de fórmula (V):**Fórmula**
compuesto de fórmula (V) que opcionalmente también se puede aislar, que se somete a una reacción de reducción/deshidratación para obtener el compuesto de fórmula (VI):**Fórmula**
que a continuación se somete a una reacción de aromatización, para obtener el compuesto de fórmula (VII):**Fórmula**
que se somete a una reducción con hidrógeno en presencia de níquel de Raney en un medio prótico polar y a una reacción con anhídrido acético para obtener el compuesto de fórmula (I), que se aísla en forma de un sólido.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/FR2012/000005.
Solicitante: LES LABORATOIRES SERVIER.
Nacionalidad solicitante: Francia.
Dirección: 35, RUE DE VERDUN 92284 SURESNES CEDEX FRANCIA.
Inventor/es: ZARD, SAMIR, SIRE,BÉATRICE, BOUMEDIENE,MEHDI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07C231/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 231/00 Preparación de amidas de ácidos carboxílicos. › a partir de ácidos carboxílicos o a partir de sus ésteres, anhídridos o haluros por reacción con amoniaco o aminas.
- C07C233/18 C07C […] › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de carbono del grupo carboxamido unido a un átomo de hidrógeno o a un átomo de carbono de una estructura carbonada acíclica saturada.
- C07C253/30 C07C […] › C07C 253/00 Preparación de nitrilos de ácidos carboxílicos (de cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › por reacciones que no implican la formación de grupos ciano.
- C07C255/37 C07C […] › C07C 255/00 Nitrilos de ácidos carboxílicos (cianógeno o sus compuestos C01C 3/00). › estando la estructura carbonada sustituida por grupos hidroxilo eterificados.
- C07C255/40 C07C 255/00 […] › estando la estructura carbonada sustituida por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
PDF original: ES-2583682_T3.pdf
PDF original: ES-2583682_T9.pdf
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