Métodos para la preparación de (3R,3aS,6aR)hexahidro-furo[2,3-b]furan-3-ol.
Un método para la síntesis de (3R,3aS,6aR) hexahidro-furo[2,3-b]furan-3-ol que tiene la estructura de fórmula (6),
**Fórmula**
que comprende las etapas de:
a) tratar el compuesto de la fórmula (3) con una base y subsiguientemente con un ácido en presencia de metanol,**Fórmula**
en la que
P1 y P2 son cada uno independientemente un hidrógeno, un grupo protector de hidroxi o pueden formar juntos un grupo protector de diol vecinal,
R1 es alquilo, arilo o aralquilo;
resultando compuestos intermedios de fórmula (4);**Fórmula**
b) epimerizar con ácido el compuesto intermedio de fórmula ß-(4) en el compuesto intermedio de fórmula α- (4);**Fórmula**
c) cristalizar con un compuesto intermedio disolvente de fórmula α-(4); y**Fórmula**
d) reducir el compuesto intermedio de fórmula α-(4) con un agente reductor adecuado y aplicar una reacción de ciclación intramolecular para obtener el compuesto de fórmula (6).
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/051452.
Solicitante: Janssen Sciences Ireland UC.
Inventor/es: QUAEDFLIEG, PETER, JAN, LEONARD, MARIO, LOMMEN,FRANCISCUS,ALPHONS,MARIE, VIJN,ROBERT JAN, KESTELEYN,BART,RUDOLF,ROMANIE, LIEBREGTS,CONSTANTINUS SIMON MARIA, KOOISTRA,JACOB HERMANUS MATHEUS HERO.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07D307/20 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Atomos de oxígeno.
- C07D493/04 C07D […] › C07D 493/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo en el sistema condensado. › Sistemas orto-condensados.
- C07H15/04 C07 […] › C07H AZUCARES; SUS DERIVADOS; NUCLEOSIDOS; NUCLEOTIDOS; ACIDOS NUCLEICOS (derivados de ácidos aldónicos o sacáricos C07C, C07D; ácidos aldónicos, ácidos sacáricos C07C 59/105, C07C 59/285; cianohidrinas C07C 255/16; glicales C07D; compuestos de constitución indeterminada C07G; polisacáridos, sus derivados C08B; ADN o ARN concerniente a la ingeniería genética, vectores, p. ej. plásmidos o su aislamiento, preparación o purificación C12N 15/00; industria del azúcar C13). › C07H 15/00 Compuestos que contienen radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los heteroátomos de los radicales sacárido. › unidos a un átomo de oxígeno de un radical sacárido.
PDF original: ES-2587571_T3.pdf
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