Procedimiento para la producción del ácido [2-(4-fluoro-bencil)-fenil]-acético.

Procedimiento para la producción del ácido [2-(4-fluoro-bencil)-fenil]-acético,

que comprende las subsiguientes etapas a) hasta e):

a) hacer reaccionar el anhídrido de ácido ftálico con el fluorobenceno en una reacción de Friedel Crafts usando el fluorobenceno propiamente dicho como el disolvente y el cloruro de aluminio como el ácido de Lewis a la temperatura de reflujo, en la que se usa el cloruro de aluminio en una relación molar con respecto al anhídrido de ácido que es >2:1;

b) pasando por reducir el producto obtenido en la etapa a) junto al resto de cetona usando hidrógeno gaseoso, opcionalmente en la presencia de un catalizador de Pd/C, y usando el isopropanol (iPrOH) como el disolvente;

c) reducir el producto que se ha obtenido en la etapa b) con 2,3 equivalentes del dihidro-bis (2-metoxi-etoxi) aluminato de sodio (Red-Al) para formar el correspondiente alcohol;

d) clorar el alcohol obtenido en la etapa c) usando un ácido clorhídrico acuoso como el agente de cloración, a 90 ºC en un recipiente cerrado, y

e) insertar CO dentro del producto obtenido en la etapa d) por medio de un apropiado sistema catalítico que contiene Pd, haciendo reaccionar con CO en una mezcla de THF y H2O en la presencia de a) acetato de sodio, K2C03 o Et3N y b) trifenilfosfina.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2005/054202.

Solicitante: JANSSEN PHARMACEUTICA NV.

Nacionalidad solicitante: Bélgica.

Dirección: TURNHOUTSEWEG 30 2340 BEERSE BELGICA.

Inventor/es: DE SMAELE, DIRK, LEURS, STEFAN, MARCEL, HERMAN, GUILLAUME, MICHEL JOSEPH MAURICE ANDRE, ROESSLER,ARMIN, LANG,Yolande Lydia, ULMER,LARS.

Fecha de Publicación: 8 de Marzo de 2016.

Clasificación Internacional de Patentes:

C07C51/08 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 51/00 Preparación de ácidos carboxílicos o sus sales, haluros o anhídridos. › a partir de nitrilos.
C07C51/10 C07C 51/00 […] › por reacción con monóxido de carbono.
C07C57/58 C07C […] › C07C 57/00 Compuestos insaturados que tienen grupos carboxilo unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo ciclos aromáticos de seis miembros.

PDF original: ES-2562770_T3.pdf

Patentes similares o relacionadas:

Síntesis de peretinoína, del 17 de Junio de 2020, de DSM IP ASSETS B.V.: Un procedimiento para la producción de peretinoína (compuesto de fórmula VI)) **(Ver fórmula)** que comprende la siguiente etapa de reacción a): un compuesto de fórmula […]

Procedimiento mejorado para preparar treprostinil, el principio activo en Remodulin®, del 5 de Abril de 2017, de UNITED THERAPEUTICS CORPORATION: Procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula IV que comprende**Fórmula** (a) alquilar un compuesto de fórmula V con un agente alquilante para producir […]

Proceso para preparar un derivado de ciclohexanocarbonitrilo, del 27 de Enero de 2016, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Un proceso para la preparación del compuesto de un derivado de ciclohexanocarbonitrilo de fórmula (I):**Fórmula** en la que R1 es alquilo (C1-C8), […]

Procedimiento de síntesis enzimática del ácido (7S)-3,4-dimetoxibiciclo[4.2.0]octa-1,3,5-trieno-7-carboxílico o de sus ésteres y utilización en la síntesis de la ivabradina y de sus sales, del 27 de Mayo de 2015, de LES LABORATOIRES SERVIER: Procedimiento de síntesis del compuesto de fórmula (Ia) ópticamente puro:**Fórmula** por esterificación enzimática enantioselectiva del ácido racémico o no ópticamente puro […]

Método de transformación de compuestos de nitrilo en ácidos carboxílicos y ésteres correspondientes, del 13 de Mayo de 2015, de RHODIA OPERATIONS: Método de fabricación de ácidos carboxílicos que comprenden de 4 a 10 átomos de carbono por hidratación de grupos funcionales nitrilo de un compuesto orgánico para […]

Procedimiento de síntesis enzimática del ácido (7S)-3,4-dimetoxibiciclo[4.2.0]octa-1,3,5-trieno-7-carboxílico y su utilización en la síntesis enzimática de ivabradina y sus sales, del 3 de Septiembre de 2014, de LES LABORATOIRES SERVIER: Procedimiento de síntesis del compuesto de fórmula (I) ópticamente puro:**Fórmula** por hidrólisis enzimática enantioselectiva del nitrilo racémico o no ópticamente […]

Nuevo procedimiento para la preparación de derivados de ácido ciclohexanocarboxílico mediante el correspondiente derivado ciclohexanocarboxamida, del 12 de Febrero de 2014, de F. HOFFMANN-LA ROCHE AG: Procedimiento para la preparación de un derivado ciclohexanocarbonitrilo de fórmula (II):**Fórmula** en la que R1 es pent-3-ilo, que comprende hacer […]

PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE ACIDO INDAN-1,3-DICARBOXILICO, del 1 de Diciembre de 2008, de PFIZER PRODUCTS INC.: Un procedimiento para la preparación de compuestos que tienen la fórmula (Ver fórmula) en la que R 1 y R 2 se seleccionan independientemente de hidrógeno, alquilo C 1-C 5, alcoxi […]