Derivados de 4-(p-quinonil)-2-hidroxibutanamida para tratamiento de enfermedades mitocondriales.
Un compuesto que es de la fórmula I:**Fórmula** en la que R se selecciona entre el grupo que consiste en:
**Fórmula**
en la que * indica el punto de unión de R al resto de la molécula;
R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno y alquilo-C1-C6;
R4 es alquilo-C1-C6;
R5 y R6 se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, hidroxi, alcoxi, alquilo-C1-C40, alquenilo-C1-C40, alquinilo-C1-C4 y arilo; donde los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo o arilo están opcionalmente sustituidos con
-OR10, -S(O)0-2R10, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -NR10R10', oxo, cicloalquilo-C3-C6, arilo, aril-alquilo-C1-C6, heteroarilo, heterociclilo, -C(O)-R11, -C(O)-alquil-C0-C6-arilo, -C(O)-O-R11, -C(O)-O-alquil-C0-C6-arilo, -C(O)-N-R11R11', -C(O)- NH-alquil-C0-C6-arilo, -NH-C(O)-R11 o -NH-C(O)-alquil-C0-C6-arilo; donde los sustituyentes de los anillos de arilo, heteroarilo y heterociclilo están opcionalmente sustituidos adicionalmente con alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6, oxo, hidroxi, alcoxi-C1-C6, -C(O)-alquilo-C1-C6 y -C(O)-O-alquilo-C1-C6; y donde uno de los carbonos de los grupos alquilo, alquenilo o alquinilo está opcionalmente sustituido con un heteroátomo seleccionado del grupo que consiste en -O-, -N- y -S-; o
R5 y R6 junto con el átomo al cual están unidos forman un anillo de 3-8 miembros saturado o insaturado, que incorpora opcionalmente 1, 2 o 3 átomos adicionales de N, O o S, opcionalmente sustituidos con oxo, -OR10, - SR10, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -NR10R10', alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6; hidroxi-alquilo-C1-C6, -C(O)-H, -C(O)- alquilo-C1-C6, -C(O)-arilo, -C(O)-OH o -C(O)-O-alquilo-C1-C6; o
R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman una N,N'-piperazina disustituida donde la sustitución de nitrógeno en la posición 4 es un grupo idéntico a la sustitución en la posición 1 formando un compuesto de la fórmula Iaa o Ibb, donde R1, R2, R3 y R4 son como se han definido anteriormente:**Fórmula**
R10 y R10' se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, alquilo-C1-C6, haloalquilo-C1-C6, arilo, aril-alquilo-C1-C6, heteroarilo, heterociclilo, -C(O)-H, -C(O)-alquilo-C1-C6, -C(O)-arilo y - C(O)-alquil-C1-C6-arilo;
R11 y R11' se seleccionan entre el grupo que consiste en hidrógeno y alquilo-C1-C6; y
M y M' se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en hidrógeno, -C(O)-R12-C(O)- alquenilo-C1-C6, -C(O)-alquinilo-C1-C6, -C(O)-arilo, -C(O)-heteroarilo, -C(O)O-R12, -C(O)NR12R12, -SO2OR12, -SO2-alquilo-C1-C6, -SO2-halo-alquilo-C1-C6, -SO2-arilo, -SO2-NR12R12, -P(O)(OR12)(OR12) y mono o di-péptido ligado a C, donde R12 es hidrógeno o alquilo-C1-C6 sustituido opcionalmente con -OH, -NH2, -NH(alquilo-C1-C4), - N(alquilo-C1-C4)2, -C(O)-OH, -C(O)-O-alquilo-C1-C4 o halógeno;
o una sal, un estereoisómero o una mezcla de estereoisómeros de los mismos.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/082374.
Solicitante: Edison Pharmaceuticals, Inc.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 350 North Bernardo Avenue Mountain View, CA 94043 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: MOLLARD, PAUL, WESSON,KIERON E, JANKOWSKI,ORION D, SHRADER,WILLIAM D.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/16 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Amidas, p. ej. ácidos hidroxámicos.
- A61K31/445 A61K 31/00 […] › Piperidinas no condensadas, p. ej. piperocaína.
- A61P25/00 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso.
- A61P25/16 A61P […] › A61P 25/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso. › Medicamentos contra el Parkinson.
- C07C235/78 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › conteniendo la estructura carbonada ciclos.
- C07C317/28 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › con grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada.
- C07D207/27 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con radicales hidrocarbonados sustituidos unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
- C07D213/40 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Atomo de nitrógeno sustituyente acilado.
- C07D223/04 C07D […] › C07D 223/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de siete miembros que tienen un átomo nitrógeno como único heteroátomo del ciclo. › con solamente átomos de hidrógeno, átomos de halógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D233/61 C07D […] › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › con radicales hidrocarbonados, sustituidos por átomos de nitrógeno que no forman parte de un radical nitro, unidos a los átomos de nitrógeno del ciclo.
- C07D295/02 C07D […] › C07D 295/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos polimetileno-imina de al menos cinco miembros, ciclos aza-3 biciclo [3.2.2] nonano, piperazina, morfolina o tiomorfolina, que tienen solamente átomos de hidrógeno unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo. › que contienen solamente átomos de hidrógeno y carbono en adición a los heteroelementos del ciclo.
- C07D295/185 C07D 295/00 […] › de ácidos carboxílicos alifáticos.
- C07D295/192 C07D 295/00 […] › de ácidos carboxílicos aromáticos.
- C07D295/24 C07D 295/00 […] › Atomos de oxígeno.
- C07D307/14 C07D […] › C07D 307/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros que tienen un átomo de oxígeno como único heteroátomo del ciclo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no formen parte de un radical nitro.
PDF original: ES-2564179_T3.pdf
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