Procedimiento para la preparación de una solución de metanosulfonato de alquilo.

Un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico,

que comprende hacer reaccionar un alcohol alquílico con cloruro de metanosulfonilo en un disolvente orgánico aromático en presencia de una amina terciaria, y lavar la solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico bruto resultante con una solución acuosa de carbonato de metal alcalino.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2011/054698.

Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Japón.

Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.

Inventor/es: NAKAZAWA,Koichi , MARUNO,SHINOBU.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C303/28 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 303/00 Preparación de ésteres o amidas de ácidos sulfúricos; Preparación de ácidos sulfónicos o sus ésteres, halogenuros, anhídridos o amidas. › por reacción de compuestos hidroxi con ácidos sulfónicos o sus derivados.
  • C07C303/44 C07C 303/00 […] › Separación; Purificación.
  • C07C309/66 C07C […] › C07C 309/00 Acidos sulfónicos; Sus halogenuros, ésteres o anhídridos. › Metanosulfonatos.

PDF original: ES-2535702_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Procedimiento para la preparación de una solución de metanosulfonato de alquilo CAMPO TÉCNICO La presente invención se refiere a un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico que tiene una excelente estabilidad térmica. TÉCNICA PRECEDENTE Los ésteres alquílicos de ácido metanosulfónico se han usado mucho como productos intermedios de producción de diversos productos químicos puros. Por ejemplo, se sabe que un éster isopropílico de ácido metanosulfónico se usa como un producto intermedio de un fungicida agrícola. Como un método para producir un éster de ácido metanosulfónico tal como metanosulfonato de isopropilo, se conocen métodos descritos en los siguientes documentos. Esto es, el Documento de Patente 1 divulga una reacción de metanosulfonilación (mesilación) en la que un alcohol se deja reaccionar con cloruro de metanosulfonilo en un disolvente orgánico en presencia de un catalizador de amina terciaria predeterminado.

El Documento de Patente 2 divulga la producción de una solución en tolueno de éster naproxeno-4

metanosulfoniloxibutílico que comprende lavar la solución en tolueno resultante con una solución de ácido sulfúrico. El Documento de Patente 3 divulga la producción de una solución en acetato de etilo de 1, 4bis (metanosulfoniloxi) pentano que comprende lavar la solución en acetato de etilo resultante con una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico.

Los Documentos No Relacionados con la Bibliografía de Patentes 1 y 2 divulgan un método de metanosulfonilación que se efectúa haciendo reaccionar un alcohol con cloruro de metanosulfonilo en presencia de trietilamina. En los métodos de producción anteriores, el exceso de amina terciaria que no se usa para la reacción permanece en la mezcla de reacción inmediatamente después de la reacción. A fin de retirar el exceso de amina terciaria de la mezcla de reacción, convencionalmente, la mezcla de reacción se lava con ácido clorhídrico acuoso.

DOCUMENTOS DE LA TÉCNICA ANTERIOR DOCUMENTOS DE PATENTE Documento de Patente 1: P2000-219669A Documento de Patente 2: US2005/234123 Documento de Patente 3: US2007/292926 DOCUMENTOS NO RELACIONADOS CON LA BIBLIOGRAFÃ?A DE PATENTES Documento No Relacionado con la Bibliografía de Patentes 1: Donald S. Noyce y cols., "The Journal of Organic

Chemistr y ", febrero de 1969, Vol. 34, Nº 2, pp. 463-465

Documento No Relacionado con la Bibliografía de Patentes 2: Ronald K. Crossland y cols., "Journal of Organic Chemistr y ", 1970, Vol. 35, Nº 7, pp. 3195-3196 COMPENDIO DE LA INVENCIÓN PROBLEMAS A RESOLVER POR LA INVENCIÓN En los métodos de producción mencionados anteriormente, es fisicoquímicamente, económicamente e industrialmente beneficioso usar un disolvente orgánico aromático como el disolvente orgánico. Además, se requiere que una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico obtenida usando el disolvente orgánico aromático tenga una excelente estabilidad térmica.

Así un objetivo de la presente invención es proporcionar un método para producir una solución en disolvente 2

orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico que tenga una gran estabilidad térmica.

MEDIOS PARA RESOLVER LOS PROBLEMAS

Los presentes inventores han realizado una investigación intensiva para resolver los problemas mencionados anteriormente. Como resultado, han encontrado que en un método en el que se deja que cloruro de metanosulfonilo reaccione con un alcohol en un disolvente orgánico aromático en presencia de un catalizador de amina terciaria para producir un éster alquílico de ácido metanosulfónico, cuando una mezcla de reacción después de la reacción se lava con una solución acuosa de carbonato de metal alcalino en lugar del método en el que una mezcla de reacción después de la reacción se lava con ácido clorhídrico acuoso, es posible obtener una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico que tiene una excelente estabilidad térmica.

La presente invención abarca los siguientes aspectos.

(1) Un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico, que comprende hacer reaccionar un alcohol alquílico con cloruro de metanosulfonilo en un disolvente orgánico aromático en presencia de una amina terciaria, y lavar la solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico bruto resultante con una solución acuosa de carbonato de metal alcalino.

(2) El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según (1) , en el que el lavado se realiza usando la solución acuosa de carbonato de metal alcalino que tiene una concentración de 1 a 3% en masa en una cantidad de 4 a 6 partes en masa por una parte en masa del alcohol alquílico.

(3) El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según (1) o (2) , en el que el disolvente orgánico aromático es un solo disolvente seleccionado del grupo que consiste en mesitileno, xileno, etilbenceno, tolueno y benceno o una mezcla de dos o más tipos seleccionados del mismo grupo.

(4) El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según uno cualquiera de (1) a (3) , en el que el alcohol alquílico es un alcohol secundario o terciario.

(5) El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según uno cualquiera de (1) a (4) , en el que la cantidad de la amina terciaria usada es de 0, 9 a 1, 1 veces la cantidad molar del alcohol alquílico.

(6) El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según uno cualquiera de (1) a (5) , en el que la amina terciaria es trietilamina.

(7) Un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster isopropílico de ácido metanosulfónico, que comprende hacer reaccionar alcohol isopropílico con 1 mol de cloruro de metanosulfonilo por 1 mol del alcohol isopropílico en un solo disolvente orgánico aromático seleccionado del grupo que consiste en tolueno, xileno y etilbenceno o un disolvente orgánico aromático que es una mezcla de dos o más tipos seleccionados del mismo grupo en una cantidad de 2 partes en masa o más por 1 parte en masa del alcohol isopropílico en presencia de 1 mol de trietilamina por 1 mol del alcohol isopropílico, y lavar la solución en disolvente orgánico aromático de un éster isopropílico de ácido metanosulfónico bruto resultante con una solución acuosa de carbonato sódico al 2% en masa en una cantidad de 5 partes en masa por una parte en masa del alcohol isopropílico.

EFECTO DE LA INVENCIÓN

Según la presente invención, una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico se puede proveer de una estabilidad térmica mejorada.

MODO PARA LLEVAR A CABO LA INVENCIÓN

En un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según la presente invención (en lo sucesivo denominado en la presente "método de producción de la presente invención") , típicamente, en una atmósfera de nitrógeno, una amina terciaria se añade gota a gota a una solución mixta obtenida disolviendo un alcohol alquílico y cloruro de metanosulfonilo en un disolvente orgánico aromático, y se dejan reaccionar preferiblemente a de 10 a 15º C para dar una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico bruto. La solución en disolvente orgánico aromático de un

éster alquílico de ácido metanosulfónico bruto se lava con una solución acuosa de carbonato de metal alcalino, obteniendo de ese modo una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico.

<Etapa de Reacción>

Ejemplos del alcohol alquílico incluyen alcoholes primarios tales como metanol, etanol y n-propanol; y alcoholes secundarios o terciarios tales como isopropanol, isobutanol y t-butanol. En particular, una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico obtenida mediante una reacción de mesilación de un alcohol secundario o terciario tiene una estabilidad térmica inferior que una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico, que comprende hacer reaccionar un alcohol alquílico con cloruro de metanosulfonilo en un disolvente orgánico aromático en presencia de una amina terciaria, y lavar la solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico bruto resultante con una solución acuosa de carbonato de metal alcalino.

2. El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según la reivindicación 1, en el que el lavado se realiza usando la solución acuosa de carbonato de metal alcalino que tiene una concentración de 1 a 3% en masa en una cantidad de 4 a 6 partes en masa por una parte en masa del alcohol alquílico.

3. El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según la reivindicación 1 o 2, en el que el disolvente orgánico aromático es un solo disolvente seleccionado del grupo que consiste en mesitileno, xileno, etilbenceno, tolueno y benceno o una mezcla de dos o más tipos seleccionados del mismo grupo.

4. El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el alcohol alquílico es un alcohol secundario o terciario.

5. El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la cantidad de la amina terciaria 20 usada es de 0, 9 a 1, 1 veces la cantidad molar del alcohol alquílico.

6. El método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster alquílico de ácido metanosulfónico según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la amina terciaria es trietilamina.

7. Un método para producir una solución en disolvente orgánico aromático de un éster isopropílico de ácido metanosulfónico, que comprende hacer reaccionar alcohol isopropílico con 1 mol de cloruro de metanosulfonilo por 1 25 mol del alcohol isopropílico en un solo disolvente orgánico aromático seleccionado del grupo que consiste en tolueno, xileno y etilbenceno o un disolvente orgánico aromático que es una mezcla de dos o más tipos seleccionados del mismo grupo en una cantidad de 2 partes en masa o más por 1 parte en masa del alcohol isopropílico en presencia de 1 mol de trietilamina por 1 mol del alcohol isopropílico, y lavar la solución en disolvente orgánico aromático de un éster isopropílico de ácido metanosulfónico bruto resultante con una solución acuosa de carbonato sódico al 2% en masa en una cantidad de 5 partes en masa por 1 parte en masa del alcohol isopropílico.


 

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