Iniciador bifuncional de organolitio y copolímeros de dieno conjugado preparados utilizando el mismo.
Compuesto de organolitio representado por la fórmula 1:**Fórmula**
en la que R1 y R2,
que pueden ser iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, y n es un entero dentro de un rango de 1 a 14.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/KR2009/005343.
Solicitante: LG CHEM LTD..
Nacionalidad solicitante: República de Corea.
Dirección: 20, YOIDO-DONG YOUNGDUNGPO-GU, SEOUL 150-721 REPUBLICA DE COREA.
Inventor/es: YOON,DU WEON, LEE,TAE CHUL, NOH,JEONG HYUN.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- C07F1/02 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07F COMPUESTOS ACICLICOS, CARBOCICLICOS O HETEROCICLICOS QUE CONTIENEN ELEMENTOS DISTINTOS DEL CARBONO, HIDROGENO, HALOGENOS, OXIGENO, NITROGENO, AZUFRE, SELENIO O TELURO (porfirinas que contienen metal C07D 487/22; compuestos macromoleculares C08). › C07F 1/00 Compuestos que contienen elementos de los grupos 1 o 11 del sistema periódico. › Compuestos de litio.
PDF original: ES-2533619_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Iniciador bifuncional de organolitio y copolímeros de dieno conjugado preparados utilizando el mismo Esta solicitud reivindica los beneficios de la solicitud de patente de Corea No. 10-2008-0093381 presentada en 23 de setiembre de 2008, la cual se incorpora a la actual como referencia en su totalidad.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
1. Sector de la invención
La presente invención se refiere a un iniciador de polimerización que tiene una nueva estructura y a polímeros de dieno conjugado preparados con la utilización del iniciador de polimerización.
2. Descripción de la técnica relacionada
De manera general, la utilización de goma como único material para neumáticos es insuficiente para conseguir las características físicas deseadas del neumático. Con la finalidad de aumentar las características físicas (por ejemplo, desgaste de la banda de rodadura y fuerza de fricción) de un neumático, es práctica habitual añadir varios materiales de refuerzo en la fabricación del neumático. Se utiliza habitualmente en la fabricación de neumáticos una mezcla de negro de carbón como material de refuerzo orgánico y sílice como material de refuerzo inorgánico.
No obstante, se han encontrado varios problemas en la utilización de los materiales de refuerzo. Uno de los problemas es la escasa compatibilidad entre los materiales de refuerzo y las gomas para los neumáticos. Esta mala compatibilidad puede hacer los materiales de refuerzo inmiscibles con las gomas, conduciendo al deterioro de las propiedades físicas del neumático terminado. Por el contrario, una buena compatibilidad entre los materiales de refuerzo y las gomas en la fabricación de neumáticos puede asegurar un mejor desgaste de la banda de rodadura, reducción de la resistencia a la rodadura y mejoras de los neumáticos en la tracción en húmedo.
Teniendo en cuenta estas circunstancias, se han propuesto diferentes procedimientos para mejorar la compatibilidad de los materiales de refuerzo, en particular, negro de carbón y sílice con los polímeros de dieno conjugado. Entre estos, un procedimiento representativo consiste en sustituir los terminales de un polímero con grupos funcionales que tienen elevada afinidad para los materiales de refuerzo. Por ejemplo, un extremo de un polímero es modificado con un compuesto de amina para mejorar la compatibilidad con el negro de carbón como material de refuerzo orgánico, y el otro terminal es modificado con un compuesto que tiene otro grupo funcional para mejorar la compatibilidad con la sílice como material de refuerzo inorgánico.
Los procedimientos para introducir grupos funcionales en polímeros se pueden dividir de manera amplia en dos procedimientos: el primer procedimiento consiste en modificar un terminal de un polímero con diferentes compuestos y el segundo procedimiento consiste en utilizar un iniciador que tiene uno o varios grupos funcionales para introducir los grupos funcionales en un polímero.
De acuerdo con el segundo procedimiento, extremos activos del polímero distintos de la fracción del iniciador pueden ser modificados con otro compuesto funcional y, como resultado, ambos terminales del polímero pueden ser modificados. En comparación con la sustitución de un terminal del polímero, la modificación de ambos terminales del polímero es ventajosa por el hecho de que se puede hacer máxima la compatibilidad entre el polímero y uno o varios materiales de refuerzo.
Técnicas anteriormente conocidas para modificar ambos extremos de un polímero con un iniciador monofuncional que contiene, como mínimo, una fracción de amina, se pueden hallar en la literatura, por ejemplo, ver los documentos EP 0.476.640, EP 0.626.278 y US 5.523.371.
Técnicas anteriores para modificar ambos terminales de un polímero con un iniciador bifuncional se pueden hallar en la literatura, por ejemplo, ver los documentos US 4.182.818 y US 4.196.153.
Técnicas anteriores con respecto a los iniciadores para la polimerización de organolitio se pueden hallar en la literatura, por ejemplo, ver los documentos US 4.067.917, US 4.161.494, US 4.172.190 y US 3.954.894.
Existen grandes diferencias entre las técnicas anteriormente conocidas que se han dado a conocer en las referencias indicadas y la presente invención con respecto a compuestos nuevos de organolitio y a compuestos que incluyen dichos compuestos de organolitio.
Tal como se ha descrito en lo anterior, existe la necesidad de desarrollar nuevos polímeros que sean altamente miscibles con materiales inorgánicos de refuerzo para la fabricación de neumáticos. Por lo tanto, los inventores de la presente invención han hecho esfuerzos para desarrollar una goma que es compatible con el negro de carbón y también con sílice, y como resultado, han descubierto que una goma producida modificando los terminales de un iniciador bifuncional nuevo que contiene fracciones de amina con un compuesto de silano, mostraba una gran mejora en el desgaste de la banda de rodadura y en las propiedades físicas dinámicas, en comparación con otros productos de goma que utilizaban solamente sílice como material de refuerzo. La presente invención ha sido conseguida basándose en este descubrimiento.
RESUMEN DE LA INVENCIÓN
El presente solicitante se propone dar a conocer un nuevo compuesto polimérico que es altamente miscible con negro de carbón y sílice como materiales de refuerzo en la fabricación de un neumático, un procedimiento para la preparación de un compuesto polímero, un nuevo iniciador de polimerización necesario para preparar el compuesto polimérico y un procedimiento para la preparación del iniciador de polimerización.
De acuerdo con un aspecto de la presente invención se da a conocer un compuesto de organolitio representado por 15 la fórmula 1:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que pueden ser iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, y n es un entero dentro de un rango de 1 a 14.
En una realización, el compuesto de organolitio de la fórmula 1 es utilizado como iniciador de polimerización.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención se da a conocer un compuesto de organolitio representado por la fórmula 2:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que pueden ser iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, y n es un entero dentro de un rango de 1 a 14.
De acuerdo con otro aspecto de la presente invención se da a conocer un compuesto representado por la fórmula 3:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que pueden ser iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, y n es un entero dentro de un rango de 1 a 14, y cada uno de A es un grupo alcoxisilano. En una realización, el compuesto es utilizado como material para neumáticos. 5 De acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se da a conocer una composición que comprende el compuesto de fórmula 3 y uno o varios materiales de refuerzo. En una realización, la composición comprende además uno o varios aditivos. En una realización, la composición es utilizada como material para neumáticos.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
Estos y/o otros aspectos y ventajas de la presente invención quedarán evidentes y se podrán apreciar más fácilmente de la descripción siguiente de realizaciones, consideradas conjuntamente con los dibujos adjuntos, en los cuales:
La figura 1 es un espectro 1H NMR de un compuesto preparado en el ejemplo de síntesis 1- (1) ;
La figura 1 es un espectro 1H NMR de un compuesto preparado en el ejemplo de síntesis 1- (2) ; y La figura 3 muestra resultados experimentales para la identificación de los lugares activos de un iniciador preparado en el ejemplo de síntesis 1- (3) mediante cromatografía de capa delgada (TLC) .
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
A continuación, se describirán de manera detallada realizaciones a título de ejemplo. La presente invención da a conocer un compuesto de organolitio representado por la fórmula 1:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que pueden ser iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, y n es un entero dentro de un rango de 1 a 14.
El compuesto de organolitio de la fórmula 1 es un nuevo compuesto y es también un iniciador nuevo de polimerización. Particularmente, el compuesto de organolitio de la fórmula 1 puede ser utilizado como iniciador de polimerización para la preparación de un polímero que es altamente miscible con uno o varios materiales de refuerzo en la fabricación de neumáticos. El... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Compuesto de organolitio representado por la fórmula 1:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que pueden ser iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, y n es un entero dentro de un rango de 1 a 14.
2. Compuesto de organolitio, según la reivindicación 1, en el que el compuesto de organolitio es utilizado como iniciador de polimerización.
3. Compuesto de organolitio representado por la fórmula 2:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que son iguales o distintos representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, n es un entero dentro de un rango de 1 a 14, y SBR (BR) es goma de estireno-butadieno o goma de butadieno.
4. Compuesto representado por la fórmula 3:
** (Ver fórmula) **
en la que R1 y R2, que son iguales o distintos, representan, cada uno de ellos independientemente un grupo C1-C6 alquilo, n es un entero dentro de un rango de 1 a 14, y cada uno de A es un grupo alcoxisilano, y SBR (BR) es goma de estireno-butadieno o goma de butadieno.
5. Compuesto, según la reivindicación 4, en el que el compuesto es utilizado como material para neumáticos.
6. Composición que comprende el compuesto de la reivindicación 4 y uno o más materiales de refuerzo.
7. Composición, según la reivindicación 6, que comprende además uno o varios aditivos.
8. Composición, según la reivindicación 6 ó 7, en el que la composición es utilizada como material para neumáticos.
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