Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos.

Un compuesto de fórmula:**Fórmula**

en la que R es (CH2)4CH3.

Tipo: Patente Europea. Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: E06250243.

Solicitante: INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC..

Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.

Dirección: 521 WEST 57TH STREET NEW YORK, NY 10019 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.

Inventor/es: NARULA, ANUBHAV P.S., ARRUDA,EDWARD MARK, GAURIN,PASCAL.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C33/12 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo ciclos de cinco miembros.
  • C07C33/14 C07C 33/00 […] › conteniendo ciclos de seis miembros.
  • C07C49/203 C07C […] › C07C 49/00 Cetonas; Cetenas; Dímeros de cetena; Quelatos de cetona. › con sólo enlaces dobles carbono-carbono como insaturación.
  • C07C49/217 C07C 49/00 […] › con insaturación distinta a la de los ciclos aromáticos.

PDF original: ES-2539526_T3.pdf

 


Fragmento de la descripción:

Derivados de 3-decen-5-ona/ol sustituidos

Campo de la invención

La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y uso de nuevas entidades químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención

Existe una necesidad en curso en la industria de las fragancias para proporcionar nuevas sustancias químicas que aporten a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para higiene personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo las diferencias en cuanto a la estructura química de la molécula pueden dar como resultado diferencias significativas en cuanto a olor, notas y características de una molécula. Estas variaciones y la necesidad en curso para descubrir y usar las nuevas sustancias químicas en el desarrollo de nuevas fragancias permiten a los perfumistas la aplicación de nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias.

Sumario de la invención

La presente invención proporciona sustancias químicas novedosas y el uso de las sustancias químicas para potenciar la fragancia de los perfumes, aguas de baño, colonias, productos personales y similares. Además, la presente invención está destinada al uso de sustancias químicas novedosas para potenciar la fragancia en perfumes, aguas de baño, colonias y productos personales y similares.

Más específicamente, la presente invención está destinada a compuestos novedosos, representados por medio de las estructuras generales de Fórmula I y Fórmula II que se exponen a continuación:

** (Ver fórmula) **

Fórmula I Fórmula II

en las que R es (CH2) 4CH3. R1 es bien metilo o etilo.

Otra realización de la invención es un procedimiento para potenciar un perfume incorporando una cantidad aceptable olfativa de los compuestos provistos anteriormente.

Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención

En la Fórmula I y Fórmula II anteriores, R representa un grupo pentilo (CH2) 4CH3.

En la Fórmula II anterior, R1 representa un grupo metilo o etilo.

Los expertos en la técnica reconocerán que el compuesto de Fórmula I de la presente invención tiene un centro quiral, proporcionando de este modo varios isómeros del compuesto reivindicado.

Según se usa en el presente documento, los compuestos descritos en el presente documento incluyen mezclas isoméricas de los compuestos así como también los isómeros que se pueden separar usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Las técnicas de separación adecuadas incluyen cromatografía, en particular cromatografía en gel.

Los compuestos de la presente invención se pueden preparar a partir del siguiente compuesto de Fórmula III:

** (Ver fórmula) **

Fórmula III

La preparación y uso del compuesto de Fórmula III se analiza en la patente de EE. UU. n.º 4.585.662. En la Fórmula 5 III, R tiene la misma definición que se ha expuesto anteriormente.

Se puede preparar el compuesto de Fórmula I a partir del compuesto de Fórmula III siguiendo procedimiento de reacción de oxidación de Oppenauer (véase el ejemplo A) . La cantidad de cetona recuperada después de que se completa la reacción es desde aproximadamente un 70 % a aproximadamente un 95 % en peso de la mezcla producto. Se ha descubierto que los compuestos de Fórmula I tienen agradables notas verdes que son muy adecuadas para su uso como un ingrediente de fragancia.

Se puede preparar el compuesto de Fórmula II mediante adición nucleófila de un alquilo sustituido de forma apropiada, reactivo de Grignard cíclico o aromático o alquil litio al compuesto de Fórmula I (véase el ejemplo C) . Se ha descubierto que los compuestos de Fórmula II tienen una nota afrutada de banana con delicados tonos verdes y violetas que son muy adecuados para su uso como un ingrediente de fragancia.

El uso del compuesto de la presente invención es ampliamente aplicable a los productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, la creación de perfumes de productos para higiene personal tales como jabones, geles de ducha y productos para el cuidado capilar así como también ambientadores y preparaciones cosméticas. La presente invención también se puede usar para perfumar agentes limpiadores, tales como, pero sin limitarse a, detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones de lavado, limpiacristales y similares.

En estas preparaciones, se pueden usar los compuestos de la presente invención solos o en combinación con otras composiciones de perfume, disolventes, adyuvantes y similares. La naturaleza y variedad de los otros ingredientes que también se pueden emplear se conocen por parte de los expertos en la técnica.

Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con otros componentes que se emplean. Las fragancias adecuadas incluyen, pero sin limitarse a, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas de flores tales como de tipo lavanda, rosa, lirio, clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas y madera procedentes de pino, abeto y otros olores del bosque. Las fragancias también pueden proceder de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta, hierbabuena y similares. Se proporciona un listado de fragancias adecuadas en la patente de EE. UU. n.º 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias provistas en este tratado están acacia, cassie, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino blanco, hierba verruguera, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, guisante oloroso, trébol, vainilla, violeta, alhelí y similares.

Se entiende que cantidad eficaz olfativa significa la cantidad de compuesto en las composiciones de perfume el componente individual contribuye a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los perfumes o ingredientes de fragancia. De este modo, se pueden usar los compuestos de la invención para modificar las características de aroma de la composición de perfume, o modificando la reacción olfativa mediante otro ingrediente en la composición. La cantidad 45 variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desee.

El nivel de compuesto de la invención empleado en el artículo de perfume varía desde aproximadamente un 0, 005 a aproximadamente un 10 por ciento en peso, preferentemente desde aproximadamente un 0, 5 a aproximadamente 50 un 8 y lo más preferentemente desde aproximadamente un 1 a aproximadamente un 7 por ciento en peso. Además de los compuestos, se pueden usar otros agentes junto con la fragancia. También se pueden emplear otros materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes, polímeros para encapsular la fragancia, sin apartarse del alcance de la presente invención.

Otro procedimiento de evidenciar el nivel de los compuestos de la invención de la composición de perfume, es decir, los compuestos como un porcentaje en peso de los materiales añadidos para impartir la fragancia deseada. Los compuestos de la invención pueden variar ampliamente desde un 0, 005 a aproximadamente un 70 por ciento en peso de la composición perfumada, preferentemente desde aproximadamente un 0, 1 a aproximadamente un 50 y lo más preferentemente desde aproximadamente un 0, 2 a aproximadamente un 25 por ciento en peso. Los expertos en 60 la técnica son capaces de emplear el nivel deseado de los compuestos de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad deseadas.

Según se usa en el presente documento, todos los porcentajes están en porcentaje en peso, a menos que se indique lo contrario, se entiende que ppm alude a partes por millón y se entiende que g son gramos. Se entiende que IFF, como se usa en los ejemplos, significa International Flavors & Fragances Inc.

Ejemplo A

Preparación de 4-metil-3-decen-5-ona A un matraz de fondo redondo de boca múltiple de 2 litros seco equipado con un agitador de aire, condensador con entrada de nitrógeno y un embudo de adición se añadieron 208 g de una disolución al 98 % de isopropilóxido de aluminio y 400 g de acetona (obtenida de Acros Organics) . Se agitó... [Seguir leyendo]

 


Reivindicaciones:

1. Un compuesto de fórmula:

** (Ver fórmula) **

en la que R es (CH2) 4CH3.

2. Un compuesto de fórmula

** (Ver fórmula) **

en la que R es (CH2) 4CH3 y R1 es bien un grupo metilo o uno etilo.

3. Un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia a través de la adición de una cantidad olfativamente aceptable del compuesto de la reivindicación 1 o la reivindicación 2.

4. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de perfumes, colonias, aguas de baño, productos cosméticos, productos para higiene personal, productos para el 20 cuidado de tejidos, productos de limpieza y ambientadores.

5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en detergentes, composiciones para lavavajillas, compuestos de lavado y limpiacristales.

6. El procedimiento de cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente un 0, 005 a aproximadamente un 10 por ciento en peso.

7. El procedimiento de la reivindicación 6, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente un 0, 5 a aproximadamente un 8 por ciento en peso. 30

8. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que la cantidad incorporada en una fragancia es desde aproximadamente un 1 a aproximadamente un 7 por ciento en peso.

9. Una formulación de fragancia que contiene una cantidad olfativamente eficaz del compuesto de la reivindicación 1 35 o la reivindicación 2.

10. Un producto de fragancia que contiene un compuesto de la reivindicación 1 o la reivindicación 2.


 

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