Procedimiento de preparación de beta-santalol.

Un procedimiento de preparación de un compuesto de fórmula: **Fórmula**

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o mezclas de los mismos,

y en el que R representa un grupo C2-C10 de fórmula CORa en la que Ra es un grupo alquilo o alquenilo que comprende opcionalmente uno o dos grupos funcionales éter o es un grupo fenilo o bencilo opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo, alcoxilo, carboxilo, acilo, amino o nitro o átomos halógenos;

haciendo reaccionar un compuesto de fórmula:**Fórmula**

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o mezclas de los mismos, y en la que R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo Si(R2)3 o B(OR2')2, representando R2 un grupo alquilo C1-4 o alcoxilo y representando R2', tomado separadamente, un grupo alquilo C1-4 o un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo o alcoxi C1-3, o dicho R2', tomado junto, representa un grupo alcanodiilo C2-6 o un grupo difenilo o dinaftilo opcionalmente sustituido con uno a tres grupos alquilo o alcoxi C1-3;

con un compuesto de la fórmula:**Fórmula

en forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o mezclas de los mismos, y en la que R tiene el significado definido en la fórmula (I) y L representa un átomo halógeno o un grupo OR;

en presencia de:

1) al menos un ácido seleccionado entre I. un ácido de Lewis seleccionado del grupo que consiste en:

i) una sal metálica de un elemento del grupo 2, 3, 4, 13 o de un elemento 3d o de estaño;

ii) un cloruro de alquil aluminio de fórmula Al(R4)aCl3-4, a representa 1 o 2 y R4 representa un grupo alquilo o alcóxido C1-10; y

iii) un derivado de boro de fórmula BZ3, en la que Z representa un grupo fluoruro o fenilo opcionalmente sustituido, y uno cualquiera de sus aductos con un éter C2-C10 o un ácido carboxílico C1-C8; y/o II. un ácido prótico que tiene un pKa comprendido entre 2,5 y -20; y

2) opcionalmente un aditivo seleccionado entre el grupo que consiste en hidróxido u óxido alcalinotérreo y de los compuestos de fórmula RbCOCl, ClSi(Rb)3, RbCOORc o (RbCOO)2Rd, representando Rb un grupo alquilo C1-12 o un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o dos grupos alquilo o alcoxilo C1-4, y representando Rc un catión de metal alcalino o un grupo acilo RbCO, y representando Rd un catión de metal alcalinotérreo.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2012/062615.

Solicitante: FIRMENICH SA.

Nacionalidad solicitante: Suiza.

Dirección: 1, ROUTE DES JEUNES, P.O. BOX 239 1211 GENEVA 8 SUIZA.

Inventor/es: BIRKBECK,ANTHONY A.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C29/09 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 29/00 Preparación de compuestos que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a un átomo de carbono que no forma parte de un ciclo aromático de seis miembros. › por hidrólisis (de ésteres de ácidos orgánicos C07C 27/02).
  • C07C33/14 C07C […] › C07C 33/00 Compuestos insaturados que tienen grupos hidroxilo o grupos O-metal unidos a átomos de carbono acíclicos. › conteniendo ciclos de seis miembros.
  • C07C67/297 C07C […] › C07C 67/00 Preparación de ésteres de ácidos carboxílicos. › por eliminación de grupos funcionales o de hidrógeno; por hidrogenólisis de grupos funcionales.
  • C07C69/007 C07C […] › C07C 69/00 Esteres de ácidos carboxílicos; Esteres del ácido carbónico o del ácido halofórmico. › Esteres de alcoholes insaturados cuyo grupo hidroxilo esterificado está unido a un átomo de carbono acíclico.
  • C07C69/14 C07C 69/00 […] › de compuestos monohidroxilados.
  • C07C69/24 C07C 69/00 […] › esterificados por compuestos monohidroxilados.

PDF original: ES-2613091_T3.pdf

 

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