Uso de hesperetina para potenciar el sabor dulce.

Uso de

- hesperetina de fórmula (I)

en la que

la hesperetina de fórmula (I) está en forma de un enantiómero (2S),

enantiómero (2R) o cualquier mezcla deseada de los dos enantiómeros,

- una sal de hesperetina de fórmula (I),

- una mezcla que comprende o que consiste en dos o más sales de la hesperetina de fórmula (I), o

- una mezcla que comprende o que consiste en

hesperetina de fórmula (I) y una o más sales de hesperetina de fórmula (I)

para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un aroma que proporciona una impresión olfativa dulce.

Uso de hesperetina para potenciar el sabor dulce La invención se refiere principalmente al uso de hesperetina y/o las sales de la misma para potenciar el sabor dulce de sustancias con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de los aromas que dan una impresión olfativa dulce. Por lo tanto, la invención se refiere principalmente al uso de dichas sustancias como potenciadores del sabor dulce. La invención también se refiere a preparaciones específicas que contienen un contenido eficaz de hesperetina y/o las sales de las mismas y a procedimientos para potenciar el sabor dulce de la sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa de un aroma dulce que da una impresión olfativa dulce.

La invención se ha desarrollado en dos etapas. Como resultado de este desarrollo, la historia del texto a mano se divide en dos partes. La parte A describe la invención antes de un desarrollo adicional, la parte B es una descripción complementaria de la invención que sigue a un desarrollo adicional. Sin embargo, los aspectos evidentes que se describen solamente en la parte A también son válidos con respecto a la invención que sigue a un desarrollo adicional. Los aspectos de la parte B también se pueden combinar con aspectos de la parte A, en particular con respecto a realizaciones preferentes de la invención.

Parte A: Descripción de la invención antes del desarrollo La invención se refiere al uso de hesperetina (4'-metoxi-3', 5, 7-trihidroxiflavonona) o las sales de la misma para potenciar las impresiones de sabor agradable, en particular, impresiones de sabor dulce. La invención también se refiere a preparaciones específicas que contienen un contenido eficaz de hesperetina y/o las sales de las mismas.

Por lo general, los consumidores prefieren claramente alimentos (nutrición, incluyendo bebidas) o alimentos de semilujo (semi gourmet) que tienen un alto contenido de azúcar (principalmente sacarosa, lactosa, glucosa o fructosa o mezclas de los mismos) debido a su sabor dulce. Por otro lado, se sabe que un alto contenido de hidratos de carbono que en general se puedan metabolizar fácilmente permite que el nivel de azúcar en sangre aumente en gran medida, conduce a la formación de depósitos grasos y en última instancia puede conducir a problemas de salud, tales como exceso de peso, obesidad, resistencia a la insulina, diabetes de inicio tardío y sus enfermedades secundarias. En particular, existe también el agravante de que muchos de los hidratos de carbono que se han mencionado anteriormente también pueden afectar a la salud dental, ya que se degradan a ácido láctico en la cavidad oral mediante tipos específicos de bacterias, por ejemplo, y pueden atacar el esmalte dental de los dientes de adolescentes o adultos (caries) .

Por lo tanto, durante mucho tiempo ha sido un objetivo reducir el contenido de azúcar de los alimentos y/o los alimentos de semilujo a la cantidad absolutamente necesaria. Una medida correspondiente consiste en el uso de edulcorantes. Se trata de sustancias químicamente uniformes que por sí mismas no tienen un valor calórico, o solamente tienen un valor calórico muy bajo, y al mismo tiempo dan una impresión fuerte de sabor dulce. Las sustancias no son generalmente cariogénicas (Revisión: Valerie B. Duffy, Madeleine Sigman-Grant, Margaret A. Powers, Denise Elmore, Esther F. Myers, Diane Quagliani, Marie Spano, Kimberly F. Stitzel, Sue Taylor, Robert Earl y Sonja Connor, Journal of the American Dietetic Association 2004, 104 (2) , 255-275) . Algunos de los que se conocen como edulcorantes a granel, tales como sorbitol, manitol u otros alcoholes de azúcar, son edulcorantes excepcionales y también pueden reemplazar parcialmente las propiedades de azúcares relacionadas con la tecnología de los alimentos restantes, pero el consumo demasiado frecuente conduce a problemas de digestión inducida de forma osmótica entre algunos personas. Aunque, debido a su baja concentración en el uso, los edulcorantes no nutritivos, de alta intensidad son muy adecuados para transmitir sabor dulce a los alimentos, a menudo presentan problemas relacionados con el sabor como resultado de perfiles de tiempo-intensidad que no son similares a los del azúcar (por ejemplo, sucralosa, esteviósido, ciclamato) , un regusto amargo y/o astringente (por ejemplo, acesulfamo K, sacarina) , o impresiones de sabor pronunciado adicionales (por ejemplo, sal de amonio del ácido glicirretínico) . Algunos de los edulcorantes no son particularmente estables en lo que respecta al calor (por ejemplo, taumatina, brazzeína, monelina) , no son estables en todas las aplicaciones (por ejemplo, aspartamo) y en ocasiones son de muy larga duración en términos de su efecto dulce (fuerte regusto dulce, por ejemplo, sacarina) .

Una mejora en las propiedades de sabor, en particular el problema del regusto de edulcorantes no nutritivos, de alta intensidad, se puede conseguir mediante el uso de ácido tánico, por ejemplo, tal como se describe en el documento WO 98/20753, o ácidos fenólicos tales como en el documento 3.924.017. Sin embargo, las sustancias de este tipo no son particularmente estables en aplicaciones debido a sus unidades de catecol.

Una posibilidad adicional -sin usar edulcorantes no nutritivos -consiste en reducir el contenido de azúcar de alimentos y/o alimentos de semilujo y añadir sustancias sensorialmente débiles o imperceptibles que mejoran directa o indirectamente el sabor dulce, tal como se describe, por ejemplo, en el documento WO 2005/041684. Sin embargo, las sustancias que se describen en el documento WO 2005/041684 son, de manera explícita, de origen no natural y por lo tanto son más difíciles de evaluar desde una perspectiva toxicológica que las sustancias de origen natural, en particular si estas últimas aparecen en alimentos o alimentos de semilujo o se originan a partir de materias primas para la obtención de alimentos o alimentos de semilujo. El documento EP 1 291 342 A1 describe dichas sustancias de origen natural (betaínas piridinio) . Sin embargo, no afectan de forma selectiva al sabor dulce, en su lugar se ven

afectados otros sabores, tales como el sabor agradable o salado. Además, las sustancias que se desvelan solo se pueden purificar con alto gasto.

Por lo tanto, es deseable encontrar sustancias de origen natural que, en bajas concentraciones, mejoran con eficacia las impresiones de sabor dulce de las sustancias dulces, en particular la impresión de sabor dulce de alimentos con contenido reducido de azúcar y alimentos de semilujo, sin afectar de forma adversa al perfil de sabor que permanece.

El objetivo principal de la presente invención era encontrar sustancias que (a) son adecuadas selectivamente para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce, preferentemente sin afectar de forma adversa al perfil de sabor restante, (b) que se pueden usar ampliamente y (c) que aparecen en alimentos o alimentos de semilujo o en las materias primas correspondientes para la preparación de los mismos o se forman durante la producción de alimentos o alimentos de semilujo.

El objetivo planteado se consigue de acuerdo con la mediante (i) hesperetina de fórmula (I)

en la que la hesperetina de fórmula (I) está en forma de un enantiómero (2S) , enantiómero (2R) o cualquier mezcla deseada de los dos enantiómeros, y/o (ii) las sales de los mismos para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un agente aromatizante que proporciona una impresión olfativa dulce.

El sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un agente aromatizante que proporciona una impresión olfativa dulce se mejora preferentemente en una preparación usada para nutrición, higiene o consumo oral.

El uso de la hesperetina o sales de la misma a usar de acuerdo con la invención para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un agente aromatizante que proporciona una impresión olfativa dulce es preferentemente en alimentos listos para consumir y en alimentos de semilujo, en el que la concentración (i) de hesperetina y/o (ii) las sales de la misma es inferior a un 0, 025 % en peso, preferentemente inferior a un 0, 02 % en peso, en base al peso total de alimentos listos para consumir y alimentos de semilujo.

Las sustancias con sabor dulce (incluyendo fuentes naturales de estas sustancias) pueden ser por ejemplo hidratos de carbono o azúcares de sabor dulce (por ejemplo, sucrosa (sinónimo de sacarosa) , trehalosa, lactosa, maltosa, melicitosa, rafinosa, palatinosa, lactulosa, D-fructosa, D-glucosa, D-galactosa, L-ramnosa, D-sorbosa, D-manosa, Dtagatosa, D-arabinosa, L-arabinosa, D-ribosa, D-gliceraldehído, maltodextrina) o preparaciones vegetales que contienen... [Seguir leyendo]

1. Uso de -hesperetina de fórmula (I)

en la que la hesperetina de fórmula (I) está en forma de un enantiómero (2S) , enantiómero (2R) o cualquier mezcla deseada de los dos enantiómeros, -una sal de hesperetina de fórmula (I) , -una mezcla que comprende o que consiste en dos o más sales de la hesperetina de fórmula (I) , o -una mezcla que comprende o que consiste en hesperetina de fórmula (I) y una o más sales de hesperetina de fórmula (I) para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un aroma que proporciona una impresión olfativa dulce.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el total de las fracciones de cantidad de sustancia del enantiómero (2S) de la hesperetina de fórmula (I) y las sales de la misma es mayor o igual que un 50 %, preferentemente mayor o igual que un 80 % y de forma particularmente preferente es de un 100 %, en base al total de las fracciones de cantidad de sustancia del enantiómero (2S) de la hesperetina de fórmula (I) , el enantiómero (2R) de la hesperetina de fórmula (I) y las sales de la misma.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un agente aromatizante que proporciona una impresión olfativa dulce, en una preparación usada para nutrición, higiene o consumo oral.

4. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un agente aromatizante que proporciona una impresión olfativa dulce, en alimentos o alimentos de semilujo listos para consumir, en el que la concentración (i) de hesperetina y/o (ii) de las sales de la misma es inferior a un 0, 05 % en peso, preferentemente inferior a un 0, 025 % en peso, preferentemente inferior a un 0, 02 % en peso, y de forma particularmente preferente inferior a un 0, 01 % en peso, en base al peso total de los alimentos o alimentos de semilujo listos para consumir.

5. Preparación a partir del grupo que comprende preparaciones usadas para nutrición, higiene o consumo oral, productos semiacabados, composiciones de perfume, aromatizantes o saborizantes o mezclas de especias, que comprende los siguientes componentes:

(a)

-hesperetina de fórmula (I)

en la que la hesperetina de fórmula (I) está en forma de un enantiómero (2S) , enantiómero (2R) o cualquier mezcla

deseada de los dos enantiómeros, -una sal de hesperetina de fórmula (I) , -una mezcla que comprende o que consiste en dos o más sales de la hesperetina de fórmula (I) , o -una mezcla que comprende o que consiste en hesperetina de fórmula (I) y una o más sales de hesperetina de fórmula (I) y

(b) una o más sustancias adicionales con sabor dulce, en la que las sustancias adicionales con sabor dulce se seleccionan entre el grupo que comprende:

(i) uno o más hidratos de carbono seleccionados entre el grupo que comprende sacarosa, trehalosa, lactosa, maltosa, melicitosa, melibiosa, rafinosa, palatinosa, lactulosa, D-fructosa, D-glucosa, D-galactosa, L-ramnosa, D-sorbosa, D-manosa, D-tagatosa, D-arabinosa, L-arabinosa, D-ribosa, D-gliceraldehído, maltodextrina y preparaciones vegetales que contienen uno o más de dichos hidratos de carbono,

(ii) uno o más alcoholes de azúcar seleccionados entre el grupo que comprende glicerol, eritritol, treitol, arabitol, ribitol, xilitol, sorbitol, manitol, dulcitol y lactitol,

(iii) una o más proteínas y/o aminoácidos entre el grupo que comprende miraculina, monelina, taumatina, curculina, brazzeína, glicina, D-leucina, D-treonina, D-asparagina, D-fenilalanina, D-triptófano, L-prolina,

(iv) uno o más edulcorantes entre el grupo que comprende magap, ciclamato sódico, acesulfamo K, neohesperidina dihidrochalcona, aspartamo, superaspartamo, neotamo, alitamo, sucralosa, esteviósido, rebaudiósido, lugdunamo, carrelamo, sucrononato, sucroctato, monatina y filodulcina, y mezclas de los mismos y/o

(c) uno o más agentes aromatizantes, que proporcionan una impresión olfativa dulce, en la que el agente o agentes saborizantes adicionales que proporciona o proporcionan una impresión olfativa dulce se seleccionan entre el grupo que comprende:

vainillina, etilvainillina, isobutirato de etilvainillina (= 3-etoxi-4-isobutiriloxibenzaldehído) , Furaneol® (2, 5dimetil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona) y derivados (por ejemplo, homofuraneol, 2-etil-4-hidroxi-5-metil-3 (2H) furanona) , homofuronol (2-etil-5-metil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona y 5-etil-2-metil-4-hidroxi-3 (2H) -furanona) , maltol y derivados (por ejemplo, etilmaltol) , cumarina y derivados, gamma-lactonas (por ejemplo, gammaundecalactona, gamma-nonalactona) , delta-lactonas (por ejemplo, 4-metildeltalactona, masoilactona, deltadecalactona, tuberolactona) , sorbato de metilo, divainillina, 4-hidroxi-2 (.

5. etil-5 (.

2. metil3 (2H) furanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopentenona, 3-hidroxi-4, 5-diemetil-2 (5H) -furanona, ésteres de frutas y lactonas de frutas (por ejemplo, éster de n-butilo del ácido acético, éster de isoamilo del ácido acético, éster de etilo del ácido propiónico, butirato de etilo, éster de n-butilo del ácido butírico, éster de isoamilo del ácido butírico, butirato de 3-metil-etilo, éster de etilo del ácido n-caproico, éster de alilo del ácido n-caproico, éster de n-butilo del ácido n-caproico, éster de etilo del ácido n-octanoico, etil-3-metil-3-fenilglicidato, etil-2-trans-4-cis-decadienoato) , 4- (phidroxifenil) -2-butanona, 1, 1-dimetoxi-2, 2, 5-trimetil-4-hexano, 2, 6-dimetil-5-hepten-1-al y fenilacetaldehído, y, en la que la cantidad total de componente (a) en la preparación es suficiente para potenciar superproporcionalmente en términos sensoriales la impresión de sabor dulce de las sustancias con sabor dulce (b) o la impresión olfativa dulce del agente o agentes aromatizantes (c) que proporciona o proporcionan una impresión olfativa dulce.

6. Preparación de acuerdo con la reivindicación 5, en la que el total de las fracciones de cantidad de sustancia del enantiómero (2S) de la hesperetina de fórmula (I) y las sales de la misma es mayor o igual que un 50 %, preferentemente mayor o igual que un 80 % y de forma particularmente preferente es un 100 %, en base al total de las fracciones de cantidad de sustancia del enantiómero (2S) de la hesperetina de fórmula (I) , el enantiómero (2R) de la hesperetina de fórmula (I) y las sales de la misma.

7. Preparación de acuerdo con la reivindicación 5 o la reivindicación 6, que comprende como componente (b) uno o más azúcares, en la que la cantidad total de (i) hesperetina de fórmula (I) y (ii) las sales de la misma (componente (a) ) en la preparación suficiente para transmitir la misma impresión dulce o una mejorada, en comparación con una preparación o producto semiacabado que, con una composición idéntica de otro modo, no contiene ni (i) hesperetina de fórmula (I) ni (ii) las sales de la misma pero al menos 1, 05 veces la cantidad del azúcar o azúcares.

8. Preparación de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en la que la hesperetina y/o las sales de la misma no está/están (a) en la forma de un exudado de una planta perenne de esclerófilas, en particular Artemisia xanthochroa o Chysothamnus ssp., y no se usa/usan (b) junto con otras flavononas como un componente del mismo producto cítrico.

9. Preparación usada para nutrición, higiene o consumo oral de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, que comprende una cantidad total inferior a un 0, 05 % en peso (500 ppm) , preferentemente inferior a un 0, 025 % en peso (250 ppm) , de forma particularmente preferente inferior a un 0, 01 % en peso (100 ppm) , de (i)

hesperetina de fórmula (I) y (ii) las sales de la misma, en base al peso total de la preparación.

10. Preparación usada para alimentación, higiene o consumo oral de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, que comprende una cantidad total en el intervalo de 0, 1 a 500 ppm, preferentemente de 1 a 250 ppm, de forma particularmente preferente de 5 a 100 ppm, de (i) hesperetina de fórmula (I) y (ii) las sales de la misma, en base al peso total de la preparación.

11. Preparación usada para nutrición, higiene o consumo oral de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 10, en la que la preparación se selecciona entre el grupo que comprende:

(A) repostería,

(B) bebidas alcohólicas o no alcohólicas o bebidas instantáneas, 10 (C) productos de cereal y productos de frutos secos,

(D) productos lácteos,

(E) preparaciones de frutas y/o vegetales,

(F) productos basados en grasa y aceite o emulsiones de los mismos

(G) productos para higiene oral.

12. Preparación de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, seleccionada entre el grupo que comprende productos semiacabados, composiciones de perfume, agentes aromatizantes o saborizantes o mezclas de especias, que comprende una cantidad total en el intervalo de un 0, 0001 % en peso a un 95 % en peso, preferentemente de un 0, 001 % en peso a un 80 % en peso, de forma particularmente preferente de un 0, 001 % en peso a un 50 % en peso, de (i) hesperetina de fórmula (I) o (ii) las sales de la misma, en base al peso total de la preparación.

13. Producto semiacabado de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8 o 12, caracterizado porque es secado por pulverización.

14. Preparación de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 13, que comprende como componente adicional (d)

uno o más ésteres seleccionados entre el grupo que comprende ésteres C1-C6 del ácido láctico, diésteres C1-C4 del ácido tartárico, diésteres C1-C4 del ácido succínico, diésteres C1-C4 del ácido malónico, diésteres C1-C4 del ácido málico, diésteres C1-C4 del ácido cítrico y triésteres C1-C4 del ácido cítrico, y/o uno o más disolventes seleccionados entre el grupo que comprende 1, 2-propilenglicol, dimetilsulfóxido, ácido láctico, etanol, y mezclas de etanol/agua.

15. Preparación de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 13, que también comprende al menos una sustancia adicional para enmascarar o para evitar una impresión de sabor amargo, metálico, terroso, ácido o astringente o para potenciar una impresión de sabor dulce, salado o agridulce.

16. Preparación de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 15, que también comprende 4hidroxidihidrochalconas o las sales de las mismas.

17. Procedimiento para potenciar el sabor dulce de una sustancia con sabor dulce o la impresión olfativa dulce de un agente aromatizante que proporciona una impresión olfativa dulce, que comprende la siguiente etapa:

-mezclar una o más sustancias con sabor dulce, componente (b) o uno o más agentes saborizantes que

proporciona una impresión de sabor dulce, componente (c) , con una cantidad total de componente (a) tal como se define en la reivindicación 5, en el que la cantidad total de componente (a) en la preparación es suficiente para potenciar en términos sensoriales la impresión de sabor dulce de la sustancia o sustancias con sabor dulce (b) o la impresión olfativa dulce del agente o agentes aromatizantes (c) que proporciona o proporcionan una impresión olfativa dulce.

18. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 17, en el que la hesperetina y/o las sales de la misma no está/están (a) en forma de un exudado de una planta perenne de esclerófilas, en particular Artemisia xanthochroa o Chysothamnus ssp., y no se usa/usan (b) junto con otras flavononas como un componente del mismo producto cítrico.