Nuevo compuesto imidazopiridina.

Compuesto representado por la fórmula (I):**Fórmula**

en la que

representa un anillo de benceno o un anillo de naftaleno o un heterociclo aromático monocíclico o bicíclico de 6 a 10 miembros;

R1 representa un átomo de hidrógeno, grupo metilo, grupo trifluorometilo, grupo difluorometilo, átomo de flúor o átomo de cloro;

R2 representa un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C1-10 sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R11, alquenilo C2-10 sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R11, o alquinilo C2-10 sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R11;

R11 representa:

(i) un átomo de halógeno,

(ii) OR8,

en la que R8 es (1) un átomo de hidrógeno, (2) grupo alquilo C1-3, (3) grupo haloalquilo C1-3, (4) un carbociclo C5-6, (5) un heterociclo de 5 a 6 miembros que contiene 1 a 2 átomos de nitrógeno, 1 átomo de oxígeno y/o 1 átomo de azufre opcionalmente oxidado, o (6) grupo alquilo C1-3 sustituido con un grupo hidroxilo, grupo alcoxi C1-3 o NR9R10, en la que R9 y R10 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C1-3 o grupo fenilo,

(iii) NR9R10, en el que R9 y R10 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-3 o un grupo fenilo,

(iv) un carbociclo C5-6 sustituido opcionalmente con por lo menos uno seleccionado de entre un átomo de halógeno, un grupo oxo y un grupo metilo, o

(v) un heterociclo de 3 a 10 miembros que contiene 1 a 4 átomos de nitrógeno, 1 a 2 átomos de oxígeno y/o 1 a 2 átomos de azufre opcionalmente oxidados, sustituidos opcionalmente con por lo menos un grupo seleccionado de entre un átomo de halógeno, un grupo oxo y un grupo metilo;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un átomo de flúor;

R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-2, un grupo haloalquilo C1-2 o un átomo de halógeno;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-3, un grupo haloalquilo C1-3 o un átomo de halógeno;

R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-3, un grupo haloalquilo C1-3 o un átomo de halógeno;

R7 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, un grupo alilo, un grupo tricloroetilo, un grupo bencilo, un grupo fenacilo, un grupo p-metoxibencilo, un grupo tritilo o un grupo 2-clorotritilo;

p es un numero entero de 1 a 3.

Nuevo compuesto imidazopiridina.

Campo técnico

La presente invención se refiere a un compuesto imidazopiridina, a una sal del mismo, a un N-óxido del mismo o a un solvato del mismo, y a un producto farmacéutico que los contiene a modo de principios activos. Particularmente, la presente invención se refiere al compuesto imidazopiridina representado por la fórmula (I):

en la que todos los símbolos presentan el mismo significado que a continuación,

una sal del mismo, un N-óxido del mismo o un solvato del mismo (en adelante denominado en sentido general compuesto de la presente invención) y un producto farmacéutico que lo contiene a modo de un principio activo.

Antecedentes de la técnica

La quimasa humana es una serina proteasa neutra aislada en 199 que muestra especificidad para los sustratos de tipo quimotripsina y presenta un peso molecular de aproximadamente 3.. La quimasa existe principalmente en gránulos dentro de los mastocitos y es excretada al degranularse los mastocitos. La quimasa excretada escapa de la inhibición por inhibidores presentes en el cuerpo mediante su unión a la matriz extracelular, tal como a proteoglicanos de heparán sulfato y es conocido que produce actividad enzimática a lo largo de un periodo de tiempo prolongado en el corazón, en los vasos sanguíneos, en la piel y en otros tejidos.

El enzima conversor de la angiotensina (ACE) ha sido previamente conocido como el enzima principal que participa en la conversión de la angiotensina I en angiotensina II, aunque recientemente se ha informado de que la quimasa está profundamente implicada en la conversión en la angiotensina I en angiotensina II en el corazón, los vasos sanguíneos y otros tejidos (documento no de patente n° 5). En particular, en el corazón humano, se ha encontrado que la ACE participa en aproximadamente 1% a 15% de la producción de angiotensina II, mientras que la quimasa participa en la mayor parte de lo restante.

Además, se ha descubierto que la quimasa muestra las actividades siguientes además de la producción de angiotensina II: estimulación de la degranulación de los mastocitos, conversión de la interleuquina-ip y la interleuquina-18 a partir de sus formas precursoras en sus formas activas, activación de la metaloproteinasa de matriz (en adelante abreviada como MMP), tal como MMP-2 y MMP-9, activación del factor beta de crecimiento transformante (TGF-P), liberación a partir de la membrana celular de factores de célula madre (SCF) expresados en la membrana celular, conversión de la endotelina-1 grande en endotelina-1 (1-31) consistente de 31 residuos aminoácidos, y similares. Los experimentos animales también han sugerido que además de encontrarse estrechamente relacionada con estas diversas reacciones biológicas, la quimasa también participa en muchas enfermedades, incluyendo la dermatitis atópica, la colitis ulcerosa, la insuficiencia cardiaca, la fibrosis pulmonar, la adhesión orgánica post-quirúrgica y similares (documentos no de patente n° 1, 2, 3 y 4).

De esta manera, si se pudiese crear un fármaco que inhibiese fuertemente la quimasa, este inhibidor de quimasa presentaría el potencial de ser un nuevo tipo de agente cardiovascular, agente antiinflamatorio y fármaco anti alérgico.

Ya se han dado a conocer inhibidores de quimasa en los documentos de patente n° 1, 2 y 3, y similares.

Según el documento de patente n° 1, el compuesto representado por la fórmula (la):

en la que cada uno de R1a y R2a es independientemente un átomo de hidrógeno, halógeno, trihaloalquilo, alquilo Ci_4 o similar; Aa es alquilo C1-7 lineal, ramificado o cíclico interrumpido opcionalmente por uno o más de entre -O-, -S-, -SO-, -SO2- y -NRaa-, sustituido opcionalmente con 1 a 3 sustituyentes seleccionados de entre halógenos, grupos alquilo Ci_6 lineal o ramificado, alcoxi Ci_6 lineal o ramificado, alquiltio Ci.6 lineal o ramificado, alquilsulfonilo Ci_e lineal o ramificado, fenilo y oxo; Ea es -COORea o similares; cada Rea es, independientemente, un átomo de hidrógeno o alquilo o arilo Ci_4; Ga es un alquilo Ci_6 lineal o ramificado interrumpido opcionalmente por uno o más de entre -O-, -S-, -S2- y -NRa3-; Ma es un grupo metileno, átomo de oxígeno, -N(Rba)- o -S()ma-; Ja es un compuesto aromático carbocíclico con 4 a 1 átomos de carbono y que opcionalmente presenta uno o más sustituyentes, o un compuesto aromático heterocíclico que contiene uno o más heteroátomos seleccionados de entre un átomo de oxígeno, un átomo de nitrógeno y un átomo de azufre en un anillo, y las partes necesarias han sido omitidas en la explicación de los grupos,

o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, es un inhibidor de quimasa.

Según el documento de patente n° 2, el derivado bencimidazol representado por la fórmula (Ib):

en la que R1b y R2b representa simultánea o independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo trihalometilo, un grupo alquilo Ci-4o similar; Ab es un grupo arileno C6-11 sustituido o no sustituido o un grupo heteroarileno C4.io sustituido o no sustituido que presenta opcionalmente uno o más átomos de oxígeno, nitrógeno o azufre en un anillo; Eb es -COOR3b o similar; R3b es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo Ci_6 lineal o ramificado; Gb es un grupo alquileno C1-6 lineal o ramificado sustituido o no sustituido; Mb es un enlace sencillo o S()mb; mb es un número entero entre y 2; Jb es un grupo arilo C6-11 sustituido o no sustituido o un grupo heteroarilo C4.io sustituido o no sustituido que presenta opcionalmente uno o más átomos de oxígeno, nitrógeno o azufre en un anillo; Xb es CH o un átomo de nitrógeno, y las partes necesarias han sido omitidas en la explicación de los grupos, o su sal farmacéuticamente aceptable, es un inhibidor de quimasa.

Según el documento de patente n° 3, el derivado de anillo aromático que contiene nitrógeno representado por la fórmula (le):

en la que R1c y R2c representan simultánea o independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo trihalometilo, un grupo alquilo Ci_4o similar; Ac es un grupo arileno C6-11 sustituido o no sustituido o un grupo heteroarileno C4.io sustituido o no sustituido que presenta uno o más heteroátomos seleccionados de entre el grupo que consiste de átomo de oxígeno, átomo de nitrógeno y átomo de azufre en un anillo o similar; Ec es -COOR3c o similar; R3c es un átomo de hidrógeno o grupo alquilo C1-6 lineal o ramificado; Gc es un grupo alquileno C1-6 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, o similar; Mc es un enlace sencillo o -S()mc- (en el que mc es un número entero entre y 2); en el caso de que Mc sea un enlace sencillo, Jc es un grupo arilo C6-11 sustituido o no sustituido o un

grupo heteroarilo C4-1 sustituido o no sustituido que presenta uno o más heteroátomos seleccionados de entre un grupo que consiste de átomo de oxígeno, átomo de nitrógeno y átomo de azufre en un anillo o similar; Xc es -CH= o átomo de nitrógeno; Yc es -CBc= o átomo de nitrógeno; Zc es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno; Qc es un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, y las partes necesarias han sido omitidas en la explicación de los grupos,

o su sal, es un inhibidor de URAT1 y el compuesto de la presente invención presenta actividad inhibidora de quimasa.

Los inhibidores de quimasa dados a conocer hasta hoy no han resultado satisfactorios en términos de actividad inhibidora de enzima, seguridad y estabilidad metabólica. Adicionalmente, además de su eficacia para la enfermedad, en el caso de que la diferencia (proporción) entre la dosis a la que el fármaco resulta eficaz y la dosis a la que aparecen efectos secundarios sea mayor, el fármaco es superior en términos de seguridad.

Documento de patente n° 1: WO 28/45688.

Documento de patente n° 2: JP 21-199983.

Documento de patente n° 3: WO 28/153129.

Documento no de patente n° 1: Eur. J. Pharmacol. 61:186-191, 28.

Documento no de patente n° 2: J. Pharmacol. Exp. Ther. 324:422-426, 28.

Documento no de patente n° 3: Cardiovascular Research 6:413-42, 23.

Documento no de patente n°4: Eur. J. Pharmacol. 478:179-185, 23.

Documento no de patente n° 5: Circulation Research 66:883, 199.

Exposición de la invención

Problema que debe resolver la invención

En el campo de los inhibidores de quimasa que resultan eficaces contra las enfermedades mediadas por quimasa, incluyendo las enfermedades de la piel, enfermedades circulatorias, enfermedades del sistema digestivo, enfermedades respiratorias, enfermedades hepáticas, enfermedades oculares y similares,... [Seguir leyendo]

1. Compuesto representado por la fórmula (I):

en la que

representa un anillo de benceno o un anillo de naftaleno o un heteroclclo aromático monocícllco o bicíclico de 6 a 1 miembros;

R1 representa un átomo de hidrógeno, grupo metilo, grupo trlfluorometilo, grupo difluorometilo, átomo de flúor o átomo de cloro;

R2 representa un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C-mo sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R11, alquenilo C2-1 sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R , o alquinilo C2-1sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R11;

R11 representa:

(i) un átomo de halógeno,

(¡i) OR8,

en la que R8 es (1) un átomo de hidrógeno, (2) grupo alquilo C1-3, (3) grupo haloalquilo C1.3, (4) un carbociclo C5-6, (5) un heterociclo de 5 a 6 miembros que contiene 1 a 2 átomos de nitrógeno, 1 átomo de oxígeno y/o 1 átomo de azufre opcionalmente oxidado, o (6) grupo alquilo C1-3 sustituido con un grupo hidroxilo, grupo alcoxi C1-3 o NR9R1, en la que R9 y R1 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, grupo alquilo C1.3 o grupo fenilo,

(iii) NR9R1, en el que R9 y R1 representan, cada uno independientemente, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-3 un grupo fenilo,

(iv) un carbociclo C5-6 sustituido opcionalmente con por lo menos uno seleccionado de entre un átomo de halógeno, un grupo oxo y un grupo metilo, o

(v) un heterociclo de 3 a 1 miembros que contiene 1 a 4 átomos de nitrógeno, 1 a 2 átomos de oxígeno y/o 1 a 2 átomos de azufre opcionalmente oxidados, sustituidos opcionalmente con por lo menos un grupo seleccionado de entre un átomo de halógeno, un grupo oxo y un grupo metilo;

R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un átomo de flúor;

R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-2, un grupo haloalquilo C1.2 o un átomo de halógeno;

R5 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1.3, un grupo haloalquilo C1.3 o un átomo de halógeno;

R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1.3, un grupo haloalquilo C1.3 o un átomo de halógeno;

R7 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C-m, un grupo alilo, un grupo tricloroetilo, un grupo bencilo, un grupo fenacilo, un grupo p-metoxibencilo, un grupo tritilo o un grupo 2-clorotritilo;

p es un numero entero de 1 a 3;

q es un número entero de 1 a 4; y r es un número entero de 1 a 6;

pero cuando cada p, q y r representan números enteros de 2 o más, R4, R5 y R6 pueden ser, cada uno independientemente, iguales o diferentes,

una sal del mismo, un N-óxido del mismo o un solvato del mismo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, representado por la fórmula (l-a):

en la que R4 a representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un átomo de flúor o un átomo de cloro, RS a 15 representa un átomo de hidrógeno, un grupo metilo o un átomo de flúor, y los otros símbolos presentan el mismo significado que en la reivindicación 1.

3. Compuesto según la reivindicación 2, en el que:

en el que todos los símbolos presentan el mismo significado que en la reivindicación 1.

4. Compuesto según la reivindicación 3 en el que R2 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C-mo sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R12, alquenilo C2-1sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R , o alquinilo C2-1

sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R , y R12 representa un átomo de halógeno, grupo hidroxilo, grupo dimetilamino, grupo pirrolidinilo, grupo N-metilpirrolidinilo, grupo piperidinilo, grupo fenoxi sustituido opcionalmente con átomos de halógeno, grupo fenilo sustituido opcionalmente con átomos de halógeno, grupo tetrahidropiranilo, grupo 2,3-dihidrobenzofuranilo, grupo tiofenilo, grupo diisopropilamino, grupo metil(fenil)amino, grupo piperadinilo, grupo 2-oxo-1 -pirrolidinilo, grupo morfolinilo, grupo 1,1-dioxotiomorfolinilo, grupo imidazolilo, grupo piridilo, grupo 35 2-metoxietilenoxi, grupo dimetilaminoetilenoxi, grupo dietilaminoetilenoxi, grupo 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolinilo, grupo azepanilo, grupo pirazolilo, grupo 2-oxoimidazolidinilo, grupo dietilamino, grupo metoxi o grupo N-metilpirazolilo.

5. Compuesto según la reivindicación 3, en el que R2 representa un grupo alquilo C1.6 sustituido con 1 a 6 de R12, grupo alquenilo C2-6 sustituido opcionalmente con 1 a 6 de R12, o grupo alquinilo C2-6 sustituido opcionalmente con 1

a 6 de R12 y R12 se define tal como en la reivindicación 4.

6. Compuesto según la reivindicación 4, en el que R7 es un átomo de hidrógeno.

7. Compuesto según la reivindicación 6, en el que el compuesto representado por la fórmula (I) se selecciona de

entre el grupo que consiste en:

(1) ácido 2-{3-[(4-metil-1H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1-naftoico,

(2) ácido 2-{3-[(1,4-dimetil-1 H-indol-3-il)metil]-6-metilimidazo[1,2-a]piridín-2-il}benzoico,

(3) ácido 2-{3-[(1,4-dimetil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}benzoico,

(4) ácido 2-{3-[(1 -etil-4-metil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}benzoico,

(5) ácido 2-{6-fluoro-3-[(4-metil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1 -naftoico,

(6) ácido 2-{3-[(5-fluoro-4-metil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}benzoico,

(7) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(4-morfolinil)etil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(8) ácido 2-(3-{[4-metil-1 -(2-propanil)-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(9) ácido 2-{3-[(4-metil-1 -propil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1 -naftoico,

(1) ácido 2-{3-[( 1 -etil-4-metil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1 -naftoico,

(11) ácido 2-{3-[(5-fluoro-4-metil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1 -naftoico,

(12) ácido 2-(3-{[1 -(2-hidroxietil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(13) ácido 2-[3-({1 -[3-(dimetilamino)-2-hidroxipropil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a] piridín-2-il]-1 -naftoico,

(14) ácido 2-(3-{[1 -(2,3-dihidroxipropil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(15) ácido 2-[3-({1-[2-(dimetilamino)etil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(16) ácido 2-[3-({1-[3-(dimetilamino)propil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(17) ácido 2-[3-({4-metil-1 -[2-(pirrolidín-1 -il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(18) ácido 2-[3-({4-metil-1 -[2-(1 -metilpirrolidín-2-il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(19) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(piperidín-1-il)etil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(2) ácido 2-(3-{[4-metil-1-(2-fenoxietil)-1H-indol-3-il]metil}im¡dazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-nafto¡co,

(21) ácido 2-[3-({1-[(3R)-3-hidroxi-3-fenilpropil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(22) ácido 2-[3-({1-[(3S)-3-hidroxi-3-fenilpropil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(23) ácido 2-[3-({1-[2-(4-fluorofenil)etil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(24) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(tetrahidro-2H-pirán-4-il)etil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(25) ácido 2-[3-({1-[2-(2,3-dihidro-1-benzofurán-5-il)etil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a] piridín-2-il]-1-naftoico,

(26) ácido 2-(3-{[4-metil-1-(3-fenilpropil)-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(27) ácido 2-(3-{[4-metil-1 -(piperidín-4-ilmetil)-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(28) ácido 2-(3-{[1 -(3-hidroxipropil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(29) ácido 2-[3-({1 -[2-(dipropán-2-ilamino)etil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(3) ácido 2-[3-({4-metil-1 -[2-(piperazín-1 -il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(31) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(2-oxopirrolidín-1-il)etil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(32) ácido 2-[3-({1 -[2-(1,1 -dioxidotiomorfolín-4-il)etil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a] piridín-2-il]-1 -naftoico,

(33) ácido 2-[3-({1-[2-(3,4-dihidroisoquinolín-2(1H)-il)etil]-4-metil-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a] piridín-2-il]-1 -naftoico,

(34) ácido 2-{3-[(1 -{2-[2-(dietilamino)etoxi]etil}-4-metil-1 H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(35) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(1-metil-1 H-pirazol-4-il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(36) ácido 2-{3-[(1-{2-[2-(dimetilamino)etoxi]etil}-4-metil-1H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1-naftoico,

(37) ácido 2-(3-{[4-metil-1-(4-metilpent-3-en-1-il)-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico,

(38) ácido 2-[3-({1 -[2-(3-fluorofenil)etil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(39) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(1H-pirazol-1-il)etil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(4) ácido 2-[3-({1-[2-(azepán-1-il)etil]-4-metil-1H-¡ndol-3-¡l}met¡l)¡midazo[1,2-a]pmdín-2-¡l]-1-naftoico,

(41) ácido 2-{3-[(4-metil-1-{2-[metil(fenil)amino]etil}-1H-indol-3-il)metil]imidazo[1,2-a]piridín-2-il}-1-naftoico,

(42) ácido 2-[3-({1 -[2-(1 H-imidazol-1 -il)etil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(43) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(piridín-4-il)etil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(44) ácido 2-[3-({1-[2-(2-metoxietoxi)etil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(45) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(tiofén-3-il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(46) ácido 2-[3-({4-metil-1-[2-(tiofén-2-il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1-naftoico,

(47) ácido 2-(3-{[4-metil-1-(3-metilbut-3-en-1-il)-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico,

(48) ácido 2-[3-({4-metil-1 -[2-(2-oxoimidazolidín-1 -il)etil]-1 H-indol-3-il}metil)¡midazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(49) ácido 2-(3-{[1 -(but-3-en-1 -il)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(5) ácido 2-[3-({4-metil-1-[(3Z)-pent-3-en-1-il]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(51) ácido 2-[3-({4-metil-1-[3-(piridín-2-il)propil]-1H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(52) ácido 2-(3-{[1 -(3,4-dihidroxibutil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(53) ácido 2-[3-({1 -[2-(dietilamino)etil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(54) ácido 2-(3-{[1 -(4-fluorobutil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(55) ácido 2-(3-{[4-metil-1-(4,4,4-trifluorobutil)-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico,

(56) ácido 2-(3-{[1 -(4-hidroxibutil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(57) ácido 2-(3-{[1 -(3-fluoropropil)-4-metil-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(58) ácido 2-(3-{[4-metil-1 -(tetrahidro-2H-pirán-2-ilmetil)-1 H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1 -naftoico,

(59) ácido 2-[3-({4-metil-1 -[3-(piridín-3-il)propil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(6) ácido 2-[3-({4-metil-1 -[3-(piridín-4-il)propil]-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(61) ácido 2-[3-({1 -[3-(1 H-imidazol-1 -il)propil]-4-metil-1 H-indol-3-il}metil)imidazo[1,2-a]piridín-2-il]-1 -naftoico,

(62) ácido 2-(3-{[1-(2-hidroxipropil)-4-metil-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico,

(63) ácido 2-(3-{[1-(2-hidroxi-3-metoxipropil)-4-metil-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico,

(64) ácido 2-(3-{[1-(2-hidroxi-2-metilpropil)-4-metil-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico, o

(65) ácido 2-(3-{[1-(2-hidroxi-3-fenoxipropil)-4-metil-1H-indol-3-il]metil}imidazo[1,2-a]piridín-2-il)-1-naftoico.

8. Composición farmacéutica que contiene el compuesto representado por la fórmula (I) según la reivindicación 1, una sal del mismo, un N-óxido del mismo o un solvato del mismo como principio activo.

9. Composición farmacéutica según la reivindicación 8, que es un inhibidor de quimasa.

1. Composición farmacéutica según la reivindicación 8, que es un agente para prevenir y/o tratar las enfermedades mediadas por quimasa.

11. Composición farmacéutica según la reivindicación 1, en la que las enfermedades mediadas por quimasa son la dermatitis atópica, la colitis ulcerosa, la insuficiencia cardiaca, la fibrosis pulmonar, el aneurisma, la esteatohepatitis no alcohólica, la úlcera péptica o la conjuntivitis alérgica.

12. Composición farmacéutica que comprende el compuesto representado por la fórmula (I) según la reivindicación 1, una sal del mismo, un N-óxido del mismo o un solvato del mismo en combinación con por lo menos un tipo seleccionado de entre fármacos antiinflamatorios no esteroideos, fármacos esteroideos, inmunosupresores, prostaglandinas, fármacos antialérgicos, inhibidores de la liberación de mediadores, antagonistas de receptores de leucotrieno, antihistamínicos, agonistas de opioides, inhibidores de fosfodiesterasa, preparaciones de forscolina, inhibidores de óxido nítrico sintasa, estimulantes de receptores del canabinoide-2, preparaciones señuelo, preparaciones de ácido aminosalicílico, diuréticos, inhibidores del enzima conversor de la angiotensina, antagonistas de receptores de la angiotensina II, fármacos antiarrítmicos, preparaciones digitálicas, inhibidores de quimasa, inhibidores de renina, antagonistas del calcio, beta-bloqueantes, fármacos de nitrato, fármacos antialdosterona, estimulantes cardiacos, fármacos antiplaquetarios, anticoagulantes, fármacos antifibróticos, fármacos antihiperglucémicos, fármacos antihipertensores, mejoradores del perfil de lípidos, fármacos antiobesidad, fármacos complementarios del hígado y antioxidantes.

13. Compuesto representado por la fórmula (I) según la reivindicación 1, una sal del mismo, un N-óxido del mismo o un solvato del mismo con el fin de prevenir y/o tratar las enfermedades mediadas por quimasa.

14. Utilización del compuesto representado por la fórmula (I) según la reivindicación 1, una sal del mismo, un N-óxido del mismo o un solvato del mismo para la preparación de un agente destinado a prevenir y/o tratar las enfermedades

mediadas por quimasa.