Nuevas amidas y tioamidas heteroaromáticas como plaguicidas.

Compuestos de fórmula (I)**Fórmula**

en la que

G1 representa N y

G2 representa**Fórmula**

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G3 representa C(≥

X)NR2R3,

en la que

X representa oxígeno o azufre,

R2 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno y cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, y

R3 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, bis(alcoxi)alquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiltioalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno,

alquilcarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiniloxi, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo sustituido dado el caso, cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso, cicloalquilalquilo sustituido dado el caso, heterociclilo sustituido dado el caso, heterociclilalquilo sustituido dado el caso, arilalquilo sustituido dado el caso, hetarilalquilo sustituido dado el caso y NR4R5, en donde R4 y R5 representan independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hetarilo y heterociclilo, o R4 y R5 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo sustituido dado el caso, o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo sustituido dado el caso que contiene, dado el caso, heteroátomos adicionales,

así como las sales y los N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).

Nuevas amidas y tioamidas heteroaromáticas como plaguicidas

La presente solicitud se refiere a nuevas amidas y tioamidas, a procedimientos para su preparación y a su uso para combatir parásitos animales, entre los cuales se encuentran artrópodos y, en particular, insectos.

Se conocen ya determinadas amidas como compuestos con actividad insecticida (véase el documento DE 2221647).

Los agentes fitoprotectores modernos deben cumplir muchos requisitos, por ejemplo en cuanto a la intensidad, la duración y la extensión de su efecto y al uso posible. Influyen cuestiones tales como la toxicidad, la aptitud para la combinación con otros principios activos o coadyuvantes de formulación, así como la cuestión del esfuerzo que se 1 ha de invertir en la síntesis de un principio activo. Además pueden aparecer resistencias. Por estos motivos nunca se podrá considerar concluida la búsqueda de nuevos agentes fitoprotectores, y siempre existirá demanda de compuestos nuevos con propiedades mejoradas, al menos en algunos aspectos, respecto a los compuestos conocidos.

El objetivo de la presente invención era proporcionar compuestos por medio de los cuales se ampliara el espectro 15 de los plaguicidas en diferentes aspectos.

El objetivo, así como otros objetivos no mencionados explícitamente que se puedan deducir o descubrir a partir de los contextos comentados en la presente memoria, se alcanza mediante nuevos compuestos de fórmula (I)

(I)

en la que

G1 representa N y

G2 representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y G3 representa C(=X)NR2R3,

en la que

X representa oxígeno o azufre,

R2 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, 3 alquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido, dado el caso, con

halógeno y cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno,

y

R3 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido, dado el caso, con halógeno,

bis(alcoxi)alqu¡lo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiltioalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilcarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiniloxi, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo sustituido dado el caso, 5 cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso, cicloalquilalquilo sustituido dado el caso, heterociclilo sustituido

dado el caso, heterociclilalquilo sustituido dado el caso, arilalquilo sustituido dado el caso, hetarilalquilo sustituido dado el caso y NR4R5, en la que R4 y R5 representan independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hetarilo y heterociclilo, o R4 y R5 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo

sustituido dado el caso,

o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo sustituido dado el caso que contiene, dado el caso, heteroátomos adicionales,

así como las sales y los N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).

El objetivo antes mencionado, así como otros objetivos no mencionados explícitamente que se puedan deducir o descubrir a partir de los contextos comentados en la presente memoria, se alcanza, en particular, mediante nuevos compuestos de la fórmula (I) antes mencionada, en la que

G1 representa N y

G2 representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G3 representa C(=X)NR2R3,

en la que

X representa oxígeno o azufre,

R2 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno y cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno,

y

representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, bis(alcoxi)alquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiltioalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilcarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiniloxi, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo o halógeno), cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo o halógeno), cicloalquilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo o halógeno), heterociclilo sustituido dado el caso, heterociclilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano (también en la parte alquilo), nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulflnllo, alqullsulfonllo, haloalqullsulflnilo, haloalqullsulfonllo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbomlammo, alcoxlcarbonllamlno, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilclcloalqullo, cicloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, arilalquilo sustituido,

dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi, hetarilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano (también en la parte alquilo), nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalqullo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, 5 alquenilo, alqulnllo, alqullcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo y NR4R5, en la que

R4 y R5 representan Independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hetarilo y heterociclilo, o R4 y R5 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo sustituido dado el caso,

o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo sustituido dado el caso que contiene, dado el caso, heteroátomos adicionales,

así como las sales y los N-óxidos de los compuestos de fórmula (I).

Asimismo se ha descubierto que los nuevos compuestos de fórmula (I) en la que X oxígeno se obtienen

haciendo reaccionar compuestos de la fórmula (lia)

en la que

G1 y R1 tienen los significados antes mencionados, con compuestos de fórmula (III)

R3

I ,

R2

' (ni)

en la que

R2 y R3 tienen los significados antes mencionados,

dado el caso en presencia de un diluyente adecuado y, dado el caso, en presencia de una base.

Los compuestos de fórmula (I) que se pueden obtener mediante estos procedimientos se pueden convertir, por reacción con un reactivo de sulfuración, en los compuestos de fórmula (I) en la que X representa azufre.

Por último se ha descubierto que los nuevos compuestos de fórmula (I) poseen propiedades biológicas muy marcadas y son especialmente adecuados para combatir parásitos animales, en particular insectos, arácnidos y nematodos que aparecen en la agricultura, en bosques, en la protección de productos almacenados y de materiales, así como en el sector de la higiene.

Dependiendo del tipo de sustituyentes, los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes, dado el caso, en 3 forma de isómeros geométricos y/u ópticos o en forma de mezclas de isómeros correspondientes con diferentes composiciones. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a las mezclas de isómeros.

Los compuestos de acuerdo con la invención también pueden estar presentes en forma de complejos metálicos, como se describe, por ejemplo, en el documento DE 2221647 para... [Seguir leyendo]

1. Compuestos de fórmula (I)

G1

G2

(I)

en la que

G1 representa N y G2 representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y G3 representa C(=X)NR2R3, en la que

X representa oxígeno o azufre,

R2 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno y cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno,

y

R3 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cianoalquilo, alquenilo, haloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, bis(alcoxi)alquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiltioalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilcarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfinilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulfonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alqulnlloxi, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo sustituido dado el caso, cicloalquilcarbonilo sustituido dado el caso, clcloalquilalquilo sustituido dado el caso, heterociclilo sustituido dado el caso, heterociclilalquilo sustituido dado el caso, arilalqullo sustituido dado el caso, hetarilalquilo sustituido dado el caso y NR4R5, en donde R4 y R5 representan independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hetarilo y heterociclilo, o R4 y R5 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo sustituido dado el caso,

o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo sustituido dado el caso que contiene, dado el caso, heteroátomos adicionales,

así como las sales y los N-óxidos de los compuestos de la fórmula (I).

2. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo

R2 representa un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquenilo, alcoxialquilo, alquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxicarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno y cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno,

R3 representa un resto de la serle de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, clanoalqullo, alquenilo, haloalquenllo, alqulnllo, haloalqulnllo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, bis(alcoxl)alqu¡lo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiltioalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, alqullcarbonllalqullo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquilsulflnllalqullo sustituido, dado el caso, con halógeno, alqullsulfonllalqullo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxlcarbonllalqullo sustituido, dado el caso, con halógeno, alquiniloxi, alquiniloxicarbonilo, cicloalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, daño, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo o halógeno), cicloalquilcarbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, daño, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo o halógeno), dcloalquilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, daño, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxicarbonilo, haloalcoxicarbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo o halógeno), heterociclilo sustituido dado el caso, heterociclilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, daño (también en la parte alquilo), nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino,

alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, dcloalquilalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo, arilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, daño, alquilo, haloalquilo, alcoxi o haloalcoxi, hetarilalquilo sustituido, dado el caso, con halógeno, daño (también en la parte alquilo), nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino,

alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o aminocarbonilo y NR4R5, en donde R4 y Rá representan Independientemente entre sí un resto de la serie de hidrógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, hetarilo y heterociclilo, o R4 y R5 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heteroclclo sustituido dado el caso,

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo sustituido dado el caso que contiene, dado el caso, heteroátomos adicionales.

3. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que R1 representa hidrógeno o alquilo Ci-C6,

R2 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquenilo C2-C4, alcoxi- Ci-C4-alqullo Ci-C4, alquil-Ci-C4-carbon¡lo sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxi-Ci-C4-carbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno o c¡cloalqu¡l-C3-C6-carbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno.

R3 representa hidrógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, cianoalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2- C4, alqulnllo C2-C4, haloalqulnilo C2-C4, alcoxi C1-C6, haloalcoxi Ci-C6, alcoxi-Ci-C6-alquilo Ci-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, bls(alcoxi-Ci-C6)-alqu¡lo Ci-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C6- tloalqullo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C4-carbonilalquilo Ci-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C6-sulfinilalquilo Ci-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C6- sulfonllalqullo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxi-Ci-C6-carbonilalquilo Ci-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, representa alquinil-C2-C4-ox¡, representa alquinil-C^C/roxicarbonilo, representa cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, clano, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C-i- C6, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, haloalcoxi-Ci-C6-carbonilo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo C1-C6 o halógeno), representa c¡cloalqu¡l-C3-C6-carbon¡lo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi Ci-C6, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, haloalcoxi-Ci-C6- carbonllo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo Ci-C6 o halógeno), cicloalquil-C3-C6- alqullo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1-C6, alcoxi-Ci-C6-carbonilo, haloalcox¡-Ci-C6-carbon¡lo o hetarilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo C1-C6 o halógeno), heterociclilalquilo Ci-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano (también en la parte alquilo), nitro, alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1-C6, alquil-Ci-C6-tio, haloalquil-Ci-C6-tio, alquil-Ci-C6-sulfinilo, alquil-Ci-C6-sulfonilo, haloalquil-Ci-C6-sulfinilo, haloalquil-Ci-C6-sulfonilo, amino, alquil-Ci-C6-amino, d¡(alqu¡l-Ci-C6)-am¡no, alqu¡l-Ci-C6-carbon¡lamino, alcoxi- Ci-C6-carbonilamino, alcoxi-Ci-C6-alquilo C1-C6, haloalcoxi-Ci-C6-alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alqull-Ci-C6-clcloalqu¡lo C3-C6, cicloalqull-C3-C6-alqu¡lo Ci-C6, alquil-Ci-C6-carbonilo, alcox¡-Ci-C6-carbonilo o aminocarbonilo, representa arilalquilo C1-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo Ci-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi Ci-C6, representa hetarilalquilo Ci-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, clano (también en la parte alquilo), nitro, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C-i-

C6, haloalcoxi Ci-C6, alquil-Ci-C©-tio, haloalquil-Ci-Ce-tio, alquil-Ci-Ce-sulfinilo, alquil-Ci-Ce-sulfonilo, haloalquil- Ci-Ce-sulfinilo, haloalquil-Ci-C6-sulfon¡lo, amino, alquil-Ci-C6-amino, di(alquil-Ci-C6)-amino, alquil-C-i-Ce- carbonilamino, alcoxi-Ci-C6-carbonilamino, alcoxi-Ci-C6-alquilo Ci-Ce, haloalcoxi-Ci-C6-alquilo Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alquil-Ci-C6-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo Ci-Ce, alquil-Ci-C6-carbonilo, 5 alcoxi-Ci-C6-carbonilo o aminocarbonilo, o representa NR4R5, en el que R4 y R5 representan

independientemente entre sí un resto de la serle de hidrógeno, alquilo Ci-Ce, haloalquilo Ci-Ce, cicloalqullo C3- Ce, alcoxi Ci-C6, alquil-Ci-C6-carbonilo y alcoxl-Ci-C6-carbonilo,

o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 3 a 7 miembros sustituido, 1 dado el caso, con alquilo Ci-C6 o alcoxi Ci-Ce y que contiene, dado el caso, uno o dos heteroátomos adicionales

de la serie de oxígeno, nitrógeno y azufre.

4. Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en la que.

R1 representa hidrógeno o metilo.

R2 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquenilo C^Ca, alcoxi-Ci-C2-alquilo C1- 15 C2, alquil-Ci-C2-carbonilo, alcoxi-Ci-C2-carbonilo, o ciclopropilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo o ciclohexilcarbonilo

sustituidos, dado el caso, respectivamente con halógeno.

R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cianoalquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, haloalquenilo C2- C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-Ci-2-alquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, bis(alcoxi-Ci-C2)-alquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C4- 2 tioalquilo Ci-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C4-carbonilalquilo C1-C4 sustituido, dado el

caso, con halógeno, alquil-Ci-C4-sulfinilalquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, alquil-Ci-C4- sulfonilalquilo Ci-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, alcoxi-Ci-C4-carbonilalquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, representa alquinil-C2-C4-oxi, representa alquinil-C2-C4-oxicarbonilo, representa cicloalquilo C3-C6 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1- 25 C4, alcoxi-Ci-C4-carbonilo, haloalcoxi-Ci-C4-carbonilo o piridilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con

alquilo Ci-C4 o halógeno), representa cicloalquil-C3-C6-carbonilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo Ci-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-Ci-C4-carbonilo, haloalcoxi-Ci-C4- carbonllo o piridilo (que, dado el caso, está sustituido a su vez con alquilo C1-C4 o halógeno), representa cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, 3 alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alcoxi-Ci-C4-carbonilo, haloalcoxi-Ci-C4-carbonilo o piridilo (que, dado el caso,

está sustituido a su vez con alquilo C1-C4 o halógeno), representa heterociclilalquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano (también en la parte alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil-Ci-C4-tio, haloalquil-Ci-C4-tio, alquil-Ci-C4-sulfinilo, alquil-Ci-C4-sulfonilo, haloalquil-Ci-C4-sulfinilo, haloalquil-Ci-C4-sulfonilo, amino, alquil-Ci-C4-amino, di(alquil-Ci-C4)-amino, alquil-Cr 35 C4-carbon¡lam¡no, alcoxi-Ci-C4-carbonilamino, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4,

alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquil-Ci-C4-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquil-Ci-C4- carbonilo, alcox¡-Ci-C4-carbonilo o aminocarbonilo, representa arilalquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, alquilo Ci-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 o haloalcoxi C1-C4, hetarilalquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano (también en la parte alquilo), nitro, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, 4 cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ci-C4, haloalcoxi C1-C4, alquil-Ci-C4-tio, haloalquil-Ci-C4-tio, alquil-Ci-C4-sulfinilo,

alquil-Ci-C4-sulfonilo, haloalquil-Ci-C4-sulfinilo, haloalquil-Ci-C4-sulfonilo, amino, alquil-Ci-C4-amino, di(alquil-Ci- C4)-am¡no, alqu¡l-Ci-C4-carbonilam¡no, alcoxi-Ci-C4-carbonilamino, alcoxi-Ci-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-Ci-C4- alquilo Ci-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, alquil-Ci-C4-cicloalquilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alquilo C1-C4, alquil-Ci-C4-carbonilo, alcoxi-Ci-C4-carbon¡lo o aminocarbonilo,

o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 3 a 7 miembros sustituido, dado el caso, con alquilo Ci-C4 o alcoxi Ci-C4 y que contiene, dado el caso, uno o dos heteroátomos adicionales de la serle de oxígeno, nitrógeno y azufre.

5. Compuestos de la fírmula (I) según la reivindiación 1, en la que

R1 representa hidrógeno o metilo,

R2 representa hidrógeno, metilo, etilo, CH2CF3, CH2CF2CH3, CH2CHF2, CH2CF2CHF2, CH2CH2F, CH2-CHF-CH3, CH2CF2Br, CH2CFCI2, CH(CH3)CH2F, CH2CCI3i CH2CCIF2, CH2CH2CH2F, CH2CH(CH3)CI, CHCF3CH(CH3)2, CH(CF3)2i CH2CH2CI, CHCF3CH2CH2CH3 o CH2CF2CF3, metoxi, etoxi, vinilo, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, metilcarbonilo, etilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, ciclopropilcarbonilo o fluorociclopropilcarbonilo, y

R3 representa hidrógeno, metilo, etilo, CH2CF3, CH2CF2CH3, CH2CHF2, CH2CF2CHF2, CH2CH2F, CH2-CHF-CH3,

CH2CF2Br, CH2CFCI2, CH(CH3)CH2F, CH2CCI3i CH2CCIF2, CH2CH2CH2F, CH2CH(CH3)CI, CHCF3CH(CH3)2,

CH(CF3)2, CH2CH2CI, CHCF3CH2CH2CH3, CH2CF2CF3, C(CH3)2CN, C(CN)CH(CH3)2, CH2CN, CH2CH2CN, vinilo, C(CH3)2CCH, CH2CCCH3, metoxi, etoxi, CH2CH(CH3)(OCH3), CH2C(CH3)2(OCH3), CH(CH3)CH(OCH3)2, CH2C(CH3)(OCH3)2, C(CH3)2-CH2SCH3, CH2CH2SCH3, CHCH3CH2SCH3, alquil-Ci-Cí-carbonilalquilo C1-C4 sustituido, dado el caso, con halógeno, CH3S2CH2C(CH3)2, CH3S2CH2CHCH3, propargiloxi, cianociclopropilo, fluorociclopropilo, trifluorometilciclopropilo, trifluorometilciclohexilo, metoxicarbonil-ciclopropilo, fluorociclopropilcarbonilo, ciclopropilmetilo, ciclohexilmetilo, 1 -ciano-1 -ciclopropilet-1 -ilo, 1,3-dioxolan-2-ilmetilo, 4-metil-1,3-dioxolan-2-ilmetilo, tetrahidrofurilmetilo, tetrahidropiranil-metilo, 2,2-dimetil-1,3-dioxolan-5-ilmetilo, 2- metiltetrahidrofur-2-ilmetilo, a-metil-3,5-dimetiltriazol-1 -iletilo, 1,5-dimetil-1,3-oxazol-4-ilmetilo, representa bencilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, metilo, etilo, metoxi o etoxi, o representa pirimidilmetilo sustituido, dado el caso, con halógeno, ciano, metilo, metoxi o etoxi (en particular pirimid-2-ilmetilo, a-metil-pirimidilmetilo, 4-bromo-pirimid-2-ilmetilo, 2-metilpirimid-4-ilmetilo, 4,6-dimetilpirimid-2-ilmetilo, 4-yodo-pirimid-2-ilmetilo, 2-etil- pirimid-6-ilmetilo, 5-cloro-pirimid-2-ilmetilo, 5-bromo-pirimid-2-ilmetilo, 5-ciano-pirimid-2-ilmetilo, 4,6-dimetoxi- pirimid-2-ilmetilo y 4,6-dietoxi-2-pirimid-2-ilmetilo), oxadiazolilmetilo, oxazolilmetilo, 5-metil-pirazin-2-ilo, a-metil- pirid-2-ilmetilo, imidazolilmetilo, 6-cloro-piridin-3-ilmetilo, tiazolilmetilo, furanilmetilo, 1,5-dimetilpirazol-3-ilmetilo, 3-ciclopropil-1,2,4-oxadiazol-5-ilmetilo, 6-bromo-pirid-2-ilmetilo,

o

R2 y R3 forman, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un anillo de 3 a 7 miembros sustituido, dado el caso, con alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 y que contiene, dado el caso, uno o dos heteroátomos adicionales de la serie de oxígeno, nitrógeno y azufre.

6. Agente, caracterizado por contener al menos un compuesto de fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 5 y diluyentes y/o sustancias tensioactivas habituales.

7. Procedimiento para combatir parásitos de plantas y de productos almacenados, caracterizado por que se deja actuar un compuesto de fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 5 o un agente según la reivindicación 6 sobre los parásitos de plantas y de productos almacenados y/o su hábitat.

8. Uso de compuestos de la fórmula (I) según las reivindicaciones 1 a 5 o de los agentes según la reivindicación 6 para combatir parásitos de plantas y de productos almacenados.