Derivados de tienoditiina como fungicidas.
Derivados de tienoditiina de la fórmula general (I)**Fórmula**
en la que
R1 representa halógeno,
n repreenta 0, 1 o 2,
R2 representa hidrógeno, ciano o aminocarbonilo,
R3 representa alquilo C1-C12 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, o representa arilo, aril-(alquilo C1-C4), hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), cada uno dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2011/055635.
Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AG.
Nacionalidad solicitante: Alemania.
Dirección: ALFRED-NOBEL-STRASSE 50 40789 MONHEIM ALEMANIA.
Inventor/es: WACHENDORFF-NEUMANN, ULRIKE, SEITZ, THOMAS, BENTING,Jürgen.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/90 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
- C07D495/04 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 495/00 Compuestos heterocíclicos que contienen en el sistema condensado al menos un heterociclo que tiene átomos de azufre como únicos heteroátomos del ciclo. › Sistemas orto-condensados.
PDF original: ES-2483132_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Derivados de tienoditiina como fungicidas
La presente invención se refiere a nuevos derivados de tienoditiina, a procedimientos para su preparación, a su uso para combatir microorganisnos no deseados, en particular, hongos fitopatógenos, en fitoprotección, en el sector doméstico y de la higiene y en la protección de materiales, y también a agentes fitoprotectores que comprenden estos derivados de tienoditiina.
En vista del constante aumento de las exigencias medioambientales y económicas que se imponen sobre los fungicidas modernos, en términos, por ejemplo, de espectro de actividad, toxicidad, selectividad, cantidad de aplicación, formación de residuos y facilidad de producción favorable y, además, en vista de la posibilidad de que se puedan presentar problemas con resistencias, por ejemplo, una tarea continua es desarrollar nuevos fungicidas que, al menos en algunas áreas, cumplan más eficazmente con las exigencias mencionadas.
La presente invención se refiere en estas circunstancias a nuevos derivados de tienoditiina de fórmula general (I)
**(Ver fórmula)**(I)
en la que
R1 representa halógeno,
n representa , 1 o 2,
R2 representa hidrógeno, ciano o aminocarbonilo,
R3 representa alquilo C1-C12 dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, o representa arilo, aril-
(alquilo C1-C4), hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con halógeno, alquilo C1-C4 o haloalquilo C1-C4.
Los derivados de tienoditiina de la fórmula (I) según la invención son muy adecuados para combatir microorganismos no deseados, más en particular hongos fitopatógenos. Los compuestos según la invención anteriormente citados se pueden usar tanto en fitoprotección, en el sector doméstico y de la higiene, como también en la protección de materiales.
Los derivados de tienoditiina según la invención se definen, en general, mediante la fórmula (I). Derivados de tienoditiina preferentes de fórmula (I) son aquellos en los que los restos tienen las siguientes definiciones. Estas definiciones preferentes se aplican igualmente a los productos intermedios en la preparación de compuestos de fórmula (I).
R1 preferentemente representa flúor, cloro o bromo.
R1 de modo especialmente preferente representa flúor o cloro.
R1 de modo muy especialmente preferente representa cloro, n preferentemente representa o 2.
n de modo especialmente preferente representa.
n también de modo especialmente preferente representa 2.
R2 preferentemente representa ciano o aminocarbonilo.
R2 de modo especialmente preferente representa ciano.
R2 también de modo especialmente preferente representa aminocarbonilo.
R3 preferentemente representa alquilo C-i-C8 dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro o bromo, o fenilo, fenil-alquilo C1-C4, hetarilo o hetaril-(alquilo C1-C4), en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, trifluorometilo, estando seleccionado el hetarilo de entre piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, furilo, tienilo, pirrol, pirazol e imidazol.
R3 de modo especialmente preferente representa metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-, iso-, seo- o tere-butilo, hexilo u octilo, en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro o bromo, o fenilo, bencilo, 1-fenetilo, 2-fenetilo, piridinilo o piridinilmetilo, en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor, cloro, bromo, trifluorometilo.
R3 de modo muy especialmente preferente representa metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-hexilo o n-octilo, en cada caso dado el caso sustituido con cloro, o fenilo, bencilo, 3-piridinilo, 2-piridinilo o 4-piridinilo en cada caso dado el caso sustituido una o más veces con flúor o cloro.
En particular, se remite a los compuestos identificados en los ejemplos de preparación.
Los derivados de tienoditiina que se pueden usar de acuerdo con la invención pueden estar presentes dado el caso como mezclas de diferentes formas isoméricas posibles, en particular de estereoisómeros, tales como E y Z, treo y eritro, y también isómeros ópticos, por ejemplo, pero también dado el caso de tautómeros. Se reivindican los isómeros E y Z, y también los isómeros treo y eritro, y también los isómeros ópticos, cualquier mezcla deseada de estos isómeros y también las formas tautoméricas posibles.
Los derivados de tienoditiina de fórmula (I) se pueden preparar, por ejemplo, de acuerdo con el siguiente:
**(Ver fórmula)**La presente invención se refiere, además, a un agente fitoprotector para combatir hongos no deseados que comprende al menos uno de los derivados de tienoditiina de fórmula (I). Preferentemente se trata de agentes fungicidas que contienen coadyuvantes, disolventes, vehículos, sustancias tensioactivas o diluyentes útiles desde el punto de vista agrícola.
La invención se refiere, además, a un procedimiento para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque se aplican derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la invención a los hongos fitopatógenos y/o a su hábitat.
De acuerdo con la invención, vehículo significa una sustancia natural o sintética, orgánica o inorgánica, con la que se mezclan o se combinan los principios activos para lograr una mayor facilidad de aplicación, incluida la aplicación a plantas o partes de plantas o a semillas. El vehículo, que puede ser sólido o líquido, es generalmente inerte y debe ser adecuado para usaren agricultura.
Como vehículos sólidos o líquidos adecuados se consideran: por ejemplo sales de amonio y minerales naturales en polvo, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y minerales sintéticos en polvo, tales como sílice finamente dividida, alúmina y silicatos naturales o sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, especialmente butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales y vegetales y sus derivados. También se pueden usar mezclas de dichos vehículos. Como vehículos sólidos adecuados para gránulos se consideran: por ejemplo materiales naturales triturados y fraccionados, tales como calcita, piedra pómez, mármol, sepiolita y dolomita y también gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicaos y gránulos de material orgánico tales como serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco.
Como diluyentes o vehículos gaseosos licuados se consideran líquidos que son gaseosos a temperatura ambiente y a presión atmosférica, por ejemplo propulsores para aerosoles, tales como halohidrocarburos, así como butano,
propano, nitrógeno y dióxido de carbono.
En las formulaciones se pueden usar agentes de adherencia tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos en forma de polvos, gránulos o dispersiones poliméricas, tales como goma arábiga, poli(alcohol vinflico) o poli(acetato de vinilo) o si no fosfolípidos naturales, tales como cefalinas y lecitinas y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos posibles son aceites minerales y vegetales.
Si se usa agua como diluyente también es posible usar, por ejemplo, disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos se consideran esencialmente: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o diclorometano, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de aceites minerales, aceites minerales y vegetales, alcoholes, tales como butanol o glicol y también éteres y ásteres de los mismos, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido y también agua.
Los agentes de acuerdo con la invención pueden contener adicionalmente otros componentes, tales como, por ejemplo, sustancias tensioactivas. Como sustancias tensioactivas se consideran emulsionantes y/o formadores de espuma, agentes dispersantes o humectantes que tienen propiedades iónicas o no iónicas, o mezclas de estas sustancias tensioactivas. Ejemplos de las mismas son sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o ácido naftalensulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (preferentemente alquilfenoles o arilfenoles), sales de ásteres sulfosuccínicos, derivados de taurina (preferentemente tauratos de alquilo), ásteres fosfóricos de alcoholes o... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
Derivados de tienoditiina de la fórmula general (I)
**(Ver fórmula)**(I)
| en la que | ||
| R1 | representa halógeno, | |
| n | repreenta , 1 o 2, | |
| R2 | representa hidrógeno, ciano o aminocarbonilo, | |
| R3 | representa alquilo C1-C12 dado el caso sustituido una más veces con halógeno, representa arilo, aril-(alquilo C1-C4), hetarilo hetaril-(alquilo C1-C4), cada uno dado el caso sustituido una más veces con halógeno, alquilo C1-C4 haloalquilo C1-C4. |
2. Agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizadas por un contenido de al menos uno de los derivados de tienoditiina de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, además de diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
3. Uso de derivados de tienoditiina de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir 15 microorganismos no deseados, excepto en organismos humanos o animales.
4. Uso de derivados de tienoditiina de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para combatir hongos fitopatógenos en fitoprotección y en protección de materiales.
5. Procedimiento para combatir microorganismos no deseados, caracterizado porque los derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 se aplican a los microorganismos y/o a su hábitat.
6. Procedimiento de producción de agentes para combatir microorganismos no deseados, caracterizado
porque se mezclan derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 con diluyentes y/o sustancias tensioactivas.
7. Uso de derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1 para el tratamiento de plantas transgénicas.
8. Agentes que comprenden al menos uno de los derivados de tienoditiina de fórmula (I) de acuerdo con la
reivindicación 1 y también al menos otro principio activo seleccionado del grupo de los insecticidas, atrayentes, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, herbicidas, fertilizantes, fitoprotectores y productos semioquímicos.
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