Compuestos de 1-fenilpirrol.
Un compuesto de fórmula general (I):**Fórmula**
un N-óxido de este;
un diastereómero, racemato, o compuesto enriquecido en un diastereómero de estos; un atropisómero, igual mezcla de atropisómeros, o compuesto enriquecido en un atropisómero de estos, o una sal farmacéuticamente aceptable de cualquiera de los anteriores, donde
R1 representa un grupo alquilo C1-C3;
R2 representa un grupo hidroxi-alquilo C1-C4, un grupo fluoro-alquilo C1-C4, un grupo carbamoil-alquilo C1-C2, un grupo N-mono (alquil C1-C3) carbamoil-alquilo C1-C2 o un grupo N,N-di(alquil C1-C3) carbamoil-alquilo C1-C2;
R 3 representa un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo halógeno-alquilo C1-C3, un halógeno-C1-C3 grupo alcoxi, un grupo 4-halofenilo o un grupo 4-halogenofenoxi;
R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo halógeno o un grupo alquilo C1-C3;
R5 representa un grupo sulfamoílo o un grupo alquilsulfonilo C1-C3; y
R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxi C1-C3.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2009/059852.
Solicitante: EXELIXIS, INC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 210 EAST GRAND AVENUE P.O. BOX 511 SOUTH SAN FRANCISCO, CA 94083-0511 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: MARTIN, RICHARD, AOKI, KAZUMASA, MOHAN, RAJU, WANG,Tie-Lin, NUSS,JOHN, WILLIAMS,MATTHEW, TSURUOKA,HIROYUKI, HONZUMI,MASATOSHI, ASOH,YUSUKE, SAITO,KEIJI, HOMMA,TSUYOSHI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A61K31/405 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › Acidos indol-alcoilcarboxílicos; Sus derivados, p. ej. triptófano,indometacina.
- A61P13/12 A61 […] › A61P ACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 13/00 Medicamentos para el tratamiento del aparato urinario (diuréticos A61P 7/10). › de los riñones.
- A61P5/42 A61P […] › A61P 5/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos del sistema endocrino. › para disminuir, bloquear o antagonizar la actividad de los mineralocorticoides.
- A61P7/10 A61P […] › A61P 7/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos de la sangre o del fluido extracelular. › Agentes antiedematosos; Diureticos.
- A61P9/10 A61P […] › A61P 9/00 Medicamentos para el tratamiento de trastornos en el aparato cardiovascular. › para enfermedades isquémicas o ateroscleróticas, p.ej. medicamentos antianginosos, vasodilatadores coronarios,medicamentos para el tratamiento del infarto de miocardio, de la retinopatía, de la insuficiencia cerebrovascular, de la arterioesclerosis renal.
- A61P9/12 A61P 9/00 […] › Antihipertensivos.
- C07D207/335 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › Radicales sustituidos por átomos de nitrógeno que no forma parte de un radical nitro.
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Fragmento de la descripción:
Compuestos de 1-fenilpirrol
Antecedentes de la invención Referencia a solicitudes relacionadas Esta solicitud reivindica el beneficio de la fecha de presentación de la solicitud provisional de los Estados Unidos No. de serie 61/103, 804, presentada el 8 de octubre de 2008.
Campo de la invención La presente invención se refiere a compuestos de 1-fenilpirrol, a atropisómeros de estos y a compuestos como fármacos preventivos o terapéuticos y sus usos para la prevención o el tratamiento de la hipertensión, angina de pecho, síndrome coronario agudo, insuficiencia cardiaca congestiva, nefropatía, inclusive la nefropatía diabética, la arteriosclerosis, el infarto cerebral, la fibrosis, el aldosteronismo primario y el edema, compuestos que tienen actividad antagonista excepcional del receptor mineralocorticoide.
Sumario de la técnica relacionada Se sabe que el receptor mineralocorticoide (MR) (receptor de aldosterona) juega un papel importante en el control del balance de electrolitos en el cuerpo y la presión arterial (por ejemplo, Advances in Physiology Education, 26 (1) : 8-20 (2002) ) y se sabe que los antagonistas del receptor mineralocorticoide como espironolactona y eplerenona de estructura esteroide son útiles para el tratamiento de la hipertensión y la insuficiencia cardiaca (por ejemplo, Clinical Science and Molecular Medicine. 3 (Supl.) , 329s-332s (1976) ; y Clinical Science and Molecular Medicine. 45 (Supl. 1) , 219s-224s (1973) ) .
La hipertensión es no solo una causa primaria del desarrollo de enfermedades cardiovasculares, cardiacas y renales, también es un factor de riesgo para el avance de estas enfermedades iniciado por otros mecanismos, como la aterosclerosis, la enfermedad cardiovascular, la enfermedad cardíaca isquémica, la diabetes, la nefropatía diabética, la glomerulonefritis crónica y la enfermedad renal poliquística (J. Am. Soc. Nephrol., 14:2395-2401 (2003) ) .
En la insuficiencia renal, como en el caso de la insuficiencia cardíaca crónica, un número de ensayos clínicos han determinado que la interrupción de la cascada RAAS con inhibidores de la ECA es beneficioso en la limitación de la enfermedad renal (Am. J. Kid Dis, 3_7 (4) : 677-688 (2001) . Otros estudios también han determinado que los antagonistas de aldosterona pueden atenuar la proteinuria y el daño renal observado típicamente en la enfermedad renal progresiva y ofrecer un beneficio terapéutico adicional en comparación con los inhibidores de la ECA solos (Hypertension., 3JL: 451-458 (1998) ) .
Sin embargo, la espironolactona tiene una baja selectividad para MR y se informó sobre efectos secundarios, como irregularidades menstruales en mujeres y ginecomastia en los hombres (por ejemplo, Circulation, 107, 2512-2518 (2003) ) . Sin embargo, dado que la eplerenona tiene un efecto relativamente débil contra MR (por ejemplo, Nature Reviews, 2, 177-178 (2003) ) y, por lo tanto, induce la hiperpotasemia, no es adecuada para los pacientes que tienen insuficiencia renal.
En este contexto, como antagonista de receptor mineralocorticoide que tiene un esqueleto esteroideo, se presentaron los derivados de pirrol descritos en el folleto de la Publicación Internacional Nº WO 2006/012642; sin embargo, no se han divulgado atropisómeros de un compuesto representado por la fórmula general (I) de la presente invención.
Sumario de la invención Como resultado de llevar a cabo extensos estudios sobre diversos compuestos de 1-fenilpirrol con el fin de desarrollar un fármaco preventivo superior o un fármaco terapéutico para la enfermedad cardiovascular, los presentes inventores determinaron que existen atropisómeros del compuesto representado por la fórmula general (I) y que uno de ellos, en particular, es extremadamente eficaz en la sustentación de la acción antagónica del receptor mineralocorticoide (tanto in vitro como in vivo) y la eficacia del fármaco. Además, se ha descubierto que tiene una buena solubilidad, capacidad de absorción oral, concentración en sangre, estabilidad metabólica y seguridad y similares y es útil como medicamento, preferentemente como un fármaco preventivo o fármaco terapéutico (especialmente un fármaco terapéutico) para las enfermedades como hipertensión, angina de pecho, síndrome coronario agudo, insuficiencia cardiaca congestiva, nefropatía, inclusive nefropatía diabética, arteriosclerosis, infarto cerebral, fibrosis, aldosteronismo primario, enfermedad cardíaca o edema, más preferentemente para insuficiencia cardíaca congestiva, nefropatía, inclusive nefropatía diabética, hipertensión y similares, particularmente preferible para la hipertensión y de forma especialmente preferible para la nefropatía diabética, completando de este modo la invención.
Descripción detallada de la invención La presente invención proporciona compuestos representados por la fórmula general (I) (inclusive un atropisómero de estos) , una composición farmacéutica que los comprende (por ejemplo y un medicamento como un fármaco preventivo o terapéutico (especialmente un fármaco terapéutico) ) y sus usos para la prevención o el tratamiento de hipertensión, angina de pecho, síndrome coronario agudo, insuficiencia cardiaca congestiva, nefropatía, inclusive nefropatía diabética, arteriosclerosis, infarto cerebral, fibrosis, aldosteronismo primario o enfermedades del corazón (más preferentemente para insuficiencia cardíaca congestiva, nefropatía, inclusive nefropatía diabética y hipertensión; particularmente preferible para hipertensión) . Los compuestos de la invención tienen una excelente actividad antagonista del receptor mineralocorticoide. Los compuestos y las composiciones preferidos comprenden el atropisómero del compuesto de la invención que tiene actividad antagonista superior de receptor mineralocorticoide en comparación con la otra atropisómero (s) de esa estructura.
La presente invención comprende,
(1) : un compuesto representado por la siguiente fórmula general
un N-óxido de este; diastereómero, compuesto enriquecido en un diastereoisómero, o racemato de este; un atropisómero, compuesto enriquecido en un atropisómero, o una mezcla igual de atropisómeros, o una sal farmacéuticamente aceptable de lo anterior, donde R1 representa un grupo alquilo C1-C3;
R2 representa un grupo hidroxi-alquilo C1-C4, un grupo fluoro-alquilo C1-C4, un grupo carbamoil-alquilo C1-C2, un grupo N-mono (alquil C1-C3) carbamoil-alquilo C1-C2 o un grupo N, N-di (alquil C1-C3) carbamoil-alquilo C1-C2; R3 representa un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo halógeno-alquilo C1-C3,
un grupo halógeno-alcoxi C1-C3, un grupo 4-halofenilo o un grupo 4-halogenofenoxi; R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo halógeno o un grupo alquilo C1-C3; R5 representa un grupo sulfamoílo o un grupo alquilsulfonilo C1-C3; R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxi C1-C3],
o atropisómeros de estos. Además, la presente invención comprende: (2) : el compuesto de conformidad con el apartado (1) , donde R1 es un grupo metilo o un grupo etilo; (3) : el compuesto de conformidad con el apartado (1) , donde R1 es un grupo metilo; (4) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (3) , donde R2 es un grupo 2
hidroxietilo, un grupo 2-hidroxipropilo, un grupo 2-fluoropropilo o un grupo 2-fluoroetilo;
(5) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (3) , donde R2 es un grupo 2hidroxipropilo; (6) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (5) , donde R3 es un grupo metilo,
un átomo de cloro, un grupo halogenometilo o un grupo halogenometoxi; (7) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (5) , donde R3 es un grupo metilo,
un átomo de cloro, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometoxi o un grupo trifluorometoxi; (8) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (5) , donde R3 es un grupo
trifluorometilo, un grupo difluorometoxi o un grupo trifluorometoxi;
(9) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (8) , donde R4 es un grupo halógeno; (10) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (8) , donde R4 es un átomo de flúor;
(11) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (10) , donde R5 es un grupo sulfamoílo o un grupo metilsulfonilo; (12) : el compuesto de conformidad con cualquiera de los apartados anteriores (1) a (10) , donde R5 es un grupo metilsulfonilo;
(13)... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de fórmula general (I) :
un N-óxido de este; un diastereómero, racemato, o compuesto enriquecido en un diastereómero de estos; un atropisómero, igual mezcla de atropisómeros, o compuesto enriquecido en un atropisómero de estos, o una sal farmacéuticamente aceptable de cualquiera de los anteriores, donde R1 representa un grupo alquilo C1-C3;
R2 representa un grupo hidroxi-alquilo C1-C4, un grupo fluoro-alquilo C1-C4, un grupo carbamoil-alquilo C1-C2, un grupo N-mono (alquil C1-C3) carbamoil-alquilo C1-C2 o un grupo N, N-di (alquil C1-C3) carbamoil-alquilo C1-C2; R 3 representa un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-C3, un grupo alcoxi C1-C3, un grupo halógeno-alquilo C1-C3,
un halógeno-C1-C3 grupo alcoxi, un grupo 4-halofenilo o un grupo 4-halogenofenoxi; R4 representa un átomo de hidrógeno, un grupo halógeno o un grupo alquilo C1-C3; R5 representa un grupo sulfamoílo o un grupo alquilsulfonilo C1-C3; y R6 representa un átomo de hidrógeno, un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxi C1-C3.
2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, en la que R1 es un grupo metilo o un grupo etilo.
3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, en la que R1 es un grupo metilo.
4. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde R2 es un grupo 2hidroxietilo, un grupo 2-hidroxipropilo, un grupo 2-fluoropropilo o un grupo 2-fluoroetilo.
5. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde R2 es un grupo 2hidroxipropilo.
6. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde R3 es un grupo metilo, un átomo de cloro, un grupo halogenometilo o un grupo halogenometoxi.
7. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde R3 es un grupo metilo, un átomo de cloro, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometoxi o un grupo trifluorometoxi.
8. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde R3 es un grupo trifluorometilo, un grupo difluorometoxi o un grupo trifluorometoxi.
9. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, donde R4 es un grupo halógeno.
10. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, donde R4 es un átomo de flúor.
11. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, donde R5 es un grupo sulfamoílo o un grupo metilsulfonilo.
12. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, donde R5 es un grupo metilsulfonilo.
13. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, donde R6 es un átomo de hidrógeno, un átomo de cloro o un grupo metilo.
14. El compuesto de conformidad con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, donde R6 es un átomo de hidrógeno.
15. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, donde el compuesto es:
1. [4-cloro-2- (trifluorometil) fenil]-5- (2-hidroxietil) -2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-fluoro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-cloro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (4-fluoro-2-metilfenil) -5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2- (difluorometoxi) -4-fluorofenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; N-[4- (aminosulfonil) -3-metilfenil]-1-[4-fluoro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-1H-pirrol-3
carboxamida; 1-[4-cloro-2- (difluorometoxi) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N- [4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; N-[4- (aminosulfonil) -3-clorofenil]-1-[4-fluoro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-1H-pirrol-3
carboxamida; 1-[4-fluoro-2- (trifluorometoxi) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2- (difluorometoxi) -4-fluorofenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[3-metil-4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3
carboxamida; 1-[2- (difluorometil) -4-fluorofenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (4-fluoro-2-metilfenil) -5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[3-metil-4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2- (difluorometoxi) -4-fluorofenil]-2-etil-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (2-cloro-4-fluorofenil) -5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (4-cloro-2-metilfenil) -5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-cloro-2- (trifluorometoxi) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (2, 4-diclorofenil) -5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (2-cloro-4-fluorofenil) -2-etil-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (2, 4-diclorofenil) -2-etil-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (4-cloro-2-metilfenil) -5- (2-fluoroetil) -2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 5- (2-fluoroetil) -1- (4-fluoro-2-metilfenil) -2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2- (difluorometoxi) -4-fluorofenil]-5- (2-fluoroetil) -2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-cloro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2R) -2-fluoropropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-cloro-2- (difluorometoxi) fenil]-5-[ (2R) -2-fluoropropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; y 1-[4-cloro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[2- (dimetilamino) -2-oxoetil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3
carboxamida; y N-óxidos; diastereómeros, racematos y compuestos enriquecidos en un diastereómero y racematos de estos, atropisómeros, compuestos enriquecidos en un atropisómero y mezclas equivalentes de atropisómeros de estos; y sales farmacéuticamente aceptables de cualquiera de los anteriores.
16. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, donde el compuesto es: 1-[4-fluoro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-cloro-2- (trifluorometil) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2- (difluorometoxi) -4-fluorofenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2-cloro-4- (difluorometoxi) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[4-fluoro-2- (trifluorometoxi) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1-[2- (difluorometil) -4-fluorofenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida; 1- (2-cloro-4-fluorofenil) -5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida;
1. [4-cloro-2- (trifluorometoxi) fenil]-5-[ (2S) -2-hidroxipropil]-2-metil-N-[4- (metilsulfonil) fenil]-1H-pirrol-3-carboxamida,
y 1- (2, 4-diclorofenil) -5-
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