Compuesto de carboxamida y uso del mismo.
Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):**Fórmula**
[donde Q representa un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno,
un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3, R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R2 se unen entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4 y R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.].
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2006/308500.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME, CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: KINOSHITA, YOSHIHARU, ARIMORI,SADAYUKI.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/50 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
- A01N43/52 A01N 43/00 […] › condensados con ciclos carbocíclicos, p. ej. bencimidazoles.
- A01N43/56 A01N 43/00 […] › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A01N43/653 A01N 43/00 […] › Triazoles-1,2,4; Triazoles-1,2,4 hidrogenados.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- A01N43/80 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con un átomo de nitrógeno y ya sea un átomo de oxígeno o uno de azufre en posiciones 1,2.
- A01N43/82 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos.
- A01N43/824 A01N 43/00 […] › Oxa (tia) diazoles-1, 3, 4; Oxa (tia) diazoles-1, 3, 4 hidrogenados.
- A01N43/836 A01N 43/00 […] › Oxa (tia) diazoles-1, 2, 4; Oxa (tia) diazoles-1, 2, 4 hidrogenados.
- A01N43/90 A01N 43/00 […] › que contienen varios heterocíclicos determinantes condensados entre ellos o con un sistema carbocíclico común.
- A01P3/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Fungicidas.
- C07D213/82 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › en posición 3.
- C07D221/04 C07D […] › C07D 221/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, teniendo un átomo de nitrógeno como único heteroátomo del ciclo, no previstos por los grupos C07D 211/00 - C07D 219/00. › Sistemas cíclicos orto o peri condensados.
- C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
PDF original: ES-2546538_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuesto de carboxamida y uso del mismo Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de carboxamida y el uso del mismo.
Antecedentes de la invención
Se ha progresado en el desarrollo de un agente de control de enfermedades vegetales y se han encontrado muchos compuestos que tienen actividad de control frente a las enfermedades vegetales. Sin embargo, la actividad de control de las enfermedades vegetales de estos compuestos no es suficiente en algunos casos.
Se han investigado intensamente compuestos nuevos que tienen actividad de control de enfermedades vegetales.
El documento JP2352886 desvela compuestos heterocíclicos como fungicidas.
Divulgación de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto que tenga una excelente actividad de control de enfermedades vegetales.
La presente invención es como sigue:
[1] Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
R R
OH O
**(Ver fórmula)**,Q
(I)
[donde Q representa un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3y un grupo haloalquilo C1-C3, R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxialquilo C2-C5, R2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3 o R1 y R2 se unen entre sí en un extremo para representar un grupo alquileno C3-C4 y R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.] (en lo sucesivo, denominado presente compuesto).
[2] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3 y un átomo de carbono adyacente a un átomo de nitrógeno entre los átomos constitucionales del anillo y un átomo de nitrógeno del NH en la fórmula (I) se unen entre sí.
[3] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno, el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3 y el grupo heterocíclico tiene como un átomo constitucional del anillo un átomo de nitrógeno y al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno.
[4] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno no fusionado con otro anillo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[5] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[6] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico que es un grupo tiazolilo, un grupo benzotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo benzimidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo
1.2.4- oxadiazolilo, un grupo 1,2,4-tiadiazolilo, un grupo 1,2,4-triazolilo, un grupo 1,3,4-oxadiazolilo o un grupo
1.3.4- tiadiazolilo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo clano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[7] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2- tiazolilo, un grupo 2-benzotlazolllo, un grupo 2-lmldazolllo, un grupo 2-benzimidazolilo, un grupo 3-plrazolllo, un grupo 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, un grupo 1,2,4-tladlazol-5-¡lo, un grupo 1,2,4-triazol-3-ilo, un grupo 1,3,4-oxadlazol-2- ilo o un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-¡lo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[8] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2- tiazolilo, un grupo 2-imidazolilo, un grupo 3-pirazolilo, un grupo 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, un grupo 1,2,4-tiadiazol-5- ilo, un grupo 1,2,4-triazol-3-ilo, un grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ilo o un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[9] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2- benzotiazolilo o un grupo 2-benzimidazolilo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[1] El compuesto de carboxamida de acuerdo con [1], donde Q es un grupo 2-benzimidazolilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
[11] El compuesto de carboxamida de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [1], donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
[12] El compuesto de carboxamida de acuerdo con uno cualquiera de [1] a [1], donde R3 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.
[13] Un agente de control de enfermedades vegetales que comprende el compuesto de carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [12] como un principio activo y un vehículo inerte.
[14] Un método para controlar una enfermedad vegetal, que comprende la etapa de tratar una planta o un suelo donde crece una planta con una cantidad eficaz del compuesto de carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [12].
[15] Uso del compuesto de carboxamida como se define en uno cualquiera de [1] a [12] para controlar una enfermedad vegetal.
En la presente Invención, como grupos representados por Q, R1, R2 y R3, se mencionan los siguientes ejemplos específicos.
El grupo alquilo C1-C3 representado por R1 Incluye un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo ¡sopropllo y los ejemplos del grupo alcoxlalqullo C2-C5 incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo y un grupo propoxlmetllo.
El grupo alquilo C1-C3 representado por R2 incluye un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo ¡sopropllo.
Los ejemplos del grupo alqulleno C3-C4 en el que R1 y R2 se unen entre sí en un extremo incluyen un grupo trlmetlleno y un grupo tetrametileno.
El átomo de halógeno representado por R3 incluye un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo y un átomo de yodo.
El grupo alquilo C1-C3 representado por R3 incluye un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo y un grupo isopropilo.
Q representa un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno. El grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno
(por ejemplo, un átomo de flúor o un átomo de cloro), un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 (por ejemplo, un grupo metilo, un grupo etilo o un grupo propilo) y un grupo haloalquilo C1-C3 (por ejemplo, un grupo trifluorometilo), en la parte del anillo de 5 miembros y/o en la parte del anillo de benceno. Los ejemplos del grupo heterocícllco representado por Q Incluyen los siguientes grupos.
Un grupo heterocícllco de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno en el que el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3 y un átomo de carbono adyacente a un átomo de nitrógeno entre los átomos constitucionales del anillo y un átomo de nitrógeno del NH en la fórmula... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de carboxamida representado por la fórmula (I):
OH O
**(Ver fórmula)**[donde Q representa un grupo heterocícllco de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3, R1 representa un grupo alquilo C1-C3 o un grupo alcoxlalqullo C2-C5, R* representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3, o R1 y R5 se unen entre sí en un extremo para representar un grupo alqulleno C3-C4 y R3 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo alquilo C1-C3.].
2. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocícllco de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3 y un átomo de carbono adyacente a un átomo de nitrógeno entre los átomos constitucionales del anillo y un átomo de nitrógeno del NH en la fórmula (I) se unen entre sí.
3. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno opcionalmente fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocícllco puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3 y el grupo heterocíclico tiene como un átomo constitucional del anillo un átomo de nitrógeno y al menos un heteroátomo seleccionado de un átomo de oxígeno, un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno.
4. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno no fusionado con otro anillo y el grupo heterocícllco puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
5. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico de 5 miembros que contiene nitrógeno fusionado con un anillo de benceno y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
6. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico que es un grupo tiazolilo, un grupo benzotiazolilo, un grupo imidazolilo, un grupo benzimidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo 1,2,4-oxadiazolilo, un grupo 1,2,4-tiadiazolilo, un grupo 1,2,4-triazolilo, un grupo 1,3,4-oxadiazolilo o un grupo 1,3,4-tiadiazolilo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
7. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-tiazolilo, un grupo 2-benzotiazolilo, un grupo 2-imidazolilo, un grupo 2-benzimidazolilo, un grupo 3-pirazolilo, un grupo 1,2,4-oxadiazol-5-ilo, un grupo 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, un grupo 1,2,4- triazol-3-ilo, un grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ilo o un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
8. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-tiazolilo, un grupo 2-imidazolilo, un grupo 3-pirazolilo, un grupo 1,2,4- oxadiazol-5-ilo, un grupo 1,2,4-tiadiazol-5-ilo, un grupo 1,2,4-triazol-3-ilo, un grupo 1,3,4-oxadiazol-2-ilo o un grupo 1,3,4-tiadiazol-2-ilo y el grupo heterocíclico puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
9. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo heterocíclico que es un grupo 2-benzotiazolilo o un grupo 2-benzimidazolilo y el grupo heterocíclico
puede sustituirse con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
1. El compuesto de carboxamlda de acuerdo con la reivindicación 1, donde
Q es un grupo 2-benzimidazolilo opcionalmente sustituido con al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-C3 y un grupo haloalquilo C1-C3.
11. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde R3 es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-C3.
12. El compuesto de carboxamida de acuerdo con la reivindicación 1, donde R3 es un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno.
13. Un agente de control de enfermedades vegetales que comprende el compuesto de carboxamida como se define 15 en la reivindicación 1 como un principio activo y un vehículo inerte.
14. Un método para controlar una enfermedad vegetal, que comprende la etapa de tratar una planta o un suelo donde crece una planta con una cantidad eficaz del compuesto de carboxamida como se define en la reivindicación 1.
15. Uso del compuesto de carboxamida como se define en uno la reivindicación 1 para controlar una enfermedad vegetal.
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