Composición agroquímica y procedimiento para preparar y usar la misma.

Una composición agroquímica que comprende una N,N-dialquil(alquilamida de cadena larga) que se selecciona del grupo constituido por N,

N-dietiloctadecanamida, N,N-dietilnonadecanamida, N,Ndipropiloctadecanamida, N,N-dipropilnonadecanamida, N,N-dibutiloctadecanamida, N,N-dibutilnonadecanamida, o

N,N-dipentiloctadecanamida;

y al menos un ingrediente activo de azol, en donde el, al menos uno, ingrediente activo de azol se selecciona de compuestos que tienen la fórmula general (II)**Fórmula**

en la que R1 representa fenilo, 4-clorofenilo, 4-clorofeniletilo, 4-fluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, o 4- clorofeniloxi;

R2 representa n-butilo, ter-butilo, fenilo, 2-fluorofenilo o un grupo de la fórmula general (III):**Fórmula**

y

R3 representa hidroxilo, oxígeno o ciano;

o en donde el, al menos uno, ingrediente activo de azol se selecciona de triticonazol, difenoconazol, diniconazol, propiconazol, triciclazol, triflumizol, flusilazol y metconazol.

Composición agroquímica y procedimiento para preparar y usar la misma Campo de la invención La presente invención se refiere a una composición agroquímica. La invención se ocupa especialmente de composiciones de este tipo que comprenden uno o más compuestos con actividad fungicida. La presente memoria descriptiva describe además un procedimiento de preparación de las composiciones anteriormente mencionadas y su uso en la protección de un cultivo. La presente invención se ocupa particularmente de la inhibición del crecimiento cristalino en líquidos madre acuosos para pulverización basados en compuestos pesticidas de azol y de composiciones que muestran un reducido crecimiento cristalino.

Antecedentes de la invención Quizás, la práctica más extendida para aplicar pesticidas a las plantas sea pulverizar líquidos madre acuosos sobre las plantas que han de ser tratadas. El equipo de pulverización habitualmente usado para la aplicación de formulaciones acuosas de agentes de tratamiento de plantas es bien conocido en la técnica y comprende generalmente uno o más filtros y/o boquillas. Algunas dificultades técnicas se asocian con la práctica de la pulverización cuando se emplean principalmente composiciones acuosas de pesticidas que son esencialmente insolubles en agua. En tales casos, a menudo los filtros y las boquillas se atascan como resultado del crecimiento cristalino de los ingredientes activos insolubles en agua. Ciertos derivados de azol con actividad pesticida muestran una particular tendencia a cristalizar en tales situaciones.

Un procedimiento particular para superar este problema es inhibir o impedir el crecimiento cristalino del pesticida en las piezas del pulverizador empleando un inhibidor del crecimiento cristalino en la composición pesticida. Así, la patente de EE.UU. nº 5.206.225 describe el uso de ciertas dimetilamidas del ácido alquilcarboxílico como inhibidores de la cristalización de fungicidas de azol. Además, la patente de EE.UU. nº 5.369.118 describe el uso de alquillactamo como inhibidor del crecimiento cristalino de fungicidas de azol.

Los inhibidores del crecimiento cristalino descritos en las publicaciones previas no ofrecen una solución para todas las necesidades, prácticas y condiciones empleadas en la agricultura. Así, existe la necesidad permanente de desarrollar inhibidores adicionales del crecimiento cristalino aplicados en la agricultura que superen el inconveniente de la técnica anterior y proporcionen formulaciones que comprendan tales inhibidores.

Descripción detallada de la invención En la presente invención se encuentra sorprendentemente que ciertas de N, N-dialquil (alquilamidas de cadena larga) son útiles para impedir la cristalización durante la aplicación de líquidos madre acuosos por pulverización que tienen derivados de azol como el ingrediente agroquímico activo.

La patente de EE.UU. nº 5.206.225 describe el uso de variedades de dimetilamida del ácido alquilcarboxílico de la fórmula R-CO-N (CH3) 2 como inhibidores de la cristalización de fungicidas de azol. Aunque el documento US

5.206.225 describe que el grupo R puede representar alquilo con 5 a 19 átomos de carbono, el grupo amida es exclusivamente dimetilamida. Así, el documento US 5.206.225 se aparta de desarrollar otros derivados de dialquilamida para uso como inhibidor de la cristalización en la composición agroquímica que comprende derivados de azol como ingredientes activos.

El documento DE 4.341.986 se ocupa del uso de amidas de ácido carboxílico que tienen la fórmula general R-CON (R1R2) como inhibidores de cristalización, en particular para compuestos con actividad fungicida. El documento DE

4.341.986 describe una muy amplia gama de compuestos que tienen la fórmula antes mencionada y sugiere que compuestos de la fórmula antes mencionada, en los que R sea hidrógeno, alquilo que tenga de 1 a 16 átomos de carbono, hidroxialquilo que tenga de 1 a 10 átomos de carbono, alquenilo que tenga de 2 a 16 átomos de carbono, cicloalquilo que tenga de 5 a 7 átomos de carbono, cicloalquilo que tenga de 5 a 7 átomos de carbono, aralquilo que tenga de 6 a 10 átomos de carbono en el grupo arilo y de 1 a 4 átomos de carbono en la cadena alquílica, aralquenilo que tenga de 6 a 10 átomos de carbono en el grupo alquilo y de 2 a 4 átomos de carbono en la cadena alquenílica, fenoxialquilo que tenga de 1 a 4 átomos de carbono en el alquilo o una amplia gama de grupos amida, y en el que R1 sea hidrógeno, alquilo que tenga de 1 a 12 átomos de carbono, hidroxialquilo que tenga de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo que tenga de 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo, opcionalmente sustituido, que tenga de 5 a 7 átomos de carbono, fenilo, bencilo o fenetilo, y R2 sea alquilo que tenga de 2 a 12 átomos de carbono, hidroxialquilo que tenga de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo que tenga de 2 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo, opcionalmente sustituido, que tenga de 5 a 7 átomos de carbono, fenilo, bencilo o fenetilo, pueden inhibir la cristalización de una amplia gama de derivados de azol.

El documento DE 4.341.986 indica un número muy grande de amidas de ácido carboxílico y prefiere tener diferentes clases de grupos R, R1 y R2, en particular mezclando grupos saturados, tal como alquilo y cicloalquilo, con un grupo insaturado, tal como alquenilo, grupos que contienen fenilo, y grupos amida. El documento DE 4.341.986 describe, dentro de la muy amplia gama indicada de amidas de ácido carboxílico, una gama de alquilamidas. Sin embargo, el

documento DE 4.341.986 favorece el uso de amidas de ácido carboxílico en las que están presentes grupos alquilo inferiores, es decir en las que la longitud de la cadena alquílica y/o el número total de átomos de carbonos del alquilo es bajo. En particular, de las alquilamidas específicamente ejemplificadas en la tabla 2 del documento DE 4.341.986, que representan una minoría de amidas carboxílicas ejemplificadas en la tabla 2 de la 986’, R es un grupo alquilo que tiene 11 átomos de carbono o menos, haciendo énfasis en que R sea un grupo alquilo inferior. Además, de las alquilamidas específicamente ejemplificadas, el número total de átomos de carbono en los grupos alquilo R, R1 y R2 no supera los 16.

En la presente invención, el descubrimiento sorprendente es que N, N-dialquil (alquilamidas de cadena larga) , seleccionadas del grupo constituido por N, N-dietiloctadecanamida, N, N-dietilnonadecanamida, N, Ndipropiloctadecanamida, N, N-dipropilnonadecanamida, N, N-dibutiloctadecanamida, N, N-dibutilnonadecanamida, o N, N-dipentiloctadecanamida, muestran una actividad notablemente superior para inhibir la cristalización de una clase específica de derivados de azol.

Basado en el sorprendente descubrimiento anterior, la presente invención se refiere al uso de las N, Ndialquil (alquilamidas de cadena larga) anteriores para impedir la cristalización durante la aplicación de líquidos madre acuosos de pulverización que tienen derivados de azol como el ingrediente agroquímico activo. Se ha encontrado que tales N, N-dialquil (alquilamidas de cadena larga) son particularmente eficaces como inhibidores del crecimiento cristalino en líquidos madre de pulverización que comprenden derivados de azol como ingredientes activos.

En consecuencia, en un primer aspecto, la presente invención proporciona una composición agroquímica que comprende una N, N-dialquil (alquilamida de cadena larga) que se selecciona del grupo constituido por N, Ndietiloctadecanamida, N, N-dietilnonadecanamida, N, N-dipropiloctadecanamida, N, N-dipropilnonadecanamida, N, Ndibutiloctadecanamida, N, N-dibutilnonadecanamida, o N, N-dipentiloctadecanamida;

y al menos un ingrediente activo de azol, en donde el, al menos uno, ingrediente activo de azol se selecciona de compuestos que tienen la fórmula general (II)

(II) en la que R1 representa fenilo, 4-clorofenilo, 4-clorofeniletilo, 4-fluorofenilo, 2, 4-diclorofenilo, o 4

clorofeniloxi; R2 representa n-butilo, ter-butilo, fenilo, 2-fluorofenilo o un grupo de la fórmula general (III) :

(III) y R3 representa hidroxilo, oxígeno o ciano;

o en donde el, al menos uno, ingrediente activo de azol se selecciona de triticonazol, difenoconazol, diniconazol, propiconazol, triciclazol, triflumizol, flusilazol y metconazol.

La composición puede comprender además al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por un agente tensioactivo, un diluyente orgánico y un estabilizante de baja temperatura.

La presente invención proporciona también una composición acuosa de pulverización que comprende una composición como la definida anteriormente y agua.

La presente invención se refiere también al uso de N, N-dialquil... [Seguir leyendo]

1. Una composición agroquímica que comprende una N, N-dialquil (alquilamida de cadena larga) que se selecciona del grupo constituido por N, N-dietiloctadecanamida, N, N-dietilnonadecanamida, N, Ndipropiloctadecanamida, N, N-dipropilnonadecanamida, N, N-dibutiloctadecanamida, N, N-dibutilnonadecanamida, o N, N-dipentiloctadecanamida;

y al menos un ingrediente activo de azol, en donde el, al menos uno, ingrediente activo de azol se selecciona de compuestos que tienen la fórmula general (II)

(II)

en la que R1 representa fenilo, 4-clorofenilo, 4-clorofeniletilo, 4-fluorofenilo, 2, 4-diclorofenilo, o 4clorofeniloxi;

R2 representa n-butilo, ter-butilo, fenilo, 2-fluorofenilo o un grupo de la fórmula general (III) :

(III) y R3 representa hidroxilo, oxígeno o ciano;

o en donde el, al menos uno, ingrediente activo de azol se selecciona de triticonazol, difenoconazol, diniconazol, propiconazol, triciclazol, triflumizol, flusilazol y metconazol.

2. La composición según la reivindicación 1, que comprende adicionalmente al menos un miembro seleccionado del grupo constituido por un agente tensioactivo, un diluyente orgánico y un estabilizante de baja temperatura.

3. La composición según la reivindicación 1 ó 2, en donde la proporción de ingrediente activo de azol y N, Ndialquil (alquilamida de cadena larga) es de 1:0, 1 a 1:5.

4. La composición según cualquier reivindicación precedente, en donde están presentes dos o más N, Ndialquil (alquilamidas de cadena larga) .

5. La composición según cualquier reivindicación precedente, en donde están presentes dos o más ingredientes activos de azol.

6. La composición según cualquier reivindicación precedente, en donde está presente la N, N30 dialquil (alquilamida de cadena larga) en una cantidad desde 5 % a 80 % en peso.

7. La composición según cualquier reivindicación precedente, en donde el ingrediente activo de azol se selecciona de tebuconazol, ciproconazol, triticonazol, hexaconazol, flutriafol, miclobutanil y mezclas de los mismos.

8. La composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el ingrediente activo de azol se selecciona de difenoconazol, diniconazol, propiconazol, triciclazol, triticonazol, triflumizol, flusilazol y metconazol.

9. La composición según cualquier reivindicación precedente, que comprende adicionalmente un disolvente o un diluyente.

10. La composición según la reivindicación 9, en donde el disolvente o diluyente es dimetilformamida o xileno.

11. La composición según cualquier reivindicación precedente, que comprende adicionalmente un emulsionante.

12. Una composición acuosa para pulverizar que comprende una composición según cualquier reivindicación precedente y agua.

13. La composición según la reivindicación 12, en donde el ingrediente activo de azol está presente en una cantidad desde 0, 0001 % a 3 % en peso.

14. El uso de N, N-dialquil (alquilamidas de cadena larga) como las definidas en cualquier reivindicación precedente para inhibir y/o impedir el crecimiento cristalino del ingrediente activo de azol con actividad pesticida según la fórmula general (II) de la reivindicación 1.

15. Un procedimiento de impedir la cristalización de formulaciones líquidas pesticidas que comprenden el ingrediente activo de azol según la fórmula general (II) de la reivindicación 1 durante la aplicación, comprendiendo el procedimiento añadir una N, N-dialquil (alquilamida de cadena larga) de la reivindicación 1 a la formulación en una cantidad suficiente para disminuir la cristalización de ingrediente activo de azol.

16. Un procedimiento no terapéutico de tratamiento de plagas en un locus que comprende aplicar en el locus 15 una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.

17. El procedimiento según la reivindicación 16, en donde la composición se aplica en la forma de una formulación acuosa diluida.

18. El procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 15 a 17, en donde la composición comprende un compuesto con actividad fungicida y trata las infestaciones fúngicas de las plantas en el locus.