Sustancias odorantes con notas anisadas.

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula (I),

**Fórmula**

en la forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos y en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo de alquilo o alquenilo de C1-C4 o un grupo formilo o acetilo;

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo;

R2 representa un grupo metilo, etilo o metoxi; y

R3 representa un grupo CH2 o un doble enlace de carbono-carbono.

Sustancias odorantes con notas anisadas

Campo de la Técnica La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere al uso de los derivados para-substituidos del alcohol α-metil cinámico como ingredientes perfumantes, de acuerdo con la fórmula (I) dada más adelante.

La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería así como a las composiciones o artículos que contienen dichos compuestos.

Técnica anterior

Algunos de los compuestos de la presente invención ya se conocen a partir de la técnica anterior. Por ejemplo, el (E) -1-metoxi-4- (3-metoxi-2-metil-1-propenil) -benceno (por ejemplo véase el documento US 5491233) , el 2-metil-3- (4metilfenil) -2-propen-1-ol y sus isómeros de configuración (por ejemplo véase el documento JACS, 1931, 53) , el (E) -2-[ (4metoxifenil) metilen]-1-butanol (por ejemplo véase el documento EP 113106) , el 3- (4-metoxifenil) -2-metil-2-propen-1-ol y sus isómeros de configuración (por ejemplo véase el documento JACS, 2007, 129, 1996) , la totalidad de los cuales han sido reportados como compuestos intermedios químicos únicamente.

Sin embargo, ninguno de los documentos de la técnica anterior que informan sobre un compuesto de la invención, menciona o sugiere algunas propiedades organolépticas de los compuestos de la fórmula (I) , o cualquier uso de dicho compuesto en el campo de la perfumería.

El ingrediente perfumante conocido que tiene la estructura química más cercana es el alcohol α-metilcinámico (libro de Arctander N.º: 1950) . Sin embargo dicho compuesto posee propiedades odoríficas totalmente diferentes y no sugiere ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de la fórmula (I) , ni cualquier uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.

Descripción de la invención Ahora los inventores presentes han descubierto sorprendentemente que un compuesto de fórmula en la forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos y en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo de alquilo o alquenilo de C1-C4 o un grupo formilo o acetilo; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 representa un grupo metilo, etilo o metoxi; y

R3 representa un grupo CH2 o un doble enlace de carbono-carbono; puede ser utilizado como un ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor del tipo anísico y en una realización particular de la invención para impartir notas de olor del tipo anísico y floral.

De acuerdo con una realización particular de la invención dicho compuesto (I) es de fórmula en la forma de cualquiera de sus estereoisómeros, o una mezcla de los mismos y en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o alquenilo de C1-C4 o un grupo formilo o acetilo;

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y R2 representa un grupo metilo, etilo o metoxi.

Por razones de claridad, por la expresión "R3 representa un ..... doble enlace carbono-carbono", o similar, se entiende el significado normal entendido por una persona experta en la técnica, es decir que el enlace total (líneas sólidas y punteadas) entre los átomos de carbono conectados por el R3 es un doble enlace carbono-carbono.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alilo, un grupo metilo o un grupo formilo o acetilo. En particular, R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alilo.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R1 representa un átomo de hidrógeno.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, R2 representa un grupo metilo o metoxi. En particular R2 representa un grupo metilo.

De acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores de la invención, los compuestos (I) son los compuestos de C11-C14.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención, se puede citar, como ejemplo no limitativo, el (2E) -2-metil-3- (4-metilfenil) -2-propen-1-ol que posee un olor caracterizado por una nota con olor a polvo de flores, agradable y natural, así como una nota anísica. El conjunto completo evoca las flores u hojas de tilo. Esta nota floral se distingue por sí misma del resto de la familia olfativa anísica (por ejemplo el aldehído anísico, el 2-metil-3- (4metoxifenil) propanal o el 3- (1, 3-benzodioxol-5-il) -2-metilpropanal porque tiene un olor menos aldehídico, más natural y porque evoca irresistiblemente el tilo.

El olor del (2E) -2-metil-3- (4-metilfenil) -2-propen-1-ol también se distingue claramente de uno de sus análogos estructurales más cercanos conocidos en perfumería, es decir el alcohol α-metilcinámico (Arctander N.º: 1950) . Realmente, cuando el olor de los compuestos de la invención se compara con uno de la técnica anterior, entonces el compuesto de la invención se distingue por sí mismo por una nota floral-anísica nítida (ausente en el compuesto de la técnica anterior) y porque carece de la nota cinámica/estoraque característica así del compuesto de la técnica anterior.

Como otro ejemplo, se puede citar el 1-[ (1E) -3- (aliloxi) -2-metil-1-propenil]-4-metilbenceno, que posee un olor que tiene una nota anísica-de pastis, así como una nota floral del lirio de los valles/jacinto y del tipo de césped.

Como otros ejemplos específicos, pero no limitativos de los compuestos de la invención, se pueden citar los siguientes en la Tabla 1:

Tabla 1: Compuestos de la invención y sus propiedades de olor

(2E) -2-etil-3- (4-metilfenil) -2-propen-1-ol

Estructura y nombre del compuesto Notas de olor

(1-metil-2-p-tolil-ciclopropil) metanol Anísicas, de mimosa, ligeramente pulverulentas, muy agradables y equilibradas

1-metil-4-{ (1E) -2-metil-3-[ (2-metil-2-propenil) oxi]-1propenil}benceno Anísicas, de ésteres de anisilo y ligeramente florales

formiato de (2E) -2-metil-3- (4-metilfenil) -2-propenilo Anísicas y ligeramente florales

(2E) -3- (4-etilfenil) -2-metil-2-propenil acetato Anísicas, frutales y ligeramente florales

De acuerdo con una realización particular de la invención, los compuestos de la fórmula (I) son (2E) -2-metil-325 (4-metilfenil) -2-propen-1-ol, (1-metil-2-p-tolilciclopropil) metanol o 1-[ (1E) -3- (aliloxi) -2-metil-1-propenil-4-metilbenceno.

Por lo tanto, los compuestos de la presente invención bien tienen una estructura muy diferente, comparados con los compuestos de la técnica anterior que tienen un olor semejante, o bien tienen una estructura similar a otros compuestos de la técnica anterior pero poseen un olor totalmente diferente del olor de estos últimos. Realmente, los compuestos de la invención no imparten notas con olor de canela, como su análogo estructural de la técnica anterior.

Dichas diferencias conducen a los compuestos de la invención y a los compuestos de la técnica anterior, semejantes a ser cada uno de ellos adecuados para diferentes usos, es decir para impartir diferentes impresiones organolépticas.

Como se mencionó anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras la misma se refiere a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar, o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende agregar a la composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de la fórmula (I) . Por el "uso de un compuesto de la fórmula (I) " se tiene que entender en la presente memoria también el uso de cualquier composición que contenga el compuesto (I) y que pueda emplearse ventajosamente en la industria de la perfumería como ingredientes activos.

Dichas composiciones, que en efecto pueden emplearse ventajosamente como ingrediente perfumante, también son un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como el ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención según se definió anteriormente,

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería y

iii) opcionalmente al menos un coadyuvante de perfumería.

Por "vehículo de perfumería" los inventores presentes quieren significar en la presente memoria un material que es prácticamente neutral desde un punto de vista de la perfumería, es decir que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. El vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como el... [Seguir leyendo]

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de la fórmula (I) ,

en la forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos y en la que R representa un átomo de hidrógeno, un grupo de alquilo o alquenilo de C1-C4 o un grupo formilo o acetilo; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; R2 representa un grupo metilo, etilo o metoxi; y R3 representa un grupo CH2 o un doble enlace de carbono-carbono.

2. Uso según la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es de fórmula átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o alquenilo de C1-C4 o un grupo formilo o acetilo; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y R2 representa un grupo metilo, etilo o metoxi.

3. El uso según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque R representa un átomo de hidrógeno, un grupo alilo, un grupo metilo o un grupo formilo o acetilo.

4. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R1 representa un átomo de hidrógeno.

5. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R2 representa un grupo metilo o metoxi.

6. El uso según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque los compuestos (I) son compuestos de C11-C14.

7. El uso según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto (I) es (2E) —2-metil-3- (4-metilfenil) -2propen-1-ol, (1-metil-2-p-tolil-ciclopropil) metanol o 1-