Piridinas 2,4-disustituidas como ingredientes perfumantes.

Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula**Fórmula**

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos,

y en la queR1 representa un grupo alquilo C1-3;

R2 representa un grupo alquilo lineal C4-9; y

dicho compuesto tiene entre 10 y 15 átomos de carbono.

Piridinas 2, 4-disustituidas como ingredientes perfumantes

Campo técnico

La presente invención se refiere al campo de la perfumería. De forma más particular, se refiere al uso como ingredientes perfumantes de algunas 2, 4-dialquil-piridinas. La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería, así como también a las composiciones o artículos que contienen dichos compuestos.

Técnica anterior

Algunas piridinas son conocidas por ser potencialmente útiles como ingrediente perfumante, pero solo se han descrito ejemplos raros de piridinas 2, 4-disustituidas.

En particular algunas piridinas 2, 4-disustituidas son divulgadas por Ishihare y col. (J.Agric.Food Chem., 1992, 40, 1647) como que presentan un olor de ozono (es decir, marino) o de tipo terroso. También se describen otras piridinas 2, 4-disustituidas por Kaiser y col. {Progress in Essential oil research, 1986, 227) como que presentan un olor tipo a tabaco. Todas estas piridinas de la técnica anterior presentan sustituyentes que son grupos de cadena corta o ramificados cortos en la posición 2 del anillo piridínico, es decir, son compuestos químicamente diferentes de los de la presente invención.

En cualquier caso, las propiedades de olor de estos compuestos de la técnica anterior son significativamente diferentes de los de la presente invención.

Otro ejemplo de piridinas de la técnica anterior son las 4-alquil-piridinas descritas en el documento EP 2100589 y que presentan un olor marino. De forma alternativa es también útil citar 2-pentil-piridina conocida para un uso como ingrediente de aroma en aplicaciones cárnicas y que presenta un olor vegetativo, aceitoso, fúngico (Perfumer y & Flavorist, 2006, 47) . Una vez más, el olor de los compuestos de la técnica anterior es bastante diferente del de la presente invención.

Al mejor saber y entender de los inventores solo pocas piridinas de la presente invención se han descrito ya en la técnica anterior. En particular 4-metil-2-pentil-piridina se cita en el documento WO 09/122318 como que presenta un aroma de tipo frutal, o de madera. 4-etil-2-butil-piridina se describe en Tetrahedron, 1990, 46, 2525 como intermedio químico. 4-metil-2-heptil-piridina se describe en Russian chemical bulletin, 2005, 54, 997 como intermedio químico. Sin embargo, estos documentos de la técnica anterior no indican o sugieren alguna propiedad olfativa de los compuestos de fórmula (I) , o cualquier uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.

Descripción de la invención Los inventores han descubierto ahora, de forma sorprendente, que un compuesto de fórmula en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en la que R1 representa un grupo alquilo C1-3; R2 representa un grupo alquilo lineal C4-9; y dicho compuesto tiene entre 10 y 15 átomos de carbono; se puede usar como ingrediente perfumante, por ejemplo para dotar de notas de olor de verde y/o de tipo pirazina. De acuerdo con una realización particular de la invención, R1 representa un grupo alquilo C1-3 lineal, o incluso un

grupo metilo o n-propilo.

De acuerdo con una realización particular de la invención, R2 representa un grupo alquilo C5-8 lineal. R2 puede representar también un grupo alquilo C5, C6 oC7 lineal. De acuerdo con una cualquiera de las anteriores realizaciones de la invención, dichos compuestos (I) presentan un número primo de carbonos, por ejemplo, compuestos C11, C13 o C15.

Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención, uno puede citar, como ejemplo no limitante, 4-metil2-pentil-piridina que posee un olor que presenta una nota verde, de judía verde, así como también una nota de pimentón especia y una nota de fondo pirazínico, verde. Este compuesto es muy interesante por su carácter de pimentón especia, verde natural, que representan un aspecto nuevo de notas verdes por lo general debido a su dulzor, menos agresivo y radical que las pirazinas o piridinas conocidas usadas en perfumería.

Adicionalmente, 4-metil-2-pentil-piridina se puede usar como sustituyente para extractos naturales de pimentón que son fuertemente irritantes y prohibidos en perfumería.

Cuando el olor de 4-metil-2-pentil-piridina se compara con el del ingrediente de aroma conocido 2-pentil-piridina, entonces el del compuesto de la presente invención se distingue por si mismo por la falta de notas verdes ácidas, así como también las notas aceitosas, de disolvente y fúngicas tan características de 2-pentil-piridina. Adicionalmente, el olor de 2-pentil-piridina no posee todo el carácter olfativo de especia.

Como el otro ejemplo se puede citar 4-n-propil-2-pentil-piridina, que posee un olor caracterizado por una nota de guisante verde muy natural con un aspecto pulverulento violeta.

Como otros ejemplos específicos, pero no limitantes, de los compuestos de la invención se puede citar los siguientes en la tabla 1:

Tabla 1: compuestos de la invención y sus propiedades de olor

Estructura del compuesto y nombre Notas de olor

4-i-propil-2-pentil-piridina Verde, pirazina, olor justamente natural

4-n-propil-2-heptil-piridina Verde, pirazina, olor de judía

4-n-propil-2-butil-piridina Verde, olor de pirazina

4-metil-2-hexil-piridina Verde, pirazina, olor de judía

4-etil-2-hexil-piridina Verde, judía, pimentón especia, nota de pimentón, pirazina

4-etil-2-pentil-piridina Verde, olor de pirazina

De acuerdo con una realización particular de la invención, los compuestos de fórmula (I) son 4-metil-2-pentil-piridina o 4-n-propil-2-pentil-piridina o 4-etil-2-hexil-piridina.

Cuando el olor de los compuestos de la invención se compara con el de los compuestos de la técnica anterior, citados anteriormente, entonces los compuestos de la invención se distinguen por sí mismos por tener claramente un olor totalmente diferente, faltando el carácter marino o de tabaco de los compuestos de la técnica anterior, así como también faltando las notas carnosas y/o ácida de 2-pentil-piridina.

Como se citó anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, esto concierne a un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades del olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, tal procedimiento comprende la adición a dicha composición o artículo de una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I) . Con “uso de un compuesto de fórmula (I) ” se tiene que entender aquí también el uso de cualquier composición que contenga un compuesto (I) y que se puede usar de forma ventajosa en la industria de la perfumería.

Dichas composiciones, que de hecho se pueden usar de forma ventajosa como ingredientes de perfumería, son también un objeto de la presente invención.

Por tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:

i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como se definió anteriormente;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) de forma opcional al menos un adyuvante de perfumería.

Por “vehículo de perfumería” se entiende en esta invención un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, es decir, que no altera de forma significativa las propiedades organolépticas de ingredientes perfumantes. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema emulsionante, es decir, un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente habitualmente usado en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y tipo de disolventes habitualmente usados en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se puede citar disolventes ejemplo no limitantes tales como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los más habitualmente usados. Para las composiciones que comprenden tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, otros vehículos de perfumería adecuados, distintos de los especificados previamente, pueden ser también etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como aquellas conocidas con el nombre comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o glicoléteres y eterésteres de glicol tales como los conocidos con el nombre comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company) .

Como vehículo sólido se puede citar, como ejemplos no... [Seguir leyendo]

1. Uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en la que R1 representa un grupo alquilo C1-3;

R2 representa un grupo alquilo lineal C4-9; y

dicho compuesto tiene entre 10 y 15 átomos de carbono.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 representa un grupo alquilo lineal C1-3.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R2 representa un grupo alquilo lineal C5-8.

4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es un compuesto C11, C13 ó C15.

5. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es 4-metil-2-pentil-piridina .

4. propil-2-pentil-piridina o 4-etil-2-hexil-piridina.

6. Una composición perfumante que comprende 15 i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y iii) de forma opcional al menos un adyuvante de perfumería.

7. Un producto de consumo perfumante que comprende:

i) al menos un compuesto de fórmula (I) , como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5; y ii) una base de consumo en perfumería.

8. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque la base de consumo de perfumería es un perfume, un producto de cuidado de tejido, un producto de higiene corporal, un producto ambientador o un producto para el cuidado del hogar.

9. Un producto de consumo perfumante de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque la base de consumo en perfumería es un perfume fino, una colonia, una loción para después del afeitado, un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un regenerador de tejido, un agua de planchado, un papel, un blanqueante, un champú, una preparación colorante, una laca para cabello, una crema de día, un desodorante o antitranspirante, un jabón perfumado, mouse, aceites o gel de ducha o baño, un producto de higiene, un ambientador, un ambientador

en polvo “listo para uso”, una toallita, un detergente para vajillas o detergente para superficies duras.