Proceso para la producción de triglicéridos.

Un proceso para la producci6n de trigliceridos que comprende:

(a) someter un primer triglicerido que comprende al menos un 40% en moles de residuosde acid° oleico,

en base al total de grupos acilo en el triglicerido, a una reacciOn con acid°estearico, al menos un ester de acid° estearico o una mezcla de los mismos, para obteneruna composicion que comprende 1,3-distearoil 2-dell glicerido y trioleil glicerido;

(b) tratar la composici6n para formar una primera fraccion con una mayor cantidad enpeso de grupos oleil comparada con dicha composici6n y una segunda fraccion con unacantidad mayor en peso de grupos estearoil comparada con dicha composici6n;

(c) hidrolizar la primera fracci6n para formar acido oleico;

(d) hacer reaccionar dicho acid° oleico o un ester del mismo con un triglicerido quecomprende al menos un 50% en moles de residuos de acid° palmitico, en base al total degrupos acilo, para formar una composicion que comprende 1,3-dioleil 2-palmitoil glicerido.

Esta invención se refiere a un proceso para producir de triglicéridos. En particular, la invención se refiere a un proceso para la producción de 1, 3-dioleil-2-palmitoil glicérido (OPO) y /

o 1, 3 distearoil-2-0Ieil-glicérido (StOSt) . [0002] Los triglicéridos son componentes importantes de muchos productos, especialmente productos alimenticios. El triglicérido 1, 3-dioleil -2-palmitoil-glicérido es un componente importante de los glicéridos de la grasa de leche humana. [0003] Pueden obtenerse composiciones de grasas que contienen cantidades similares de los principales ácidos grasos encontrados en la leche humana a partir de aceites y grasas de origen vegetal. No obstante, persiste una diferencia significativa en composición entre grasas de leche de sustitución, derivadas de fuentes naturales, y la grasa de leche humana. Esta diferencia surge debido a que la mayor parte de los glicéridos de origen vegetal son insaturados en la posición 2. En contraste, una cantidad sustancial de ácido palmítico ocupa la posición 2 de los glicéridos de la grasa de leche humana. [0004] Se cree que la diferencia en la distribución de ácidos a lo largo de las posiciones de glicéridos tiene importantes consecuencias dietéticas. La distribución de los ácidos grasos en los triglicéridos de algunas grasas de la leche de importancia nutricional fue estudiada por Freeman et al, (J. Dair y ScL, 1965, p. 853) , quienes comunicaron que la grasa de leche humana contiene una mayor proporción de ácido palmítico en la posición 2, y una mayor proporción de ácido esteárico y ácido oleico en las posiciones 1, 3 que la grasa de la leche de los rumiantes. La mayor absorción de ácido palmítico en la posición 2 de los triglicéridos por los niños fue comunicada por Filer et al (J. Nutrición, 99, pp 293 a 298) , quienes sugieren que la relativamente escasa absorción de la grasa de mantequilla por niños lactantes en comparación con la de la grasa de leche humana es atribuible a su distribución sustancialmente uniforme de ácido palmítico entre las posiciones de los glicéridos de la grasa. [0005] Por lo tanto, a fin de que las propiedades químicas y/o físicas de los triglicéridos o de los aceites obtenidos de fuentes naturales se asemejen más a las de la grasa de la leche humana, es necesario controlar la distribución de los residuos de ácidos grasos en las posiciones de los glicéridos. [0006] EP-A-0209327 divulga composiciones de la grasa de la leche de sustitución que comprenden el triglicérido 1, 3-dioleil-2":palmitoil-glicérido. Según el documento EP-A-0209327, estas composiciones de grasa pueden obtenerse sometiendo las mezclas de grasas que comprenden glicéridos constituidos sustancialmente por 2-palmitoil-glicéridos más saturados, a un catalizador de transposición, tal como una enzima lipasa, de actividad regiospecifica en las posiciones 1 y 3 de los glicéridos. Procesos enzimáticos de este tipo están descritos en GB 1577933. Bajo la influencia del catalizador, pueden introducirse residuos de ácidos grasos insaturados en las posiciones 1 y 3 de los glicéridos 2-palmitoil por intercambio con ácidos grasos libres insaturados o sus ésteres alquílicos.

EP-A-0.882.797 describe la preparación de triglicéridos simétricos ABA por reacción de un 2 -monoglicérido con un reactivo que proporciona fracciones de ácidos grasos A usando una enzima 1, 3 específica. [0008] EP-A-0.245.076 divulga la preparación de grasas comestibles adecuadas para su uso en productos de confitería usando una lipasa. Las grasas incluyen al menos un 80% de 2-01eil triglicéridos. [0009] US 2005/0145475 se refiere a un método para la producción de una grasa por destilación y purificación evitando la isomerización. [0010] Nakaya et al, Biotechnology Techniques, volumen 12, número 12, Deciembre 1998, páginas 881-884 describe la transesterificación entre trioleina y ácido esteárico catalizada por lipasa en CO2 a distintas presiones. [0011] Seriburi et al, Journal of The American Oil Chemists' Society, volumen 75, número 4, (1998) , páginas 511-516, divulga la transesterificación enzimática de trioleina y ácido esteárico y el contenido de grasa sólida de sus productos. [0012] Chen et al, Journal of The American Oil Chemists' Society, volumen 81, número 6, (2004) , páginas 525-532 describe la síntesis de los lípidos estructurados 1 , 3-dioleil-2-palmitoil glicerol a partir de aceite de palma. [0013] US 4.876.107 se refiere a composiciones de sustitución de grasa de leche que contienen ácido palmítico en posición 2 de los triglicéridos en las que las posiciones 1, 3 están ocupadas por diferentes ácidos grasos. Los glicéridos se preparan usando una lipasa 1, 3 selectiva. [0014] Goto et al, Biotechnology and Bioengineering, volumen 45, páginas 27-32, (1995) describe la interesterificación enzimática de triglicéridos con una lipasa recubierta de surfactante en medio orgánico. [0015] Sigue habiendo una necesidad de proporcionar un proceso más eficiente y / o rentable para la producción de triglicéridos tales como 1, 3-dioleil-2-palmitoil glicérido (OPO) y 1, 3 distearoil-2-0Ieil glicérido (StOSt) . [0016] La presente invención proporciona, en un aspecto, un proceso para la producción de triglicéridos que comprende:

(a) someter un primer triglicérido que comprende al menos un 40% en moles de residuos de ácido oleico, en base a los grupos acilo totales en el triglicérido, a una reacción con ácido esteárico, al menos un éster de ácido esteárico o una mezcla de los mismos, para obtener una composición que comprende 1 , 3-distearoil 2-01eil glicérido y trioleil glicérido;

(b) tratar la composición para formar una primera fracción con una mayor cantidad en peso de grupos oleil en comparación con dicha composición, y una segunda fracción que tiene una mayor cantidad en peso de grupos estearoil en comparación con dicha composición;

(c) hidrolizar la primera fracción para formar ácido oleico, y

(d) hacer reaccionar dicho ácido oleico o un éster del mismo con un triglicérido que comprende al menos un 50% en moles de residuos de ácido palmítico, en base a los grupos acilo totales, para formar una composición que comprende 1, 3-dioleil 2-palmitoil glicérido.

El término "estearina" como se usa en esta especificación, incluye una mezcla de triglicéridos o una mezcla de grasas de la que al menos un 10% en peso de los componentes con punto de fusión más bajo han sido eliminados por algún tipo de fraccionamiento, por ejemplo, fraccionamiento en seco, fraccionamiento Lanza o fraccionamiento con disolventes. [0018] El término ácido graso, grupos acilo grasos, y términos relacionados usados en este documento se refieren a ácidos carboxílicos de cadena lineal saturados o insaturados, que tienen de 4 a 24 átomos de carbono, preferentemente de 12 a 22 átomos de carbono. Los ácidos insaturados pueden tener uno, dos o más dobles enlaces, preferentemente uno o dos dobles enlaces. [0019] El término alquilo, como aquí se usa, se refiere a hidrocarburos saturados de cadena lineal

o ramificados que tienen de 1 a 6 átomos de carbono. [0020] El primer triglicérido usado en el paso (a) de la presente invención es preferiblemente aceite de girasol alto oleico (HOSF) o una fracción del mismo. Las fracciones incluyen productos obtenidos a partir del HOSF mediante fraccionamiento, tal como fraccionamiento con disolventes

o fraccionamiento en seco, que altera la composición del producto. El aceite de girasol alto oleico

o fracción del mismo tienen al menos 40%, preferiblemente al menos 50%, como al menos 60%, y más preferiblemente al menos 70% en moles de residuos de ácido oleico, en base a los grupos acilo totales en el triglicérido. El aceite de girasol alto oleico se obtiene normalmente del aceite contenido en las semillas de girasol. [0021] Antes de que el primer triglicérido reaccione con ácido esteárico, o un éster de ácido esteárico, o una mezcla de los mismos en el paso (a) del proceso de la invención, el primer triglicérido está opcionalmente desgomado y I o refinado, utilizando técnicas estándar conocidas en la materia. [0022] Los pasos (a) y I o (d) en el proceso de la presente invención se llevan a cabo preferentemente en presencia de una enzima, más preferiblemente una lipasa. [0023] El paso (a) se suele realizar en presencia de una lipasa 1, 3 específica como biocatalizador. Durante la etapa (a) , los ácidos grasos en la posición 2 del primer glicérido no suelen cambiar (por ejemplo, menos de un 10% en número (o moles) de grupos acilo grasos en la posición 2, más preferiblemente menos de un 5%, como menos de un 1%) cambia durante el proceso. [0024] Durante el paso (a) , los residuos de ácido graso de estearoil saturado se introducen... [Seguir leyendo]

1. Un proceso para la producción de triglicéridos que comprende:

(a) someter un primer triglicérido que comprende al menos un 40% en moles de residuos de ácido oleico, en base al total de grupos acilo en el triglicérido, a una reacción con ácido esteárico, al menos un éster de ácido esteárico o una mezcla de los mismos, para obtener una composición que comprende 1 , 3-distearoil 2-01eil glicérido y trioleil glicérido;

(b) tratar la composición para formar una primera fracción con una mayor cantidad en peso de grupos oleil comparada con dicha composición y una segunda fracción con una cantidad mayor en peso de grupos estearoil comparada con dicha composición;

(c) hidrolizar la primera fracción para formar ácido oleico;

y

(d) hacer reaccionar dicho ácido oleico o un éster del mismo con un triglicérido que comprende al menos un 50% en moles de residuos de ácido palmítico, en base al total de grupos acilo, para formar una composición que comprende 1 , 3-dioleil 2-palmitoil glicérido.

2. Un proceso según la Reivindicación 1, en el que la segunda fracción se trata de tal manera que se enriquece en 1, 3-distearoil 2-01eil glicérido.

3. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, en el que (a) y / o (d) se lleva o llevan a cabo en presencia de una enzima.

4. Un proceso según la Reivindicación 3, en el que la enzima es una lipasa.

5. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, en el que el primer triglicérido es aceite de girasol alto oleico (HOSF) o una fracción del mismo.

6. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, donde el 1 , 3-distearoil 2-01eil glicérido se purifica.

7. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las anteriores reivindicaciones, donde el 1 , 3-dioleil 2-palmitoil glicérido se purifica.