Dihidro-3-halo-1H-pirazol-5-carboxilatos sustituidos, su preparación y uso.
Un compuesto de la fórmula I**Fórmula**
en la que
R1 es halógeno
cada R2 es independientemente alquilo(C1-C4),
alquenilo(C2-C4), alquinilo(C2-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-alquilo(C1-C4), halo-alquenilo(C2-C4), halo-alquinilo(C2-C4), halo-cicloalquilo(C3-C6), halógeno, CN, NO2, alcoxilo(C1-C4), haloalcoxilo(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C3-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C6),alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8) o trialquil(C3-C6)-sililo;
R3 es H o alquilo(C1-C4);
X es N o CR4;
R4 es H o R2; y
n es 0 a 3, siempre que X es CH entonces n es al menos 1.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2002/025614.
Solicitante: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 1007 MARKET STREET WILMINGTON, DE 19898 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: LAHM, GEORGE, PHILIP, SELBY, THOMAS, PAUL, STEVENSON, THOMAS, MARTIN, FREUDENBERGER,JOHN HERBERT.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/56 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › 1,2-1,2-Diazoles; 1,2-Diazoles hidrogenados.
- A61K31/415 A […] › A61 CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › 1,2-Diazoles.
- A61K31/4439 A61K 31/00 […] › conteniendo un ciclo de cinco eslabones con el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. omeprazol (nicotina A61K 31/465).
- C07C251/76 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 251/00 Compuestos que contienen átomos de nitrógeno, unidos por enlaces dobles a una estructura carbonada (compuestos diazo C07C 245/12). › a átomos de carbono de una estructura carbonada saturada.
- C07D213/77 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Radicales de hidrazina.
- C07D231/06 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › que tienen un enlace doble entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y no cíclicos.
- C07D231/08 C07D 231/00 […] › con átomos de oxígeno o azufre unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/12 C07D 231/00 […] › con solamente átomos de hidrógeno, radicales hidrocarbonados o hidrocarbonados sustituidos, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/14 C07D 231/00 […] › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
- C07D231/16 C07D 231/00 […] › Atomos de halógeno o radicales nitro.
- C07D231/22 C07D 231/00 […] › con radicales arilo unidos a los átomos de nitrógeno del ciclo.
- C07D401/04 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › directamente unidos por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D403/04 C07D […] › C07D 403/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el grupo C07D 401/00. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D413/04 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos directamente por un enlace entre dos miembros cíclicos.
- C07D413/14 C07D 413/00 […] › que contienen tres o más heterociclos.
PDF original: ES-2428888_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Dihidro-3-halo-1H-pirazol-5-carboxilatos sustituidos, su preparación y uso.
Campo de la invención
Esta invención se refiere a nuevos derivados de ácidos carboxílicos de dihidro-1H-pirazoles y pirazoles 3-halo-1-arilsustituidos. Estos compuestos son útiles para la preparación de ciertos compuestos de antranilamida que son de interés como insecticidas (ver por ejemplo la publicación PCT WO 01/070671) .
Antecedentes de la invención La publicación Tetrahedron Letters, 1999, 40, 2605-2606 describe la preparación de derivados del ácido 1-fenil-3bromopirazol-5-carboxílido, que implica la generación de bromonitrilimina reactiva como un producto intermedio. La cicloadición de este producto intermedio con un éster acrílico da un éster de 1-fenil-3-bromo-2-pirazolin-5carboxilato, que posteriormente se puede oxidar al deseado éster de 1-fenil-3-bromo-2-pirazol-5-carboxilato. Alternativamente, la cicloadición con un éster apropiado da directamente el éster de 1-fenil-3-bromo-2-pirazol-5carboxilato.
La patente U.S. 3.153.654 describe la condensación de ciertas arilhidracinas opcionamente sustituidas (por ejemplo, grupo fenilo o naftilo que están opcionalmente sustituidos con alquilo inferior, alcoxilo inferior o halógeno) con ciertos ésteres del ácido fumárico o maleico para proporcionar derivados de ácidos carboxílicos de 3-pirazolidinona.
Las publicaciones de patentes japonesas no examinadas 9-316055 y 9-176124 describen la producción de derivados de ésteres de ácido pirazolcarboxílico y derivados de pirazolina, respectivamente, que están sustituidos con alquilo en la posición 1.
La publicación J. Med. Chem. 2001, 44, 566-578 describe una preparación de ácido 1- (3-cianofenil) -3-metil-1Hpirazol-5-carboxílico y su uso en la preparación de inhibidores del factor Xa de la coagulación sanguínea. El documento WO 01/70671 describe antranilamidas para usar en el control de artrópodos.
La presente invención proporciona tecnología útil para preparar convenientemente dihidro-1H-pirazoles y pirazoles 3-halo-5-carboxilato-1-aril-sustituidos.
Sumario de la invención Esta invención se refiere a un compuesto de la fórmula I
(R2) n I
en la que R1 es halógeno cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-alquilo (C1-
C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo;
R3 es H o alquilo (C1-C4) ; X es N o CR4; R4 es H o R2; y n es 0 a 3, siempre que X es CH entonces n es al menos 1.
Esta invención se refiere también a un método para preparar un compuesto de la fórmula I que comprende (1) tratar un compuesto de la fórmula 4
(R2) n 3
N NH
X O
CO2R3
(en la que X, R2, y n son como se ha descrito anteriormente para la fórmula I y R3 es alquilo (C1-C4) ) con un agente halogenante para formar un compuesto de la fórmula I; y cuando se preparan compuestos de la fórmula I en la que R3 es H, (2) convertir el compuesto formado en (1) en un compuesto en el que R3 es H.
Este invención se refiere también a un compuesto de la fórmula II
R
II
en la que R1 es halógeno;
cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , haloalquilo (C1-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , halo-alcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) -amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo;
R3 es alquilo (C1-C4) ;
X es N;
R4 es H o R2; y
n es 0 a 3
y a un método para preparar un compuesto de la fórmula II. El método comprende (3) tratar un compuesto de la fórmula I con un oxidante, opcionalmente en presencia de un ácido, para formar un compuesto de la fórmula II; y cuando un compuesto de la fórmula I en la que R3 es alquilo (C1-C4) se usa para preparar un compuesto de la fórmula II en la que R3 es H, (4) convertir el compuesto formado en (2) en un compuesto de la fórmula II en la que R3 es H.
Esta invención proporciona también compuestos de la fórmula 4 en la que X es N, y su uso en la preparación de 25 compuestos de las fórmulas I y II, en donde X es N (y R2, R3 y n se definen como anteriormente para la fórmula I) .
Esta invención también incluye un método para preparar un compuesto de la fórmula III.
R
III
en la que R1 es halógeno;
cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-alquilo (C1-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tío, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) - amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo;
X es N o CR4;
R4 es H, Cl o Br;
R6 es CH3, Cl o Br;
R7 es F, Cl, Br, I o CF3;
R8 es alquilo (C1-C4) y
n es 0, 1, 2 ó 3; siempre que X es CH, entonces n es al menos 1;
usando un compuesto de la fórmula II en la que R3 es H. Este método se caracteriza por la preparación del compuesto de la fórmula II por el método como se ha indicado anteriormente.
Descripción detallada de la invención En las enumeraciones anteriores, el término “alquilo”, ya sea usado solo o en palabras compuestas tales como “alquil-tío” o “halo-alquilo”, incluye alquilo de cadena lineal o ramificado tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo.
“Alquenilo” puede incluir alquenos de cadena lineal o ramificados tales como 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros butenilo, pentenilo y hexenilo. “Alquenilo” incluye también polienos tales como 1, 2-propadienilo y 2, 4-hexadienilo. “Alquinilo” incluye alquinos de cadena lineal o ramificados tales como 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros butinilo, pentinilo y hexinilo. “Alquinilo” puede incluir también restos formados por múltiples triples enlaces tales como 2, 5-hexadiinilo. “Alcoxilo” incluye, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, n-propiloxilo, isopropiloxilo y los diferentes isómeros de butoxilo, pentoxilo y hexiloxilo. “Alcoxialquilo” se refiere a sustitución de alquilo con alcoxilo. Los ejemplos de “alcoxialquilo” incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. “Alquiltio” incluye restos alquiltio ramificados o lineales tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros de propiltio, butiltio, pentiltio y hexiltio. “Cicloalquilo” incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. “Cicloalquilalquilo” indica un grupo alquilo sustituido con un grupo cicloalquilo e incluye, por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutiletilo, ciclopentilpropilo y ciclohexilmetilo.
“Cicloalquil-amino” significa que el átomo de nitrógeno amínico está unido a un radical cicloalquilo y un átomo de hidrógeno e incluye grupos tales como ciclopropil-amino, ciclobutil-amino, ciclopentil-amino y ciclohexil-amino. “ (Alquil) cicloalquil-amino” significa un grupo cicloalquil-amino en donde el átomo de hidrógeno está sustituido por un radical alquilo; los ejemplos incluyen grupos tales como (alquil) ciclopropil-amino, (alquil) ciclobutil-amino, (alquil) ciclopentil-amino y (alquil) ciclohexil-amino. Preferiblemente el alquilo en (alquil) cicloalquil-amino es alquilo (C1-C4) , mientras que el cicloalquilo en cicloalquil-amino y (alquil) cicloalquil-amino es cicloalquilo (C3-C6) .
El término “arilo” en esta solicitud se refiere a un anillo o sistema de anillos aromáticos... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto de la fórmula I
(R2) n 3
N
X N
1
R
CO 2R3
I
en la que R1 es halógeno cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-alquilo (C1-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) ,
alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo;
R3 es H o alquilo (C1-C4) ;
X es N o CR4;
R4 es H o R2; y
n es 0 a 3, siempre que X es CH entonces n es al menos 1.
2. Un compuesto de la reivindicación 1 en el que n es 1 a 3.
3. Un compuesto de la reivindicación 1 en el que R1 es Cl o Br; cada R2 es independientemente Cl o Br, y un R2 está en la posición 3; y X es N.
4. Un método para preparar un compuesto de la reivindicación 1 que comprende
(1) tratar un compuesto de la fórmula 4
en la que R3 es alquilo (C1-C4) ; con un agente halogenante para formar un compuesto de la fórmula I; y cuando se preparan compuestos de la fórmula I en la que R3 es H
(2) convertir el compuesto formado en (1) en un compuesto en el que R3 es H.
5. El método de la reivindicación 4 en el que n es 1 a 3.
6. El método de la reivindicación 4 en el que R1 es Cl o Br; cada R2 es independientemente Cl o Br, y un R2 está en la posición 3; R3 es alquilo (C1-C4) ; y X es N.
7. El método de la reivindicación 6 en el que el agente halogenante es un oxihaluro de fósforo o un pentahaluro de fósforo.
8. El método de la reivindicación 7 en el que el paso (1) se realiza en ausencia de una base usando acetonitrilo como disolvente.
9. Un compuesto de la fórmula II
R
II
en la que R1 es halógeno;
cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , haloalquilo (C1-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , halo-alcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) amino, dialquil (C2-C8) -amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) ,
alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo; R3 es alquilo (C1-C4) ; X es N; y n es 0 a 3.
10. Un compuesto de la reivindicación 9 en el que n es 1 a 3.
11. Un compuesto de la reivindicación 9 en el que R1 es Cl o Br; y cada R2 es independientemente Cl o Br, y un R2 está en la posición 3.
12. Un método para preparar un compuesto de la fórmula II
R
II
en la que R1 es halógeno;
cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-alquilo (C1-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) ,
alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo;
R3 es H o alquilo (C1-C4) ;
X es N o CR4; R4 es H o R2; y n es 0 a 3, siempre que X es CH entonces n es al menos 1; comprendiendo el método (3) tratar un compuesto de la fórmula I
(R2) n 3
N
X N
1
R
CO 2R3
I
con un oxidante, opcionalmente en presencia de un ácido, para formar un compuesto de la fórmula II; y cuando un compuesto de la fórmula I en la que R3 es alquilo (C1-C4) se usa para preparar un compuesto de la fórmula II en la que R3 es H,
(4) convertir el compuesto formado en (3) en un compuesto de la fórmula II en la que R3 es H. 10 13. El método de la reivindicación 12 en el que n es 1 a 3.
14. El método de la reivindicación 12 en el que el oxidante es peróxido de hidrógeno o una sal de persulfato.
15. El método de la reivindicación 14 en el que X es CR4; y el oxidante es peróxido de hidrógeno.
16. El método de la reivindicación 14 en el que X es N; el oxidante es persulfato potásico; y el paso (3) se realiza en presencia de ácido sulfúrico.
17. El método de la reivindicación 12 en el que en la fórmula I en la que R1 es Cl o Br, cada R2 es independientemente Cl o Br, y un R2 está en la posición 3; R3 es alquilo (C1-C4) ; y X es N.
18. El método de la reivindicación 12 en el que el compuesto de la fórmula I se prepara por un método que comprende (1) tratar un compuesto de la fórmula 4
(R2) n 3
N NH
X O
CO2R3
en la que R3 es alquilo (C1-C4) ;
con un agente halogenante para formar un compuesto de la fórmula I; y cuando se preparan compuestos de la fórmula I en la que R3 es H
(2) convertir el compuesto formado en (1) en un compuesto en el que R3 es H.
19. Un compuesto de la fórmula 4
(R2) n
en la que cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-alquilo (C1-C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8)
amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo; X es N; R3 es H o alquilo (C1-C4) ; y n es 0 a 3.
20. Un compuesto de la reivindicación 19 en el que n es 1 a 3.
21. Un compuesto de la reivindicación 19 en el que cada R2 es independientemente Cl o Br, y un R2 está en la posición 3.
22. Un método para preparar un compuesto de la fórmula III
R
III
en la que R1 es halógeno; cada R2 es independientemente alquilo (C1-C4) , alquenilo (C2-C4) , alquinilo (C2-C4) , cicloalquilo (C3-C6) , halo-alquilo (C1-
C4) , halo-alquenilo (C2-C4) , halo-alquinilo (C2-C4) , halo-cicloalquilo (C3-C6) , halógeno, CN, NO2, alcoxilo (C1-C4) , haloalcoxilo (C1-C4) , alquil (C1-C4) -tio, alquil (C1-C4) -sulfinilo, alquil (C1-C4) -sulfonilo, alquil (C1-C4) -amino, dialquil (C2-C8) 20 amino, cicloalquil (C3-C6) -amino, (alquil) cicloalquil (C3-C6) -amino, alquilcarbonilo (C2-C4) , alcoxicarbonilo (C2-C6) , alquilaminocarbonilo (C2-C6) , dialquilaminocarbonilo (C3-C8) o trialquil (C3-C6) -sililo; X es N o CR4; R4 es H, Cl o Br; R6 es CH3, Cl o Br; 25 R7 es F, Cl, Br, I o CF3; R8 es alquilo (C1-C4) y n es 0, 1, 2 ó 3; siempre que X es CH entonces n es al menos 1;
usando un compuesto de la fórmula II
R
N
O
N
(R2) n
OR
X
II en la que R3 es H; caracterizado por: la preparación de dicho compuesto de la fórmula II por el método de la reivindicación 12.
23. El método de la reivindicación 22 en el que n es 1 a 3.
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