Compuestos heterocíclicos como pesticidas.

Uso de compuestos de la fórmula (I), **Fórmula**

en la que

G1 representa N,

G2 representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

Compuestos heterocíclicos como pesticidas La presente solicitud se refiere al uso de compuestos heterocíclicos, algunos de los cuales se conocen por controlar plagas de animales, incluidos artrópodos y, en particular, insectos, además a compuestos heterocíclicos novedosos y procedimientos para su preparación.

Ciertos compuestos de tiazolilo ya se conocen; sin embargo no se ha descrito un uso para controlar plagas de 10 animales (cf. el documento WO 2003/015776) .

También se conocen los compuestos de tiadiazol. Los documentos CH 411 906 y EP 0 288 432 A1 describen el uso de dichos compuestos como abrillantadores ópticos. En el documento CH 409 511 se divulgan tiadiazoles adecuados para controlar nematodos. El documento DE 3641184 describe ciertos tiadiazoles sustituidos con fenilo para controlar plagas.

En los documentos WO 1998/056785 y WO 1996/032938 se divulgan compuestos de pirazol, para los cuales se establecen aplicaciones farmacéuticas.

Los agentes de protección de cultivos modernos tienen que satisfacer muchas demandas, por ejemplo con respecto a la eficacia, persistencia y espectro de su acción y uso posible. Las cuestiones de toxicidad, la combinación con otros principios activos o auxiliares de formulación juegan un rol, así como la cuestión del gasto que requiere la síntesis de un compuesto activo. Además, se pueden presentar resistencias. Por todas estas razones, la búsqueda de agentes de protección de cultivo novedosos no se puede considerar terminada, y hay una necesidad constante de compuestos novedosos con propiedades mejoradas, comparadas con los compuestos conocidos, al menos en relación con los aspectos individuales.

Era un objetivo de la presente invención proporcionar compuestos que aumentasen el espectro de pesticidas en varios aspectos.

Este objetivo y otros objetivos, que no están explícitamente mencionados, que se pueden derivar o deducir de los contextos explicados en este documento, se logran, en parte, mediante compuestos novedosos de la fórmula (I) ,

en la que G1

representa N,

G2

representa en la que R1

representa hidrógeno o alquilo y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo,

oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5– oxadiazolilo, 1, 2, 3–tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, 5 benzimidazolilo, 2, 1, 3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo y oxazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis (alcoxi) alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa– 10 alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo) , alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y 15 pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo) , fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcanediilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio,

alquiltioalquilo y cicloalquilo) , los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, piperidinonilo, pirrolidinonilo, dioxolanilo o dihidrodioxazinilo, y también sales, óxidos de metal y N–óxidos 25 de los compuestos de la fórmula (I) , para controlar plagas.

Se descubrió que los compuestos de la fórmula I poseen propiedades biológicas muy marcadas y son adecuados sobre todo para controlar plagas de animales, en particular, insectos, arácnidos y nematodos, que se encuentran en la agricultura, en bosques, en la protección de productos y materiales almacenados, y

en el sector de la higiene.

Los compuestos conocidos de la fórmula (I) se consiguen según los procedimientos de preparación que se describen en las publicaciones mencionadas anteriormente.

Los sustituyentes y las zonas preferentes de los radicales enumerados en los compuestos (I) mencionados anteriormente se explican a continuación.

Se da preferencia particular al uso de compuestos de la fórmula (I) ,

en la que G1 representa N,

G2

representa en la que R1

representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y

G3

representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquiltio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di (alquil–C1–C6) amino,

alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6– cicloalquilo–C3–C6, alquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo, oxazolilo,

isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5– oxadiazolilo, 1, 2, 3–tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2, 1, 3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo,

quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo) , dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di (alquilo–C1–C6) amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6,... [Seguir leyendo]

1. Uso de compuestos de la fórmula (I) ,

en la que G1 representa N,

G2

representa

en la que

R1 representa hidrógeno o alquilo y

15 G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo, dado el caso

sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio,

haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino,

dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo,

alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

20

representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo,

oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5–

oxadiazolilo, 1, 2, 3–tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo,

piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo,

25 benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo,

benzimidazolilo, 2, 1, 3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo,

quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo,

imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo y oxazolilo, dado el caso sustituido con

halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

30 alquiltio, alcoxialquilo, bis (alcoxi) alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa– alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo o R2 y R3 junto con el átomo de nitrógeno al que

están unidos forman un anillo) , alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo,

35 triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y

pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo) , fenilo (que por su parte

puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo) , los radicales heteroarilo pirrolilo,

piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo,

oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar

40 sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcanediilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio,

alquiltioalquilo y cicloalquilo) , los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u

oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o

representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi,

45 piperidinonilo, pirrolidinonilo, dioxolanilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales, óxidos de metal y N–óxidos de los compuestos de la fórmula (I) , para controlar plagas.

2. Uso de compuestos de la fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que

G1

representa G2

representa

en la que R1 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquiltio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di (alquil–C1–C6) amino, alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6–cicloalquilo–C3–C6, alquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5–oxadiazolilo, 1, 2, 3– tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2, 1, 3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo) , dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di (alquilo–C1–C6) amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo– C1–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, bis (alcoxi–C1–C6) – alquilo–C1–C6, alcoxicarbonilo– C1–C6, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, alfa–alcoxiimino–C1– C6–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y R3 representa alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, ciano–alquilo– C1–C6, alquinilo–C2–C6, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 o fenilo–alquilo–C1–C6) , alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6) , fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1– C6, alcanediilo–C3–C5, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo–C1–C6 y cicloalquilo–C3–C6) , los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C6, piridil–alquilo–C1–C6, pirimidil–alquilo–C1–C6 o oxadiazolil–alquilo–C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de la fórmula (I) .

3. Uso de compuestos de la fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que G1 representa N,

G2

representa R1

G3 (A)

en la que R1 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di (alquil–C1–C4) amino, alquilcarbonilamino–C1–C4, alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquil–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,

tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5–oxadiazolilo, 1, 2, 3– tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2, 1, 3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo) , dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di (alquilo–C1–C4) amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6–alquilo– C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis (alcoxi–C1–C4) – alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, alfa–alcoxiimino–C1–

C4– alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C6, ciano–alquilo– C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4) , alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4) , fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–

C4, alcanediilo–C3–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o cicloalquilo–C3–C6) , los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1– C4, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de fórmula (I) .

4. Uso de compuestos de la fórmula (I) , de acuerdo con la reivindicación 1, en la que G1 representa N,

G2

representa R1

N

G3 (A) S

, en la que

R1 representa hidrógeno o metilo y 26

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con piridilo o pirimidinilo,

representa en cada caso pirazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1, 3, 5–triazinilo, triazinilo u oxadiazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6– alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis (alcoxi–C1–C4) –alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa– hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4 ciano–alquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–

C1–C4 o fenilo–alquilo–C1–C4) , alquiltio–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4) , fenilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcanediilo–C3–C4, , alcoxi–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6) , los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidinil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo– C1–C4) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, haloalquilo–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo,

y también sales y N–óxidos de los compuestos de fórmula (I) .

5. Compuestos de la fórmula (IA)

en la que G1 representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio,

haloalquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, haloalquilsulfinilo, haloalquilsulfonilo, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcoxialquilo, haloalcoxialquilo, alquenilo, alquinilo, alquilcicloalquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa hetarilo del grupo constituido por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo,

oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5– oxadiazolilo, 1, 2, 3–tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2, 1, 3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo,

quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo, en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo, dado el caso sustituido con halógeno, nitro, amino, alquilamino, dialquilamino, alquilo, haloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alcoxialquilo, bis (alcoxi) alquilo, alcoxicarbonilo, alfa–hidroxiiminoalcoxicarbonilmetilo, alfa– alcoxiiminoalcoxicarbonilmetilo, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa 50 hidrógeno o alquilo y R3 representa alquilo, haloalquilo, alcoxi, cianoalquilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alcoxialquilo, alquiltioalquilo o arilalquilo) , alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo o haloalquilo) , fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo o haloalquilo) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alcoxialquilo, alquiltio, alquiltioalquilo o cicloalquilo) , los radicales heteroarilalquilo triazolilalquilo, piridilalquilo, pirimidilalquilo u oxadiazolilalquilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo, o dihidrodioxazinilo.

6. Compuestos de la fórmula (IA) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que G1 representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, haloalquiltio–C1–C6, alquilsufinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, haloalquilsufinilo–C1–C6, haloalquilsulfonilo–C1–C6, amino, alquilamino–C1–C6, di (alquil–C1–C6) amino, alquilcarbonilamino–C1–C6, alcoxicarbonilamino–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6– alquilo–C1–C6, alquenilo–C2–C6, alquinilo–C2–C6, alquilo–C1–C6–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5–oxadiazolilo, 1, 2, 3– tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2, 1, 3– benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo) , dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C6, di (alquil–C1–C6) amino, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1– C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, bis (alcoxi–C1–C6) –alquilo– C1–C6, alcoxicarbonilo–C1–C6, alfa–hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, alfa–alcoxiimino–C1–C6– alcoxicarbonilmetilo–C1–C6, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C6 y R3 representa alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6, ciano–alquilo–C1–C6, alquinilo–C2–C6, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio– C1–C6–alquilo–C1–C6 o fenil–alquilo–C1–C6) , alquilsulfinilo–C1–C6, alquilsulfonilo–C1–C6, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6) , fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C6 o haloalquilo–C1–C6) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1– C6, alcoxi–C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, alcoxi–C1–C6–alquilo–C1–C6, alquiltio–C1–C6, alquiltio–C1–C6–alquilo– C1–C6 o cicloalquilo–C3–C6) , los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C6, piridil–alquilo–C1–C6, pirimidil–alquilo–C1–C6 u oxadiazolil–alquilo–C1–C6 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo– C1–C6) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C6, haloalquilo–C1–C6, alcoxi– C1–C6, haloalcoxi–C1–C6, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.

7. Compuestos de la fórmula (IA) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que G1representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo, dihidrodioxazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, haloalquiltio–C1–C4, alquilsufinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, haloalquilsufinilo–C1–C4, haloalquilsulfonilo–C1–C4, amino, alquilamino–C1–C4, di (alquil–C1–C4) amino, alquilcarbonilamino–C1–C4, alcoxicarbonilamino–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4– alquilo–C1–C4, alquenilo–C2–C4, alquinilo–C2–C4, alquil–C1–C4–cicloalquilo–C3–C6, aquilcarbonilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, aminocarbonilo, piridilo o pirimidilo,

representa en cada caso pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 3–triazolilo, 1, 2, 4–triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, 1, 2, 3–oxadiazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, 1, 3, 4–oxadiazolilo, 1, 2, 5– oxadiazolilo, 1, 2, 3–tiadiazolilo, 1, 2, 4–tiadiazolilo, 1, 3, 4–tiadiazolilo, 1, 2, 5–tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, 1, 2, 3–triazinilo, 1, 2, 4–triazinilo, 1, 3, 5–triazinilo, benzofurilo, benzisofurilo, benzotienilo, benzisotienilo, indolilo, isoindolilo, indazolilo, benzotiazolilo, benzisotiazolilo, benzoxazolilo, benzisoxazolilo, benzimidazolilo, 2, 1, 3–benzoxadiazol, quinolinilo, isoquinolinilo, cinolinilo, ftalazinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, naftiridinilo, benzotriazinilo, purinilo, pteridinilo e indolizinilo (en particular, piridilo, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, triazinilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo u oxazolilo) , dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, alquilamino–C1–C4, di (alquil–C1–C4) amino, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, cicloalquil–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis (alcoxi–C1–C4) –alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa–hidroxiimino– alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, alfa–alcoxiimino–C1–C4–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno o alquilo–C1–C4 y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, ciano–alquilo–C1–C4, alquinilo–C2–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquil–C3– C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o fenil–alquilo–C1–C4) , alquilsulfinilo–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4) , fenilo (que por su parte puede estar sustituido con halógeno, ciano, nitro, alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidilo, imidazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4, haloalcoxi– C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo–C1–C4 o cicloalquilo–C3–C6) , los radicales heteroarilalquilo triazolil–alquilo–C1–C4, piridil–alquilo–C1–C4, pirimidil–alquilo–C1–C4 u oxadiazolil–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, ciano, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcoxi– C1–C4, haloalcoxi–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.

8. Compuestos de la fórmula (IA) de acuerdo con la reivindicación 5, en la que G1 representa N,

R1 representa hidrógeno y

G3 representa en cada caso oxazolinilo, dihidrooxadiazinilo o hidroxipiridilo dado el caso sustituidos con piridilo o pirimidinilo,

representa en cada caso pirazolilo, 1, 2, 4–oxadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, 1, 3, 5–triazinilo, triazinilo u oxadiazolilo, dado el caso sustituidos con halógeno, nitro, amino, haloalquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6– alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, bis (alcoxi–C1–C4) –alquilo–C1–C4, alcoxicarbonilo–C1–C4, alfa– hidroxiimino–alcoxicarbonilmetilo–C1–C4, C (X) NR2R3, (en el que X representa oxígeno o azufre, R2 representa hidrógeno y R3 representa alquilo–C1–C5, haloalquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4 ciano–alquilo–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6, cicloalquilo–C3–C6–alquilo–C1–C4, alcoxi–C1–C4–alquilo–C1–C4, alquiltio–C1–C4–alquilo– C1–C4 o fenilo–alquilo–C1–C4) , alquiltio–C1–C4, alquilsulfonilo–C1–C4, los radicales heterociclilo morfolinilo, triazolinonilo, dihidrodioxazinilo, dihidrooxadiazinilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo y pirazolinonilo (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4 o haloalquilo–C1–C4) , fenilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno) , los radicales heteroarilo pirrolilo, piridilo, piridilo N–óxido, pirimidinilo, pirazolilo, tiazolilo, furanilo, tienilo, triazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, pirazinilo, triazinilo e isoquinolinilo (que por su parte pueden estar sustituidos con halógeno, nitro, alquilo–C1–C4, haloalquilo–C1–C4, alcanediilo–C3–C4, alcoxi–C1–C4, cicloalquilo–C3–C6) , los radicales heteroarilalquilo triazolilo–alquilo–C1–C4, piridilo–alquilo–C1– C4, pirimidinilo–alquilo–C1–C4 u oxadiazolilo–alquilo–C1–C4 (que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo–C1–C4) o representa fenilo dado el caso sustituido con halógeno, haloalquilo–C1–C4, dioxolanilo, piperidinonilo, pirrolidinonilo o dihidrodioxazinilo.

9. Composiciones caracterizadas por un contenido de al menos un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con una de las reivindicaciones 5 a 8.

10. Procedimiento para controlar plagas, caracterizado porque un compuesto de la fórmula (I) , de acuerdo con las

reivindicaciones 1 a 8, o un medio, de acuerdo con la reivindicación 9, se deja actuar sobre las plagas y/o su hábitat.