Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume.

Un compuesto: **Fórmula**

en el que R se selecciona del grupo que consiste en etilo, isopropilo, isobutilo y sec-butilo.

Compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos y su uso en composiciones de perfume.

Campo de la invención La presente invención se refiere a nuevas entidades químicas y a la incorporación y al uso de las nuevas entidades 5 químicas como materiales de fragancia.

Antecedentes de la invención Existe una progresiva necesidad en la industria de fragancias de proporcionar nuevos compuestos químicos para facilitar a los perfumistas y otras personas la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para la higiene personal. Los expertos en la técnica aprecian cómo pequeñas diferencias en las estructuras 10 químicas pueden dar como resultado diferencias inesperadas y significativas en olor, notas y características de las moléculas. Estas variaciones permiten a los perfumistas y otras personas aplicar nuevos compuestos en la creación de nuevas fragancias. Por ejemplo, los compuestos de benceno que difieren ligeramente en los sustituyentes tienen perfiles de olor completamente diferentes [Ishikawa, et al., International Journal of Quantum Chemistr y 79: 101-108 (2000) ]. En el caso de los terc-butilciclohexanos, se dice que el olor depende de la conformación de los compuestos y, 15 por tanto, análogos que adoptan la misma conformación tienen un olor similar. Por consiguiente, se muestra que muchos compuestos trans comparten un acusado olor del tipo orina-sudor, mientras que los compuestos cis correspondientes son inodoros o en su mayoría tienen un olor amaderado o floral indefinible y débil. Sin embargo, se muestra que algunos otros trans-y cis-terc-butilciclohexanos poseen actividades sensoriales opuestas [Ohloff, et al., Helvetica Chimica Acta 66, Fasc. 5: 1343-1354 (1983) ]. Por tanto, es difícil para los expertos en la técnica predecir si una estructura dada sería eficaz en actividades sensoriales. La identificación de productos químicos de fragancia deseable sigue representando retos difíciles.

Sumario de la invención La presente invención proporciona productos químicos novedosos y su uso ventajoso e inesperado en la potenciación, mejora o modificación de la fragancia de perfumes, colonias, aguas de tocador, productos personales y similares.

De forma más específica, la presente invención se refiere a compuestos de 4-alquilciclohexanopropanal novedosos que presentan un fuerte e inesperado efecto de fragancia y a un procedimiento para mejorar, potenciar o modificar una formulación de fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de 4-alquilciclohexanopropanales representados por la Fórmula I expuesta a continuación:

Fórmula I 30 en la que R se selecciona del grupo que consiste en metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo y sec-butilo. Estas y otras realizaciones de la presente invención serán evidentes mediante la lectura de la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención Es conocido por los expertos en la técnica que la Fórmula I, tal como se ha definido antes, proporciona los siguientes 35 compuestos novedosos:

Fórmula II Fórmula III

Fórmula IV Fórmula V

Fórmula VI Fórmula VII

Fórmula VIII

Se apreciará que los compuestos de Fórmula II, IV y VI no forman parte de la invención pero son de utilidad para comprender la invención.

Los expertos en la técnica reconocerán que: la Fórmula II representa 4-metilciclohexanopropanal;

la Fórmula III representa 4-etilciclohexanopropanal; la Fórmula IV representa 4-propilciclohexanopropanal; la Fórmula V representa 4-isopropilciclohexanopropanal; la Fórmula VI representa 4-butilciclohexanopropanal; la Fórmula VII representa 4-isobutilciclohexanopropanal; y

la Fórmula VIII representa 4-sec-butilciclohexanopropanal. Los compuestos de la presente invención se pueden preparar a partir de 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehídos, que se sintetizan en primer lugar por medio de la reacción de Hoaglin-Hirsch usando los 4-alquilbenzaldehídos correspondientes (disponibles de forma comercial de Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) Las etapas de reacción se pueden representar por los Esquemas generales 1 y 2 mostrados a continuación: 20 Esquema 1: Preparación de 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehídos.

4. alquilbenzaldehído 1-dimetoximetil-4-alquilbenceno metoxietoxiacetales 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehído 3- (4-alquilfenil) -propenal

Esquema 2: Preparación de compuestos diana, 4-alquilciclohexanopropanales.

3. (4-alquilfenil) -propionaldehído dimetilacetal de 3- (4-alquil-fenil) -propionaldehído 4-alquilciclohexanopropanal 4-alquil-1- (3, 3-dimetoxi-propil) -ciclohexano en los que R se define como anteriormente;

R1, R2 y R3 representan independientemente metilo o etilo;

TMOF representa ortoformiato de trimetilo;

Pd/C representa catalizador de paladio sobre carbón; y

Ru/Al representa catalizador de rutenio sobre alúmina.

Los expertos en la técnica reconocerán que los anillos aromáticos sustituidos en posiciones 1, 4 contenidos en los compuestos de la presente invención dan lugar a una serie de isómeros cis y trans. En el presente documento se pretende que los compuestos descritos en el mismo incluyan mezclas isoméricas de tales compuestos, así como los isómeros que se pueden separar usando técnicas conocidas por los expertos en la técnica. Técnicas adecuadas incluyen cromatografía tal como cromatografía de líquidos de alta resolución, denominada HPLC y, en particular, cromatografía en gel y microextracción en fase sólida, denominada SPME.

El uso de los compuestos de la presente invención se puede aplicar extensamente a los actuales productos de perfumería, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para la higiene personal 20 tales como jabones, geles de ducha, y productos para la higiene del cabello, productos para el cuidado de tejidos, así como ambientadores y preparaciones cosméticas. Estos compuestos también se pueden usar para perfumar agentes de limpieza, tales como, pero sin que dar limitados a los mismos, detergentes, materiales para lavavajillas, composiciones de lavado, limpiacristales y similares. En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención se pueden usar solos o en combinación con otras composiciones perfumantes, disolventes, adyuvantes y similares.

Los expertos en la técnica conocen la naturaleza y la variedad de los demás componentes que también pueden emplearse.

Se pueden emplear muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los demás componentes que se estén empleando. Fragancias adecuadas incluyen, pero sin quedar limitadas a las mismas, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, aromas 30 florales tales como del tipo lavanda, del tipo rosa, del tipo iris, del tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y del bosque derivados de pino, pícea y otros olores del bosque. Las fragancias también se pueden derivar de diversos aceites, tales como aceites esenciales, o de materiales vegetales tales como menta piperita, menta verde y similares. En la patente de Estados Unidos n.º 4.534.891 se proporciona una lista de fragancias adecuadas. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, segunda edición, publicado por W.

A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se encuentran acacia, Cassie, Chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flor de azahar, orquídea, Reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alhelí amarillo y similares.

Se entiende que los términos “formulación de fragancia”, “composición de fragancia” y “composición de perfume”

significan lo mismo y se refieren a una formulación que está destinada a proporcionar un carácter de fragancia a un perfume, una colonia, agua de tocador, un producto para la higiene personal, un producto para el cuidado de tejidos y similares. La formulación de fragancia de la presente invención es una composición que comprende un compuesto de la presente invención.

Se entiende que cantidad olfativa aceptable significa la cantidad de un compuesto en una formulación de fragancia, en la que el compuesto contribuirá a sus características olfativas individuales. Sin embargo, el efecto olfativo de la formulación de fragancia será la suma del efecto de cada uno de los ingredientes de fragancia. Así, los compuestos de la presente invención se pueden usar para mejorar o potenciar las características... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto:

en el que R se selecciona del grupo que consiste en etilo, isopropilo, isobutilo y sec-butilo.

2. Compuesto según la reivindicación 1, en el que el compuesto es 4-etilciclohexanopropanal.

3. Compuesto según la reivindicación 1, en el que el compuesto es 4-isopropilciclohexanopropanal.

4. Compuesto según la reivindicación 1, en el que el compuesto es 4-isobutilciclohexanopropanal.

5. Compuesto según la reivindicación 1, en el que el compuesto es 4-sec-butilciclohexanopropanal.