Compuesto que contiene azufre y uso del mismo para controlar plagas de artrópodos.
Un compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (I):
en donde m representa 1, 2 o 3, n representa 0, 1 o 2,
A representa un grupo fluoroalquilo C2-C10 sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado del grupo E,
R1 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno,
R2 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, -C(≥G1)R6, un grupo ciano, o un átomo de halógeno,
R3 y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo fenilo halogenado opcionalmente, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno, y cuando
m representa 2 o 3, dos o más R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí y dos o más R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí,
X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO-, o -SO2-,
R5 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, -C(≥G2)R7, un grupo ciano, o un átomo de hidrógeno,
G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R6 representa un grupo alquilo C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo alquenil(C3-C6)oxi halogenado opcionalmente, un grupo alquinil(C3-C6)oxi halogenado opcionalmente, un grupo amino, un grupo alquil(C1-C4)amino halogenado opcionalmente, un grupo dialquil(C1-C4)amino halogenado opcionalmente, un grupo amino cíclico C2-C5, o un átomo de hidrógeno,
R7 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente,
El grupo E consiste en -OR8, -SR8, -SO-R8, -SO2-R8, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de cloro, y un átomo de bromo, y
R8 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/JP2009/071873.
Solicitante: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED.
Nacionalidad solicitante: Japón.
Dirección: 27-1, SHINKAWA 2-CHOME CHUO-KU TOKYO 104-8260 JAPON.
Inventor/es: MITSUDERA,Hiromasa.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N37/34 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › Nitrilos.
- C07C317/28 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › con grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono acíclicos de la estructura carbonada.
- C07C323/65 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que contienen átomos de azufre de grupos sulfona o sulfóxido unidos a la estructura carbonada.
PDF original: ES-2414632_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Compuesto que contiene azufre y uso del mismo para controlar plagas de artrópodos.
Campo técnico La presente invención se refiere a un relates a un compuesto que contiene azufre novedoso y al uso del mismo.
Técnica anterior
Hasta el momento, se han desarrollado y se han introducido en el uso práctico diversas composiciones plaguicidas para el control de plagas de artrópodos. Por ejemplo, en los documentos JP-Ar-2007-186494, JP-A 2007-161617 y JP-A 2007-055964 se describen compuestos de organoazufre que contienen halógeno, al igual que en los documentos WO 2008/143333, WO 2007/060839 y WO 2009/005110.
Compendio de la invención Problema técnico Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto novedoso que tenga un efecto de control excelente sobre plagas de artrópodos, y el uso del compuesto para el control de plagas de artrópodos.
Solución al problema Los autores de la presente invención han estudiado exhaustivamente para encontrar un compuesto que tenga una un efecto de control excelente sobre las plagas de artrópodos. Como resultado, han encontrado que un compuesto que contiene azufre representado por la siguiente fórmula general (I) tiene una actividad de control excelente sobre plagas de artrópodos tales como insectos y ácaros, y de este modo se ha completado la presente invención.
La presente invención proporciona:
[1] Un compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (I) :
en donde m representa 1, 2 o 3, n representa 0, 1 o 2, A representa un grupo fluoroalquilo C2-C10 sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado del grupo E, R1 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, un átomo de halógeno,
o un átomo de hidrógeno, R2 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, -C (=G1) R6, un grupo ciano, o un átomo de halógeno, R3 y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo fenilo halogenado opcionalmente, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno, y cuando m representa 2 o 3, dos o más R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí y dos o más R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí, X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO-, o -SO2-, R5 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, -C (=G2) R7, un grupo ciano, o un átomo de hidrógeno, G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R6 representa un grupo alquilo C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo alquenil (C3-C6) oxi halogenado opcionalmente, un grupo alquinil (C3-C6) oxi halogenado opcionalmente, un grupo amino, un grupo alquil (C1-C4) amino halogenado opcionalmente, un grupo dialquil (C1-C4) amino halogenado opcionalmente, un grupo amino cíclico C2-C5, o un átomo de hidrógeno, R7 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, El grupo E consiste en -OR8, -SR8, -SO-R8, -SO2-R8, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de cloro, y un átomo de bromo, y R8 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente;
[2] El compuesto que contiene azufre de acuerdo con el apartado [1], en donde R2 es -C (=G1) R6 o un grupo ciano;
[3] El compuesto que contiene azufre de acuerdo con el apartado [1] o [2], en donde m es 2;
[4] El compuesto que contiene azufre de acuerdo con el apartado [1] o [2], en donde m es 2, y R3 y R4 son átomos de hidrógeno; [5] Una composición para el control de plagas de artrópodos que comprende el compuesto que contiene azufre de acuerdo con uno cualquiera de los apartados [1] a [4] como ingrediente activo; y
[6] Un método para controlar una plaga de artrópodos, que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto que contiene azufre de acuerdo con uno cualquiera de los apartados [1] a [4] a la plaga de artrópodos o un hábitat de la plaga de artrópodos.
Efectos de la Invención El compuesto de la presente invención tiene un efecto de control excelente sobre las plagas de artrópodos.
Modo de llevar a cabo la invención Según se utiliza en la presente memoria, por ejemplo, el "grupo fluoroalquilo" significa un grupo alquilo sustituido con uno o más átomos de flúor. La expresión "C1-C6" o similares, según se utiliza en la presente memoria, significa el número total de átomos de carbono que constituye cada grupo sustituyente.
Según se utiliza en la presente memoria, el "átomo de halógeno" significa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, o un átomo de yodo.
La presente invención incluye cada isómero activo y una mezcla activa de isómeros en cualquier proporción del mismo, en los casos en los que el presente compuesto tiene estereoisómeros originados a partir de un átomo de carbono asimétrico que está conectado con R1 y R2 o de un átomo de carbono asimétrico que está conectado con R3 y R4, o en los casos en los que el presente compuesto tiene isómeros geométricos originados a partir de un grupo alquenilo.
Los ejemplos de el fluoroalquilo C2-C10 en el "grupo fluoroalquilo C2-C10 sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado del grupo E" según se utiliza en la presente memoria incluyen un grupo fluoroalquilo C2 tal como un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2, 2-difluoroetilo, un grupo 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo, un grupo 1, 1, 2, 2, 2-pentafluoroetilo, y un grupo 2, 2, 2-trifluoroetilo; un grupo fluoroalquilo C3 tal como un grupo 2-fluoropropilo, 2, 2-difluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 3, 3-difluoropropilo, un grupo 3, 3, 3-trifluoropropilo, un grupo 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropilo, un grupo 2, 2, 3, 3tetrafluoropropilo, y un grupo 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3-heptafluoropropilo; un grupo fluoroalquilo C4 tal como un grupo 2-fluorobutilo, un grupo 2, 2-difluorobutilo, un grupo 3-fluorobutilo, un grupo 3, 3-difluorobutilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4, 4-difluorobutilo, un grupo 4, 4, 4-trifluorobutilo, un grupo 3, 3, 4, 4, 4-pentafluorobutilo, un grupo 2, 2, 3, 4, 4-pentafluorobutilo, un grupo 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-heptafluorobutilo, un grupo 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4-octafluorobutilo, un grupo 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4, 4, 4-nonafluorobutilo, un grupo 3, 3, 3-trifluoro-2-metilpropilo, y un grupo 2, 3, 3, 3-tetrafluoro-2- (trifluorometil) propilo; un grupo fluoroalquilo C5 tal como un grupo 2-fluoropentilo, un grupo 2, 2-difluoropentilo, un grupo 3-fluoropentilo, un grupo 3, 3-difluoropentilo, un grupo 4-fluoropentilo, un grupo 4, 4-difluoropentilo, un grupo 5-fluoropentilo, un grupo 5, 5-difluoropentilo, un grupo 5, 5, 5-trifluoropentilo, un grupo 4, 4, 5, 5, 5-pentafluoropentilo, un grupo 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5heptafluoropentilo, un grupo 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentilo, un grupo 4, 4, 4-trifluoro-3-metilbutilo, y un grupo 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 5-nonafluoropentilo; un grupo fluoroalquilo C6 tal como un grupo 2-fluorohexilo, un grupo 2, 2-difluorohexilo, un grupo 3-fluorohexilo, un grupo 3, 3-difluorohexilo, un grupo 4-fluorohexilo, un grupo 4, 4-difluorohexilo, un grupo 5-fluorohexilo, un grupo 5, 5difluorohexilo, un grupo 6-fluorohexilo, un grupo 6, 6-difluorohexilo, un grupo 6, 6, 6-trifluorohexilo, un grupo 5, 5, 6, 6, 6pentafluorohexilo, un grupo 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-heptafluorohexilo, un grupo 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-nonafluorohexilo, un grupo 3 (trifluorometil) pentilo, y un grupo 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-undecafluorohexilo; un grupo fluoroalquilo C7 tal como un grupo 3- (trifluorometil) hexilo y un grupo 4-metil-3- (trifluorometil) pentilo; y un grupo fluoroalquilo C8 tal como un grupo 4, 4-dimetil-3- (trifluorometil) pentilo.
El grupo E consiste en -OR8 , -SR8, -SO-R8 , -SO2-R8, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de cloro, y un átomo de bromo.
Los ejemplos de un grupo representado por "-OR8" incluyen un grupo alcoxi C1-C4 halogenado opcionalmente tal como un grupo 2-propiniloxi y un grupo 2-butiniloxi; un grupo alquenil (C2-C4) oxi halogenado opcionalmente; un grupo alquinil (C2-C4) oxi halogenado opcionalmente; y un grupo cicloalcoxi C3-C6 halogenado opcionalmente.
Los ejemplos de un grupo representado por "-SR8" incluyen un grupo alquil (C1-C4) tio halogenado opcionalmente.
Los ejemplos de un grupo representado por "-SO-R8" incluyen un grupo alquil (C1-C4) sulfinilo halogenado opcionalmente.
Los ejemplos de un grupo representado por "-SO2-R8" incluyen un grupo alquil (C1-C4) sulfonilo halogenado opcionalmente.
Según se utiliza en la presente memoria, los ejemplos del "grupo hidrocarbonado de cadena C1-C4 halogenado opcionalmente" incluyen un grupo alquilo C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo alquenilo... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto que contiene azufre representado por la fórmula (I) :
en donde m representa 1, 2 o 3, n representa 0, 1 o 2, A representa un grupo fluoroalquilo C2-C10 sustituido opcionalmente con un grupo seleccionado del grupo E, R1 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, un átomo de halógeno,
o un átomo de hidrógeno, R2 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, -C (=G1) R6, un grupo ciano, o un átomo de halógeno, R3 y R4 representa independientemente un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo fenilo halogenado opcionalmente, un átomo de halógeno, o un átomo de hidrógeno, y cuando m representa 2 o 3, dos o más R3 pueden ser iguales o diferentes entre sí y dos o más R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí, X representa un átomo de oxígeno, un átomo de azufre, -SO-, o -SO2-, R5 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, -C (=G2) R7, un grupo ciano, o un átomo de hidrógeno, G1 y G2 representa independientemente un átomo de oxígeno o un átomo de azufre, R6 representa un grupo alquilo C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-C4 halogenado opcionalmente, un grupo alquenil (C3-C6) oxi halogenado opcionalmente, un grupo alquinil (C3-C6) oxi halogenado opcionalmente, un grupo amino, un grupo alquil (C1-C4) amino halogenado opcionalmente, un grupo dialquil (C1-C4) amino halogenado opcionalmente, un grupo amino cíclico C2-C5, o un átomo de hidrógeno, R7 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente, El grupo E consiste en -OR8, -SR8, -SO-R8, -SO2-R8, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un átomo de cloro, y un átomo de bromo, y R8 representa un grupo hidrocarbonado con una cadena C1-C4 halogenado opcionalmente.
2. El compuesto que contiene azufre de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 es -C (=G1) R6 o un grupo ciano.
3. El compuesto que contiene azufre de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde m es 2.
4. El compuesto que contiene azufre de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, en donde m es 2, y R3 y R4 son átomos de hidrógeno.
5. Una composición para el control de plagas de artrópodos que comprende el compuesto que contiene azufre de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como ingrediente activo.
6. Un método no terapéutico para controlar una plaga de artrópodos, que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto que contiene azufre de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 a la plaga de artrópodos
o un hábitat de la plaga de artrópodos.
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