Procedimiento para la preparación de ácidos 2-alquil-4-trifluorometil-3-alquilsulfonilbenzoicos mediante oxidación quimioselectiva de tioéter.

Procedimiento para la preparación de ácidos 2-alquil-4-trifluorometil-3-alquilsulfonilbenzoicos de la fórmula general (I),

caracterizado porque

a) en una primera etapa se hace reaccionar un 1,3-dicloro-2-alquil-4-trifluorometilbenceno (II) con tiolato (IV) para obtener un aril-bistioéter (III),

b) en una segunda etapa se hace reaccionar el aril-bistioéter (III) con un agente oxidante de manera selectiva para obtener un aril-monosulfóxido-monotioéter (V),

c) en una tercera etapa tiene lugar un intercambio del grupo sulfóxido por un metal y el compuesto organometálico así obtenido se hace reaccionar para obtener ácido benzoico (VII), y

d) en una cuarta etapa el grupo tio restante se oxida con un agente oxidante, dado el caso en presencia de un catalizador de oxidación:**Fórmula**

y

e) en donde los sustituyentes se definen tal como sigue:

R1 y R2 significan, independientemente entre sí, alquilo C1-C4 o fenilo sustituido con s restos del grupo que consiste en cloro, flúor, metoxi y etoxi,

R3 significa alquilo C1-C10 o fenilo sustituido con s restos del grupo que consiste en cloro, flúor, metoxi y etoxi,

M1 significa litio, sodio o potasio,

M2 significa magnesio, litio o zinc,

X significa cloruro, bromuro o yoduro,

m significa 0 o 1,

n significa 1 o 2,

s significa 0, 1, 2 o 3.

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2016/078971.

Solicitante: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT.

Inventor/es: SCHOTES,CHRISTOPH, SÄMANN,CHRISTOPH.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • C07C315/02 SECCION C — QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisis   o electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 315/00 Preparación de sulfonas; Preparación de sulfóxidos. › por formación de grupos sulfona o sulfóxido por oxidación de sulfuros o por formación de grupos sulfona por oxidación de sulfóxidos.
  • C07C317/14 C07C […] › C07C 317/00 Sulfonas; Sulfóxidos. › que tienen grupos sulfona o sulfóxido unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros.
  • C07C317/44 C07C 317/00 […] › que tienen grupos sulfona o sulfóxido y grupos carboxilo unidos a la misma estructura carbonada.
  • C07C319/14 C07C […] › C07C 319/00 Preparación de tioles, de sulfuros, de hidropolisulfuros o de polisulfuros. › de sulfuros.
  • C07C319/20 C07C 319/00 […] › por reacciones que no implican la formación de grupos sulfuro.
  • C07C323/09 C07C […] › C07C 323/00 Tioles, sulfuros, hidropolisulfuros o polisulfuros sustituidos por halógenos, átomos de oxígeno o de nitrógeno o por átomos de azufre que no forman parte de grupos tio. › que tienen átomos de azufre de grupos tio unidos a átomos de carbono de ciclos aromáticos de seis miembros de la estructura carbonada.
  • C07C323/62 C07C 323/00 […] › que tienen el átomo de azufre de al menos uno de los grupos tio unido a un átomo de carbono de un ciclo aromático de seis miembros de la estructura carbonada.
  • C07C323/65 C07C 323/00 […] › que contienen átomos de azufre de grupos sulfona o sulfóxido unidos a la estructura carbonada.

PDF original: ES-2757248_T3.pdf

 

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