Composición de sabor que contiene glucósidos de flavona.

Composición de calentamiento que comprende un compuesto de calentamiento y un potenciador delcalentamiento de fórmula I:

**fórmula**

en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en H y CH3;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H y OH; y

R3 representa un 7-O-glucósido.

Composición de sabor que contiene glucósidos de flavona Campo de la invención La presente invención se refiere al uso de glucósidos de flavona para potenciar o modificar el efecto de calentamiento de composiciones consumibles por vía oral, tales como productos alimenticios, chicles, productos de higiene dental y oral y productos medicinales.

Antecedentes de la invención Hay una necesidad en curso en la industria de los sabores de identificar nuevos compuestos de sabores tales como compuestos de calentamiento, que se sabe que proporcionan una sensación de calor. Los compuestos de calentamiento notificados anteriormente incluyen acetato de 1’-acetoxichavicol, derivado de acetato de 1’acetoxieugenol, alcoholes polihidroxilados, polvo de pimiento, una tintura de pimiento, extracto de pimiento, capsaicina, homocapsaicina, homodihidrocapsaicina, nonanoil-vainillil-amida, vainillil éter del ácido nonanoico, derivados de alquil éter de alcohol vainíllico, tales como vainillil etil éter, vainillil butil éter, vainillil pentil éter y vainillil hexil éter, alquil éteres de alcohol isovainíllico, alquil éteres de alcohol etilvainíllico, derivados de alcohol veratrílico, derivados de alcohol bencílico sustituidos, alquil éteres de alcohol bencílico sustituidos, vainillinpropilenglicolacetal, etilvainillinpropilenglicolacetal, extracto de jengibre, aceite de jengibre, gingeol, Gingeron y extracto de pimienta negra o blanca [patentes estadounidenses n.os 6.504.048 y 6.838.106; publicación estadounidense n.º 2009/0054498]. Sin embargo, estos compuestos de calentamiento pueden provocar irritación cuando se usan en alta cantidad, mientras que presentan efecto de corta duración o fuerza insuficiente cuando se usan en baja cantidad. Sigue habiendo un reto en el desarrollo de composiciones de calentamiento novedosas que proporcionen un efecto de calentamiento fuerte y de larga duración en ausencia de atributos negativos tales como irritación. Por tanto, hay una necesidad particular de identificar nuevos potenciadores de calentamiento que potencien o modifiquen el sabor de calentamiento, preferiblemente que disminuyan los niveles de compuestos de calentamiento en diversos productos alimenticios para proporcionar propiedades ventajosas así como economía de uso.

Sumario de la invención Se ha descubierto en la presente invención que glucósidos de flavona representados por la fórmula I expuesta a continuación tienen propiedades de modificación y potenciación del calentamiento inesperadas y ventajosas:

Fórmula I

en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en H y CH3, R2 se selecciona del grupo que consiste en H y OH y R3 es un 7-O-glucósido.

Una realización de la invención se refiere a una composición de calentamiento que comprende un compuesto de calentamiento y un potenciador del calentamiento representado por la fórmula I proporcionada anteriormente.

Otra realización de la invención se refiere a un procedimiento de potenciación o modificación del efecto de calentamiento de un material seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene dental u oral y un producto medicinal que comprende la etapa de incorporar una cantidad eficaz de un compuesto de calentamiento y una cantidad olfativa eficaz de un potenciador del calentamiento de fórmula I proporcionada anteriormente.

Estas y otras realizaciones de la presente invención resultarán evidentes leyendo la siguiente memoria descriptiva.

Descripción detallada de la invención Los expertos en la técnica saben que la fórmula I tal como se definió anteriormente proporciona compuestos tales como los siguientes:

Fórmula II

Fórmula III

Fórmula IV

Fórmula V

El experto en la técnica sabe que la fórmula II representa 7-O-glucósido de apigenina;

la fórmula III representa 7-O-glucósido de acacetina;

la fórmula IV representa 7-O-rutinósido de luteolina; y

la fórmula V representa 7-O-rutinósido de acacetina.

Los compuestos de la presente invención pueden obtenerse de plantas naturales tales como, por ejemplo, pero sin limitarse a, Bupleurum marginatum, Conyza sumatrensis, Fortunella margarita, Malabaila suaveolens, Solanum lyratum, Origanum syriacum, Chr y santhemum morifolium ramat, Olea europaea L., Teucrium zanonii, Ciclopia subternata, Caucalis platycarpos L., Reseda luteola L., Paeonia section Moutan, Catharanthus roseus, Saussurea medusa, Duabanga grandiflora, Agrimonia eupatoria L., Lawsonia inermis L., Ficus lyrata y Celtis australis [Lin, et al., Food Chemistr y 120 (1) : 319-326 (2010) ; Liu, et al., Journal of Molecular Structure 883-884: 38-47 (2008) ].

Generalmente, los compuestos de la presente invención también están disponibles comercialmente. Por ejemplo, pueden obtenerse 7-O-glucósido de apigenina (fórmula II) y 7-O-rutinósido de acacetina (fórmula V) de INDOFINE Chemical Co., Inc. (EE.UU.) , puede obtenerse 7-O-glucósido de acacetina (fórmula III) de Apin Chemicals Ltd. (Reino Unido) y puede obtenerse 7-O-rutinósido de luteolina (fórmula IV) de AnalytiCon Discover y GmbH (Alemania) .

Se encuentra sorprendentemente que los compuestos de la presente invención tienen propiedades inesperadas de potenciación y modificación del efecto de calentamiento en sabores, lo que se demuestra que es ventajoso para aumentar o conferir una potenciación de sabor o un efecto somatosensorial en productos alimenticios, chicles, productos de higiene oral y productos medicinales proporcionando una potenciación del sabor y un perfil de sabor global preferido.

Los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o como mezcla, en combinación con un compuesto de calentamiento o una mezcla de compuestos de calentamiento. Por ejemplo, los compuestos pueden emplearse para potenciar el efecto de calentamiento percibido de extracto de pimiento puesto que una gran cantidad de extracto de pimiento puede provocar un efecto adverso tal como irritación. En una realización preferida, los compuestos se usan en combinación con extracto de pimiento tal como oleorresina de pimiento en una razón en peso de al menos aproximadamente 1:1000, preferiblemente desde aproximadamente 100:1 hasta aproximadamente 1:100, más preferiblemente desde aproximadamente 20:1 hasta aproximadamente 1:20 e incluso más preferiblemente desde aproximadamente 5:1 hasta aproximadamente 1:5.

Tal como se usa en el presente documento, se entiende que un compuesto de calentamiento significa un compuesto que proporciona una sensación de calor. Se entiende que un potenciador del calentamiento significa un compuesto que potencia o modifica el efecto de calentamiento de un compuesto de calentamiento.

Se entiende que los términos “composición de sabor” y “formulación de sabor” significan lo mismo y se refieren a una formulación que está destinada a proporcionar un carácter de sabor a productos alimenticios, productos medicinales y productos cosméticos.

Se entiende que los términos “composición de calentamiento” y “formulación de calentamiento” significan lo mismo y se refieren a una formulación que está destinada a proporcionar un efecto de calentamiento a productos alimenticios, productos medicinales y productos cosméticos. La composición de calentamiento de la presente invención es una composición que comprende un potenciador del calentamiento de la presente invención.

Se entiende que la expresión “que potencia” en la frase “que potencia o modifica una formulación de calentamiento” significa hacer que la formulación de calentamiento sea de una mayor eficacia o que proporcione a la formulación de calentamiento un carácter de calor mejorado. Se entiende que el término “que modifica” significa la elevación de la formulación de calentamiento a un carácter más deseable.

Se entiende que la frase “una cantidad eficaz de un compuesto de calentamiento” significa que la cantidad del compuesto de calentamiento está por encima del umbral de detección por seres humanos y, por tanto, puede potenciarse mediante la adición de los compuestos de la presente invención. Ya que la percepción del sabor puede ser subjetiva, este umbral varía necesariamente de persona a persona incluso con el mismo compuesto de calentamiento y además con la naturaleza y forma de los productos que contienen el compuesto de calentamiento.

Tal como se usa en el presente documento, se entiende que una cantidad olfativa eficaz significa la cantidad del compuesto en una composición de sabor que altera las características de la composición, o potencia o modifica el sabor, el gusto y la reacción frente... [Seguir leyendo]

1. Composición de calentamiento que comprende un compuesto de calentamiento y un potenciador del calentamiento de fórmula I:

Fórmula I

en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en H y CH3;

R2 se selecciona del grupo que consiste en H y OH; y

R3 representa un 7-O-glucósido.

2. Composición de calentamiento según la reivindicación 1, en la que el potenciador del calentamiento es uno de: 7-O-glucósido de apigenina, 7-O-glucósido de acacetina, 7-O-rutinósido de luteolina y 7-O-rutinósido de acacetina.

3. Composición de calentamiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, incorporada además en un material seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene dental u oral y un producto medicinal.

4. Composición de calentamiento según la reivindicación 3, en la que el potenciador del calentamiento se proporciona a un nivel de más de aproximadamente 1 parte por billón en peso.

5. Composición de calentamiento según la reivindicación 3, en la que el potenciador del calentamiento se proporciona a un nivel de desde aproximadamente 10 partes por billón hasta aproximadamente 100 partes por millón en peso.

6. Composición de calentamiento según la reivindicación 3, en la que el potenciador del calentamiento se proporciona a un nivel de desde aproximadamente 50 partes por billón hasta aproximadamente 10 partes por millón en peso.

7. Composición de calentamiento según cualquier reivindicación anterior, en la que el potenciador del

calentamiento y el compuesto de calentamiento tienen una razón en peso de al menos aproximadamente 25 1:1000.

8. Composición de calentamiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el potenciador del calentamiento y el compuesto de calentamiento tienen una razón en peso de desde aproximadamente 100:1 hasta aproximadamente 1:100.

9. Composición de calentamiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el potenciador del

calentamiento y el compuesto de calentamiento tienen una razón en peso de desde aproximadamente 20:1 hasta aproximadamente 1:20.

10. Composición de calentamiento según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el potenciador del calentamiento y el compuesto de calentamiento tienen una razón en peso de desde aproximadamente 5:1 hasta aproximadamente 1:5.

11. Composición de calentamiento que comprende un compuesto de calentamiento y un potenciador del calentamiento, en la que el potenciador del calentamiento se selecciona del grupo que consiste en:

7. O-glucósido de apigenina;

7. O-glucósido de acacetina;

7. O-rutinósido de luteolina;

7. O-rutinósido de acacetina; y

una mezcla de los mismos.

12. Composición de calentamiento según la reivindicación 1, en la que el compuesto de calentamiento se selecciona del grupo que consiste en extracto de pimiento, extracto de pimienta negra o blanca, extracto de jengibre, vainillil butil éter, y una mezcla de los mismos.

13. Procedimiento de potenciación o modificación del efecto de calentamiento de un material seleccionado del grupo que consiste en un producto alimenticio, un chicle, un producto de higiene dental u oral y un producto medicinal que comprende la etapa de incorporar una cantidad eficaz de un compuesto de calentamiento y una cantidad olfativa eficaz de un potenciador del calentamiento de fórmula I:

Fórmula I en la que R1 se selecciona del grupo que consiste en H y CH3; R2 se selecciona del grupo que consiste en H y OH; y R3 representa un 7-O-glucósido. 15 14. Procedimiento según la reivindicación 13, en el que el potenciador del calentamiento se selecciona del grupo que consiste en: 7-O-glucósido de apigenina; 7-O-glucósido de acacetina; 7-O-rutinósido de luteolina; 20 7-O-rutinósido de acacetina; y una mezcla de los mismos.

15. Procedimiento según la reivindicación 13, en el que el compuesto de calentamiento se selecciona del grupo que consiste en extracto de pimiento, extracto de pimienta negra o blanca, extracto de jengibre, vainillil butil éter, y una mezcla de los mismos.