Compuestos de amida potenciadores del sabor.

Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (E)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida y (Z)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida.

Compuestos de amida potenciadores del sabor Campo de la invención

La presente invención se refiere a compuestos de amida novedosos y a su incorporación y uso para potenciar o modificar el sabor de composiciones consumibles por vía oral, tales como productos alimenticios, gomas de mascar, productos de higiene dental y bucal, y productos medicinales.

Antecedentes de la invención

El término umami, de la palabra japonesa para describir sabroso o carnoso, es un término usado para describir el gusto de comida sabroso y de plenitud general único. Los materiales que presentan esta calidad de gusto, en general, potencian la intensidad de las soluciones de glutamato, lo que es una característica importante del gusto umami. El umami está siendo reconocido cada vez más como el quinto sentido del gusto, siendo los otros agrio, dulce, salado y amargo. Los compuestos que tradicionalmente se describen como que poseen el carácter umami son glutamato de monosodio (MSG), hidrolizados de proteína, algunos aminoácidos, ciertos nucleótidos y fosfatos.

El MSG es el material usado más ampliamente como "potenciador del gusto" cuando sinergiza la percepción de los ingredientes "sabrosos". Sin embargo, una gran cantidad de MSG puede provocar un efecto adverso así como reacciones alérgicas en seres humanos.

Otros compuestos químicos tales como ciertos nucleótidos también presentan el efecto umami, que incluyen adenosin-5'-(trihidrogenodifosfato) (ADP), ácido 5-citidílico (CMP), ácido 5-uridílico (UMP), ácido 5'-adenílico (AMP), ácido 5'-guanílico (GMP), ácido 5'-inosínico (IMP), sal disódica del ácido 5'-guanílico y sal disódica del ácido 5'-inosínico. La literatura reciente cita una extensa gama de otros compuestos orgánicos como componentes activos del gusto de mezclas que muestran que proporcionan el efecto umami. Estos compuestos pero no se limitan necesariamente a: ácidos orgánicos tales como ácido succínico, ácido láctico, ácidos alifáticos de cadena lineal saturada de longitudes de la cadena de seis, ocho, catorce, quince, dieciséis y diecisiete carbonos, ácido Z4,Z7,Z10,Z13,Z16,Z19-docosahexaenoico,ácido Z5,Z8,Z11,Z14,Z17-eicosapentaenoico, ácido Z9,Z12,Z16,Z19- octadecadienoico, ácido Z9-octadecenoico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido subérico y ácido malónico. Los aminoácidos que tienen el efecto umami informados en la literatura incluyen ácido glutámico, ácido aspártico, treonina, alanina, valina, histidina, prolina, tirosina, cistina, metionina, ácido piroglutámico, leucina, licina y glicina. Los dipéptidos que poseen propiedades umami incluyen Val-Glu y Glu-Asp. Otros compuestos variados que tienen propiedades umami incluyen ácido alfa-aminoadípico, ácido málico, ácido alfa-aminobutírico, ácido alfa-aminoisobutírico, E2,E4-hexadienal, E2,E4-heptadienal, E2,E4-octadienal, E2,E4-decadienal, Z4-heptenal, E2,Z6-nonadienal, metional, E3,E5-octadien-2-ona, 1,6-hexanediamina, tetrametilpirazina, trimetilpirazina, cis-6-dodecen-4-olida, glucoconjugados de glutamato, salsa de pescado combinada con pasta de anchoa (patente de EE. UU. 7.510.738) y varios aminoácidos de origen natural.

Por tanto, a pesar de la divulgación previa en la técnica, existe una necesidad creciente de obtener compuestos de sabor novedosos, en particular los que potencian o modifican el sabor umami, preferentemente disminuyen el nivel de MSG en varios productos alimenticios para proporcionar propiedades ventajosas así como una economía de uso.

Sumario de la invención

La presente invención proporciona compuestos de amida novedosos representados por la fórmula I expuesta a continuación y sus propiedades de potenciación y modificación del sabor inesperadas y ventajosas:

H O

Fórmula I

Específicamente, se divulgan los siguientes compuestos isómeros:

O

o

ch3

Fórmula III

Otro modo de realización de la presente Invención se refiere a un procedimiento para aumentar, potenciar o Impartir un gusto a un material seleccionado del grupo que consiste en producto alimenticio, una goma de mascar, un producto de 5 higiene dental o bucal, y un producto medicinal que comprende la etapa de Incorporar una cantidad eficaz olfativa del compuesto como se ha definido anteriormente y un compuesto umami.

Otro modo de realización de la invención se refiere a una composición que comprende el compuesto como se ha definido anteriormente y un compuesto umami.

Estos y otros modos de realización de la presente invención resultarán evidentes al leer la siguiente memoria 10 descriptiva.

Descripción detallada de la invención

Es conocido para los expertos en la técnica que la fórmula I como se ha definido anteriormente proporciona los siguientes compuestos isómeros:

Los expertos en la técnica reconocerán que

la fórmula II representa (E)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida; y

la fórmula III representa (Z)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida.

Los compuestos de la presente invención se pueden preparar a partir de pent-4-in-1-ol (comercialmente disponible de Sigma-Aldrich, Inc.). Las etapas de reacción se pueden representar por esquemas generales mostrados como sigue:

O

Fórmula II

O

Fórmula III

OH

HC

| alquinilación

| oxidación

| esterificación

H

HC

O.

H O

CH

| hidrólisis

H

HC

OH

H O

| síntesis de amida

H

HC

H

N

CH3

H O

en las que TMS representa trimetilsilano.

Se ha descubierto sorprendentemente que los compuestos de la presente invención tienen propiedades inesperadas de potenciación de umami en sabores, lo que se demuestra que es ventajoso para su uso para aumentar o impartir una potenciación del gusto o efecto somatosensorial a productos alimenticios, gomas de mascar, productos de higiene bucal y productos medicinales proporcionando una potenciación del sabor y un perfil de sabor general preferente.

Los compuestos de la presente invención se pueden usar en combinación con otros compuestos umami conocidos en la técnica. Por ejemplo, los compuestos se pueden emplear para potenciar el gusto de umami de MSG percibido puesto que una gran cantidad de MSG puede provocar efectos adversos así como reacciones alérgicas en seres humanos. En un modo de realización preferente, los compuestos se usan en combinación con MSG o una mezcla MSG-IMP (2:1 en peso) en una proporción en peso de al menos aproximadamente 1:20,000, preferentemente de aproximadamente 1:2,000 a aproximadamente 1:2, más preferentemente de aproximadamente 1:1,000 a aproximadamente 1:10, y aún más preferentemente de aproximadamente 1:500 a aproximadamente 1:20.

Como se usa en el presente documento, un compuesto umami se entiende que quiere decir un compuesto que presenta sabor umami.

Como se usa en el presente documento, una cantidad eficaz olfativa se entiende que quiere decir la cantidad del compuesto en una composición de sabor que altera las características de la composición, o potencia o modifica la reacción de sabor, gusto y aroma contribuida por otro ingrediente en la composición. El efecto de sabor, gusto y aroma global de la composición será el efecto de la suma de todos los ingredientes de sabor. La cantidad eficaz olfativa variará dependiendo de muchos factores, incluyendo otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se desea.

El nivel de uso de los compuestos de la presente invención varía dependiendo del producto en el que se emplean los compuestos. En general, el nivel de los compuestos empleados en un producto es mayor que aproximadamente 1 parte por mil millones en peso, preferentemente de aproximadamente 10 partes por mil millones a aproximadamente 100 partes por millón en peso, más preferentemente de aproximadamente 50 partes por mil millones a aproximadamente 10 partes por millón en peso.

Como se usa en el presente documento, producto alimenticio incluye materiales comestibles, tanto sólidos como líquidos, para el ser humano o animales, materiales que suelen tener valor nutricional, si bien no es necesario. Por tanto, producto alimenticio incluye productos de alimentos, tales como carnes, salsas, sopas, platos precocinados, malta, bebidas alcohólicas y otras bebidas, leche y productos lácteos, mariscos, incluyendo pescado, crustáceos, moluscos y similares, dulces, hortalizas, cereales, refrescos,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (E)-N-(2-metllbut¡l)nona-2-en-6,8-d¡¡nam¡da y (Z)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-d¡¡nam¡da.

2. Una composición que comprende un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (E)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida y (Z)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida, y un compuesto umami.

3. Un material seleccionado del grupo que consiste en producto alimenticio, una goma de mascar, un producto de higiene dental o bucal y un producto medicinal que comprende la composición de la reivindicación 2, o de cualquiera de las reivindicaciones 4 a 10.

4. La composición de la reivindicación 2, en la que el compuesto umami está seleccionado del grupo que consiste en glutamato de monosodio, adenosin-5'-(trihidrogenodifosfato), ácido 5'-citidílico, ácido 5-uridílico, ácido 5'-adenílico, ácido 5'-guanllico, ácido 5'-¡nosínico, sal disódica de ácido 5'-guanllico, sal disódica de ácido 5'-inosínico y una mezcla de los mismos.

5. La composición de la reivindicación 4, en la que el compuesto umami es glutamato de monosodio.

6. La composición de la reivindicación 4, en la que el compuesto umami es una mezcla de glutamato de monosodio y ácido 5'-inosínico.

7. La composición de la reivindicación 4, o de cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, en la que el compuesto y el compuesto de umami tienen una proporción en peso de al menos aproximadamente 1:20.000.

8. La composición de la reivindicación 4, o de cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, en la que el compuesto y el compuesto de umami tienen una proporción en peso de desde aproximadamente 1:2.000 a aproximadamente 1:2.

9. La composición de la reivindicación 4, o de cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, en la que el compuesto y el compuesto umami tienen una proporción en peso de desde aproximadamente 1:1.000 a aproximadamente 1:10.

10. La composición de la reivindicación 4, o de cualquiera de las reivindicaciones 3 a 6, en la que el compuesto y el compuesto umami tienen una proporción en peso de desde aproximadamente 1:500 a aproximadamente 1:20.

11. Un procedimiento para aumentar, potenciar o impartir un gusto a un material seleccionado del grupo que consiste en producto alimenticio, una goma de mascar, un producto de higiene dental o bucal, y un producto medicinal que comprende la etapa de incorporar una cantidad eficaz olfativa de un compuesto seleccionado del grupo que consiste en (E)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida y (Z)-N-(2-metilbutil)nona-2-en-6,8-diinamida y un compuesto umami.

12. El procedimiento de la reivindicación 11, en el que el compuesto umami está seleccionado del grupo que consiste en glutamato de monosodio, adenosin-5'-(trihidrogenodifosfato), ácido 5'-citidílico, ácido 5'-uridllico, ácido 5'-adenílico, ácido 5'-guanílico, ácido 5'-inosínico, sal disódica de ácido 5-guanílico, sal disódica de ácido 5-inosínico y una mezcla de los mismos.

13. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que el compuesto umami es glutamato de monosodio.

14. El procedimiento de la reivindicación 12, en el que el compuesto umami es una mezcla de glutamato de monosodio y ácido 5'-¡nosfn¡co.

15. El procedimiento de la reivindicación 11, o de cualquiera de las reivindicaciones 12 a 14, en el que el compuesto y el compuesto umami tienen una proporción en peso de al menos aproximadamente 1:20.000, o en el que el compuesto y el compuesto umami tienen una proporción en peso de desde aproximadamente 1:2.000 a aproximadamente 1:2, o en el que el compuesto y el compuesto umami tienen una proporción en peso de desde aproximadamente 1:1.000 a aproximadamente 1:10, o en el que el compuesto y el compuesto umami tienen una proporción en peso de desde aproximadamente 1:500 a aproximadamente 1:20.