Ciclopropanocarboxilato y composición que lo contiene para el control de plagas y su procedimiento de producción.

Un ciclopropanocarboxilato representado por la formula (1):**Fórmula**

Ciclopropanocarboxilato y composición que lo contiene para el control de plagas y su procedimiento de producción 5 Campo técnico La presente invención se refiere a un determinado ciclopropanocarboxilato y a una composición para el control de plagas que contiene el mismo.

Antecedentes de la técnica Hasta ahora, varios compuestos han sido sintetizados para el control de plagas. Por ejemplo, un cierto tipo de derivados ciclopropanocarboxilato se ha descrito en los documentos JP-A 7-17916 y JP-A 2001-302590. Sin embargo, el efecto de control de plagas de los derivados ciclopropanocarboxilato descrito en los documentos JP-A7

17916 y JP-A 2001-302590 no era lo suficientemente alto.

Divulgación de la invención Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto novedoso que tiene un excelente efecto de control de plagas.

Los presentes inventores han estudiado exhaustivamente y han encontrado que un compuesto éster representado por la fórmula (1) mostrada en lo sucesivo, tiene un excelente efecto de control de plagas. Por lo tanto, la presente invención se ha completado.

Es decir, la presente invención proporciona:

[1] Un ciclopropanocarboxilato representado por la fórmula (1) :

(en lo sucesivo, a veces, denominado el presente compuesto) ;

[2] Una composición para el control de plagas, que comprende el ciclopropanocarboxilato de acuerdo con [1] como un principio activo y

[3] Un método de control de plagas, que comprende aplicar una cantidad eficaz del ciclopropanocarboxilato de acuerdo con [1] a una plaga o a un hábitat de la plaga; excepto que el hábitat de la plaga sea el cuerpo humano o animal.

Dado que el presente compuesto tiene un excelente efecto de control de plagas, es útil como principio activo de una composición para el control de plagas.

Mejor modo de llevar a cabo la invención En el presente compuesto existen dos átomos de carbono asimétricos en el anillo de ciclopropano. La presente 45 invención incluye todos los isómeros activos y sus mezclas en proporciones dadas.

Los ejemplos del presente compuesto incluyen los siguientes compuestos:

Un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta en la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R; Un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 en el anillo de ciclopropano es la configuración trans; Un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 en el anillo de ciclopropano es la configuración cis;

Un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta en la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans y Un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta en la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;

Cuando el presente compuesto existe como una mezcla de isómeros, los ejemplos de la mezcla de isómeros incluyen las siguientes mezclas:

Una mezcla de isómeros que comprende abundancia de un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta en la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 en el anillo de ciclopropano es la configuración trans; Una mezcla de isómeros que comprende 80% o más de un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta en la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 en el anillo de ciclopropano es la configuración trans y

Una mezcla de isómeros que comprende 90% o más de un compuesto de la fórmula (1) , en la que la configuración absoluta en la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y la posición 3 en el anillo de ciclopropano es la configuración trans.

En la presente memoria, una proporción indicada en cada mezcla de isómeros significa el contenido de un isómero 15 en la mezcla de isómeros.

El presente compuesto se puede producir, por ejemplo, mediante los procedimientos de producción como se describe a continuación.

Procedimiento de producción 1

Un procedimiento que comprende la reacción de un compuesto alcohol 4- (2-propinil) -2, 3, 5, 6-tetrafluorbencílico de la fórmula (2) :

con ácido carboxílico de la fórmula (3) :

La reacción se lleva a cabo habitualmente en presencia de un agente de condensación y una base, o en presencia de un catalizador ácido. La reacción se lleva a cabo normalmente en un disolvente.

Ejemplos del agente de condensación incluyen diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de 1-etil-3- (3

dimetilaminopropil) carbodiimida. Ejemplos de la base incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N, N-dietilanilina, 4-dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina. Ejemplos del catalizador ácido incluyen ácidos inorgánicos, tales como ácido sulfúrico y ácidos sulfónicos, tales como el ácido paratoluenosulfónico y ácido metanosulfónico. El disolvente a utilizar puede ser un disolvente inerte en la reacción y ejemplos del mismo incluyen hidrocarburos, tales como tolueno y hexano; éteres, tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos halogenados, tales como cloroformo, diclorometano y 1, 2-dicloroetano y mezclas de los mismos.

El tiempo de reacción de la reacción es normalmente desde un instante hasta 72 horas y la temperatura de reacción está normalmente en el intervalo desde -20° C hasta 100°C.

La cantidad del compuesto alcohol de la fórmula (2) para ser utilizado en la reacción es teóricamente 1 mol por 1 mol del ácido carboxílico de la fórmula (3) y, sin embargo, se puede seleccionar apropiadamente en el intervalo de 0, 5 a 1, 5 moles por 1 mol del ácido carboxílico de la fórmula (3) .

Cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de un agente de condensación y una base, la cantidad del agente 50 de condensación a utilizar en la reacción es normalmente de 1 mol por 1 mol del ácido carboxílico de la fórmula (3) y, sin embargo, puede ser adecuadamente modificado de acuerdo con las condiciones de reacción. La cantidad de la base a utilizar en la reacción está normalmente en el intervalo desde 0, 1 hasta 1 mol por 1 mol del ácido carboxílico de la fórmula (3) .

Cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de un catalizador ácido, la cantidad del catalizador ácido a utilizar en la reacción está normalmente en el intervalo desde 0, 01 hasta 20 moles por 1 mol del ácido carboxílico de la fórmula (3) , y sin embargo, puede ser cambiado apropiadamente de acuerdo con las condiciones de reacción.

Después de la terminación de la reacción, el presente compuesto se puede aislar al someter una mezcla de reacción a operaciones post-tratamiento convencionales, tales como vertido en agua, seguido por extracción con un disolvente orgánico y concentración adicional. Si es necesario, el presente compuesto así aislado se puede purificar sometiendo al mismo a una operación de purificación, tal como cromatografía y destilación.

Procedimiento de producción 2

Un procedimiento comprende una reacción del compuesto alcohol de la fórmula (2) con un derivado reactivo (por ejemplo, un haluro de ácido, un anhídrido de ácido, etc.) del ácido carboxílico de la fórmula (3) .

La reacción se lleva a cabo normalmente en presencia de una base. La reacción se lleva a cabo normalmente en un disolvente.

Ejemplos de la base incluyen bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N, N-dietilanilina, 4

dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina. El disolvente a utilizar puede ser un disolvente inerte en la reacción y ejemplos de la misma incluyen hidrocarburos, tales como tolueno y hexano; éteres, tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos halogenados, tales como cloroformo, diclorometano y 1, 2-dicloroetano y sus mezclas.

El tiempo de reacción de la reacción es normalmente desde un instante hasta 72 horas y la temperatura de reacción está normalmente en el intervalo desde -20° C hasta 100°C.

La cantidad del compuesto alcohol de la fórmula (2) para ser utilizada en... [Seguir leyendo]

1. Un ciclopropanocarboxilato representado por la fórmula (1) :

2. Una composición para el control de plagas, que comprende el ciclopropanocarboxilato de acuerdo con la reivindicación 1 como un principio activo.

3. Un método de control de plagas, que comprende aplicar una cantidad eficaz del ciclopropanocarboxilato de

acuerdo con la reivindicación 1 a una plaga o a un hábitat de la plaga; excepto que el hábitat de la plaga sea el cuerpo humano o animal.