Avermectinas y monosacáridos de avermectina sustituidos en la posición 4''y 4'''' que tienen propiedades pesticidas.

Un compuesto de fórmula

en la que el enlace de átomos C22 y C29 en un enlace sencillo o doble enlace;

m es 0;

n es 0, 1 ó 2;

p es 0 ó 1;

R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12;

R2 es H, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, OH, halógeno, -N3, SCN, NO2, CN, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquiloC1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C8-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12,haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P(≥O)(OalquiloC1-C6)2, -Si(alquilo C1-C6)3, -(CH2)-Si(alquilo C1-C6)3, -Si(O-alquilo C1-C6)3, -N(R9)2, -(CH2)-N(R9)2 en la quelos dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C(≥X)-R7, -(CH2)-C(≥X)-R7, -O-C(≥X)-R7, -(CH2)-O-C(≥X)-R7, -S-C(≥X)-R7, -(CH2)-S-C(≥X)-R7, -NR9C(≥X)R7, -(CH3)-NR8C(≥X)R7, -NR9NHC(≥X)-R7, -NR9-OR10, -(CH2)-NR9-OR10,-SP9, -S(≥O)R11, -S(≥O)2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo,ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- apenta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, SCN, -N3,alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C1-C12,haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12 y fenoxi.

Avermectinas y monosacáridos de avermectina sustituidos en la posición 4' y 4'' que tienen propiedades pesticidas 5 [0001] La invención proporciona (1) un compuesto de fórmula en la que el enlace de átomos C22 y C23 en un enlace sencillo o doble enlace;

m es 0;

n es 0, 1 ó 2;

p es 0 ó 1;

R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12;

R2 es H, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, OH, halógeno, -N3, SCN, NO2, CN, cicloalquilo C3

C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P (=O) (Oalquilo C1-C6) 2, -Si (alquilo C1-C6) 3, - (CH2) -Si (alquilo C1-C6) 3, -Si (O-alquilo C1-C6) 3, -N (R9) 2, - (CH2) -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C (=X) -R7, - (CH2) -C (=X) -R7, -O-C (=X) -R7, - (CH2) -O-C (=X) -R7,

S-C (=X) -R7, - (CH2) -S-C (=X) -R7, -NR9C (=X) R7, - (CH2) -NR9C (=X) R7, -NR9NHC (=X) -R7, -NR9-OR10, - (CH2) -NR9-OR10, -SR9, -S (=O) 11, -S (=O) 2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, SCN, -N3, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1

C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12 y fenoxi;

o, si p es 1, R2 junto con R3 es un enlace;

o R2 junto con R4 es =O o =S;

o R2 junto con R4 forman con el carbono con el que están unidos un anillo de tres a siete miembros, que puede ser monocíclico o bicíclico, y puede estar saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, y que está tanto sin sustituir como mono- a penta-sustituido 40 independientemente entre sí con sustituyentes seleccionados de OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, -N3, SCN, NO2, arilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12, fenoxi, fenil-alquilo C1-C6, -N (R9) 2 en la que los dos R9 son independientes entre sí, alquil C1-C6-sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo,

halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil C3-C8-sulfonilo; o

R2 junto con R4 es =NN (R12) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí;

o, si p es 0, R2 junto con R4 y R6 es =N;

o si p es 0, R2 junto con R6 es =NOR12 o =NN (R12) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí;

R3 es H, alquilo C1-C12, halógeno, haloalquilo C1-C2, CN, -N3, SCN, NO2, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, cicloalquiltio C3-C8, haloalquiltio C1-C12, alquil C1-C12-sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C12-sulfinilo, halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C12sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C12-sulfonilo, halocicloalquil C3-C8-sulfonilo, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12 y haloalquiniloxi C3-C12;

o si p es 1, R3 junto con R2 es un enlace;

R4 es H, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, OH, halógeno, NO2, CN, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P (=O) (O-alquilo C1-C6) 2, Si (alquilo C1-C6) 3, - (CH2) -Si (alquilo C1-C6) 3, -Si (O-alquilo C1-C6) 3, -N (R9) 2, - (CH2) -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C (=X) -R7, - (CH2) -C (=X) -R7, -O-C (=X) -R7, - (CH2) -O-C (=X) -R7, -SC (=X) -R7, - (CH2) -S-C (=X) -R7, -NR9C (=X) R7- (CH2) -NR9C (=X) R7, -NR9NHC (=X) -R7, -NR9-OR10, - (CH2) -NR9-OR10, -SR9, -S (=O) R11, -S (=O) 2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12 y fenoxi;

o R4 junto con R2 forma =O o =S;

o si p es 1, R4 junto con R5 es un enlace;

o, si p es 0, junto con R2 y R6 es =N;

R5 y R6 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C12, -N3, CN, NO2, OH, SH, halógeno, haloalquilo C1-C2, hidroxialquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 que está sin sustituir o sustituido con de uno a dos grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6alquilo C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P (=O) (O-alquilo C1-C6) 2, -CH2-P (=O) (Oalquilo C1-C6) 2, -Si (O-alquilo C1-C6) 3, -N (R9) 2; -O-N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C (=X) -R7, -CH=NOH, -CH=NO-alquilo C1-C6, -O-C (=X) -R7, -S-C (=X) -R7, -NR9C (=X) R7, -NR9NHC (=X) -R7, -NR9-OR10, -SR9, -S (=O) R11, -S (=O) 2R11, -CH2-S (=O) 2R11, arilo, ariloxi, benciloxi, -NR9-arilo, heterociclilo, heterocicliloxi, NR9-heterociclilo, -CH2-arilo, -CH2-O-arilo, -CH2-NR9-arilo, -CH2-NR9-alquilo C1-C2, -CH2-heterociclilo, -CH2-Oheterociclilo y -CH2-NR9-heterociclilo; en el que los radicales arilo, ariloxi, benciloxi, -NR9-arilo, heterociclilo, heterocicliloxi y -NR9-heterociclilo están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, fenoxi, metilendioxi, NH2, NH (alquilo C1-C12) , N (alquilo C1-C12) 2 y alquil C1-C6-sulfinilo; o R5 y R6 son, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de cinco a siete miembros que puede estar saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos miembros seleccionados del grupo que consiste en O, NR8 y S; y que está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C12, CN, NO2, OH, halógeno, haloalquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6,

alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, cicloalquiltio C3-C8, haloalquiltio C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12,... [Seguir leyendo]

1. Un compuesto de fórmula

en la que el enlace de átomos C22 y C29 en un enlace sencillo o doble enlace;

m es 0;

n es 0, 1 ó 2;

p es 0 ó 1;

R1 es alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8 o alquenilo C2-C12;

R2 es H, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, OH, halógeno, -N3, SCN, NO2, CN, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C8-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12,

haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P (=O) (Oalquilo C1-C6) 2, -Si (alquilo C1-C6) 3, - (CH2) -Si (alquilo C1-C6) 3, -Si (O-alquilo C1-C6) 3, -N (R9) 2, - (CH2) -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C (=X) -R7, - (CH2) -C (=X) -R7, -O-C (=X) -R7, - (CH2) -O-C (=X) -R7, S-C (=X) -R7, - (CH2) -S-C (=X) -R7, -NR9C (=X) R7, - (CH3) -NR8C (=X) R7, -NR9NHC (=X) -R7, -NR9-OR10, - (CH2) -NR9-OR10, -SP9, -S (=O) R11, -S (=O) 2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo,

ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, SCN, -N3, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C1-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12 y fenoxi;

o, si p es 1, R2 junto con R3 es un enlace;

o R2 junto con R4 es =O o =S;

o R2 junto con R4 forman con el carbono con el que están unidos un anillo de tres a siete miembros que puede ser monocíclico o bicíclico, y puede estar saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S, y que está tanto sin sustituir como independientemente entre sí mono- a penta-sustituido con sustituyentes seleccionados de OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, -N3, SCN, NO2, arilo, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1

C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, alquiniloxi C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12, fenoxi, fenil-alquilo C1-C8, -N (R9) 2 en la que los dos R9 son independientes entre sí, alquil C1-C6-sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C6-sulfinilo, halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C6-sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C6-sulfonilo y halocicloalquil C3-C8sulfonilo; o 45 R2 junto con R4 es =NN (R12) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí; o, si p es 0, R2 junto con R4 y R6 es =N;

o, si p es 0, R2 junto con R8 es =NOR12 o =NN (R12) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí;

R3 es H, alquilo C1-C12, halógeno, haloalquilo C1-C2, CN, -N3, SCN, NO2, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, cicloalquiltio C3-C8, haloalquiltio C1-C12, alquil C1-C12-sulfinilo, cicloalquil C3-C8-sulfinilo, haloalquil C1-C12-sulfinilo, halocicloalquil C3-C8-sulfinilo, alquil C1-C12sulfonilo, cicloalquil C3-C8-sulfonilo, haloalquil C1-C12-sulfonilo, halocicloalquil C3-C8-sulfonilo, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12 y haloalquiniloxi C3-C12;

O, si p es 1, R3 junto con R2 es un enlace;

R4 es H, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, hidroxialquilo C1-C12, OH, halógeno, NO2, CN, cicloalquilo C3-C8 sin sustituir o sustituido con de uno a tres grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P (=O) (O-alquilo C1-C6) 2, Si (alquilo C1-C6) 3, - (CH2) -Si (alquilo C1-C6) 3, -Si (O-alquilo C1-C6) 3, -N (R9) 2, - (CH2) -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C (=X) -R7, - (CH2) -O (=X) -R7, -O-C (=X) -R7, - (CH2-O-C (=X) -R7, -SC (=X) -R7, - (CH2) -S-C (=X) -R7, NR9C (=X) R7, - (CH2) -NR8C (=X) R7, -NR9NHC (=X) -R7, -NR9-OR10, - (CH2) -NR9-OR10, -SR9, -S (=O) R11, -S (=O) 2R11, arilo, heterociclilo, ariloxi o heterocicliloxi; en el que los radicales arilo, heterociclilo, ariloxi y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12 y fenoxi;

o R4 junto con R2 forma =O o =S;

o, si p es 1, R4 junto con R5 es un enlace;

o, si p es 0, junto con R2 y R8 es =N;

R5 y R8 son independientemente entre sí H, alquilo C1-C12, -N3, CN, NO2, OH, SH, halógeno, haloalquilo C1-C2, hidroxialquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8 que está sin sustituir o sustituido con de uno a dos grupos metilo, halocicloalquilo C3-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6alquilo C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, -P (=O) (O-alquilo C1-C6) 2, -CH2-P (=O) (Oalquilo C1-C6) 2, -Si (O-alquilo C1-C6) 3, -N (R9) 2, -O-N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, -C (=X) -R7, -CH-NOH, -CH=NO-alquilo C1-C6, -O-C (=X) -R7, -S-C (=X) -R7, -NR9C (=X) R7, -NR9NHC (=X) -R7, -NR9-OR10, -SR9, -S (=O) R11, -S (=O) 2R11, -CH2-S (=O) 2R11, arilo, ariloxi, benciloxi, -NR9-arilo, heterociclilo, heterocicliloxi, NR9-heterociclilo, -CH2-arilo, -CH2-O-arilo, -CH2-NR9-arilo, -CH2-NR9-alquilo C1-C2, -CH2-heterociclilo, -CH2-Oheterociclilo y -CH2-NR9-heterociclilo; en el que los radicales arilo, ariloxi, benciloxi, -NR9-arilo, heterociclilo, heterocicliloxi y -NR9-heterociclilo están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, =O, SH, =S, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, alquinilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, fenoxi, metilendioxi, NH2, NH (alquilo C1-C12) , N (alquilo C1-C12) 2 y alquil C1-C8-sulfinilo; o R5 y R6 son, junto con el átomo de carbono al que están unidos, un anillo de cinco a siete miembros que puede estar saturado o insaturado, y que puede contener uno o dos miembros seleccionados del grupo que consiste en O, NR8 y S; y que está opcionalmente sustituido con de uno a tres sustituyentes seleccionados de alquilo C1-C12, CN, NO2, OH, halógeno, haloalquilo C1-C2, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C1-C8, alcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, cicloalquiltio C3-C8, haloalquiltio C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12 y haloalquiniloxi C3-C12; O, si p es 1, R5 junto con R4 es un enlace;

o, si p es 0, R6 junto con R2 y R4 es =N;

R7 es H, OH, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6alcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C8, alquiniloxi C3-C8, -N (R8) 2 en la que los dos R8 son independientes entre sí, arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo, heterocicliloxi o heterociclilmetoxi; y en la que los radicales arilo, ariloxi, benciloxi, heterociclilo y heterocicliloxi están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución en el anillo, mono- a penta-sustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, cicloalquilo C3-C8, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alcoxi C1C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C8, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C8, haloalquinilo C2-C12 y haloalquiniloxi C3-C12;

R8 es H, alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12, hidroxi y ciano, cicloalquilo C3-C8, arilo, bencilo o heteroarilo; en el que los radicales arilo, bencilo y heteroarilo están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución sobre el anillo, mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquiniloxi C3-C12 y haloalquiltio C1-C12;

R9 es H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, bencilo, arilo o heteroarilo;

R10 es H, alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, NO2, hidroxi y ciano, haloalquilo C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, cicloalquilo C3-C8, arilo, bencilo o heteroarilo; en el que los radicales arilo, bencilo y heteroarilo están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución sobre el anillo, mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C6-C12 y haloalquiniloxi C3-C12;

R11 es H, alquilo C1-C6 que está opcionalmente sustituido con de uno a cinco sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxi y ciano, -N (R9) 2 en la que los dos sustituyentes R9 son independientes entre sí, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C3-C12, haloalquiniloxi C3-C12, arilo, bencilo o heteroarilo; en el que los radicales arilo, bencilo y heteroarilo están sin sustituir o, dependiendo de las posibilidades de sustitución sobre el anillo, mono- a trisustituidos con sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en OH, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C12, haloalquilo C1-C12, alcoxi C1-C12, haloalcoxi C1-C12, alquiltio C1-C12, haloalquiltio C1-C12, alquenilo C2-C12, haloalquenilo C2-C12, haloalqueniloxi C2-C12, alquinilo C2-C12, haloalquinilo C2-C12 y haloalquiniloxi C3-C12;

R12 es H, alquilo C1-C6, cicloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alquilo C1-C6, alquenilo C2-C12, alquinilo C2-C12, -C (=O) alquilo C1-C6, -C (=O) O-alquilo C1-C6, -SO2-alquilo C1-C6, bencilo, arilo, heteroarilo;

X es O o S;

o, si es apropiado, un isómero E/Z, mezclas de isómeros E/Z y/o tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal;

2. Un pesticida que contiene al menos un compuesto de fórmula (I) como se ha descrito en la reivindicación 1 como compuesto activo y al menos un auxiliar.

3. Una composición como se describe en la reivindicación 2 para su uso en un procedimiento para controlar plagas en la que la composición se aplica a las plagas o su hábitat.

4. Un procedimiento para preparar una composición como se describe en la reivindicación 2 que contiene al menos un auxiliar, en el que el compuesto activo se mezcla íntimamente y/o se muele con el (los) auxiliar (es) .

5. El uso de un compuesto de fórmula (I) como se ha descrito en la reivindicación 1 para preparar una composición como se describe en la reivindicación 2.

6. La composición como se ha descrito en la reivindicación 2 para su uso en controlar plagas. 5

7. Un procedimiento según la reivindicación 3 para proteger material de propagación de plantas, en el que se trata el material de propagación de plantas o la localización en la que el material de propagación material está plantado.

8. Material de propagación de plantas tratado según el procedimiento descrito en la reivindicación 7.

9. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 para su uso en controlar plagas.

10. Un compuesto de fórmula (I) según la reivindicación 1 para su uso en proteger animales domésticos 15 de la infestación por pulgas, garrapatas y nematodos.