Amidas de ácido cinámico como sustancias saporíferas especiadas.

Uso de un compuesto de fórmula (I) **Fórmula**

o una mezcla que comprende o que está compuesta de dos o más compuestos de fórmula (I),

aplicándose para el opara cada compuesto de fórmula (I) que:

- R1 y R2 representan, respectivamente, un grupo metoxio

R1 y R2 forman, conjuntamente, un grupo -O-CH2-Oo

R1 y R2 representan, respectivamente, hidrógeno,

- R3 y R4 representan, respectivamente de forma independiente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxi o ungrupo metoxi,

- R5 representa hidrógeno o un grupo metilo,

- Q representa un grupo,**Fórmula**

representando R6 y R7, respectivamente, un grupo metoxi o formando conjuntamente un grupo -O-CH2-Oyrepresentando R8 hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo metoxi, o Q representa un grupo,**Fórmula**

representando

R9 hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo metoxi,

como sustancia saporífera o mezcla de sustancias saporíferas para proporcionar, modificar y/o intensificar una, doso todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado.

Amidas de ácido cinámico como sustancias saporíferas especiadas La presente invención se refiere, en primer lugar, al uso de compuestos de fórmula (I) mostrada más adelante o mezclas que comprenden o que están compuestas de dos o más compuestos de fórmula (I) como sustancia saporífera o mezcla de sustancias saporíferas para proporcionar, modificar y/o intensificar una, dos o todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado,

aplicándose para el o cada compuesto de fórmula (I) , con respecto al significado de los restos o grupos R1 a R5 y Q, lo dicho en la siguiente descripción así como en las reivindicaciones.

Además, la presente invención se refiere a mezclas de sustancias saporíferas que comprenden o que están compuestas de uno o varios compuesto o compuestos a usar de acuerdo con la invención de fórmula (I) así como una, dos, tres o más sustancias saporíferas adicionales para proporcionar, modificar y/o intensificar una, dos o todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado, no siendo la o las otras sustancias saporíferas compuestos de fórmula (I) .

Además, la presente invención se refiere a un extracto vegetal que comprende o que está compuesto de uno o varios compuesto o compuestos a usar de acuerdo con la invención de fórmula (I) así como uno, dos o más constituyentes adicionales, encontrándose la cantidad total de compuestos de fórmula (I) , con respecto al peso total del extracto vegetal, en el intervalo de 1.000 a 500.000 ppm, preferentemente en el intervalo de 10.000 a 100.000 ppm. La presente invención se refiere también al uso de un extracto de este tipo para proporcionar, modificar y/o intensificar una, dos o todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado.

Además, la presente invención se refiere a preparaciones que sirven para la alimentación o el disfrute (listas para el uso o el consumo) que comprenden o que están compuestas de uno o varios constituyentes adecuados para el consumo que no son compuestos de fórmula (I) , así como uno o varios compuesto o compuestos de fórmula (I) o una mezcla de sustancias saporíferas de acuerdo con la invención o un extracto vegetal de acuerdo con la invención.

Además, la presente invención se refiere también a productos semielaborados para la preparación de una preparación que sirve para la alimentación o el disfrute, preferentemente una preparación de acuerdo con la invención.

Se obtienen otros aspectos de la presente invención a partir de la siguiente descripción, los ejemplos, las figuras así como las reivindicaciones adjuntas.

Existe una necesidad constante de encontrar nuevas sustancias saporíferas, es decir, compuestos con actividad saporífera o compuestos que puedan proporcionar, modificar y/o intensificar una sensación de sabor. Particularmente existe necesidad de compuestos que puedan proporcionar (generar) , modificar y/o intensificar la sensación de sabor umami y/o kokumi. Como consecuencia de la conciencia cada vez mayor de la salud de los consumidores, además, se buscan compuestos que puedan proporcionar, modificar y/o intensificar una sensación de sabor salado. Por tanto, en total existe una necesidad particular de sustancias saporíferas especiadas que puedan proporcionar, modificar y/o intensificar todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado. En general son particularmente preferentes las sustancias saporíferas que se pueden encontrar en fuentes naturales, frescas, secadas o tratadas, eventualmente, con tipos de preparación (por ejemplo, evaporación o pervaporación, extracción, vaporización, calentamiento, tostadura, cocedura, asación, refrigeración, molienda, tratamiento enzimático, fermentación) habituales para alimentos de origen animal, vegetal, fúngico o microbiano y que, en el caso ideal, se pueden aislar de las mismas (sustancias "de origen natural") .

Por una sensación de sabor especiada se entiende particularmente el sabor denominado umami de los aminoácidos ácido glutámico y ácido aspártico y de los nucleótidos adenosín-5'-monofosfato, citidín-5'-monofosfato, inosín-5'monofosfato, guanosín-5'-monofosfato, particularmente en forma de sus sales monosódicas, particularmente también en mezclas de las sustancias que se han mencionado anteriormente, pudiéndose causar el sabor umami también por otros compuestos no indicados en el presente documento. La sensación de sabor umami se describe

con frecuencia con las expresiones "caldoso", "cárnico" "con plenitud en boca" y "especiado" y se observa frecuentemente en relación con la sensación de sabor kokumi. Además, la sensación de sabor umami contribuye frecuentemente, en el marco de la percepción total del sabor, a la salobridad, a pesar de que la salobridad es causada en particular por iones sodio, sobre todo en forma de cloruro sódico. Los aminoácidos y nucleótidos o sales que se han mencionado anteriormente tienen la desventaja de que se tiene que emplear una concentración relativamente elevada de estas sustancias para proporcionar una sensación de sabor umami o kokumi satisfactoria. De este modo, por ejemplo, el glutamato sódico tiene que existir regularmente en una concentración del 0, 02 al 0, 5 % en peso con respecto al peso total del alimento para generar la sensación deseada de sabor. Además, los nucleótidos que se han mencionado anteriormente por sí solos respectivamente solo tienen un efecto débil y, por tanto, con frecuencia pueden proporcionar solo junto con glutamato sódico una sensación satisfactoria de sabor umami.

Solo en los últimos años se han descrito algunos compuestos (no de origen natural) con un efecto sustancialmente más potente de tipo umami, por ejemplo, en los documentos EP 1.989.944, WO 2008/046.895, EP 2.168.442, US2004/202.760, US 2006/057.268 y US 2007/134.389. Al parecer, estos compuestos poseen frecuentemente un efecto de sustancia saporífera de 10 a 10.000 veces más intenso que el glutamato monosódico.

Mediante procedimientos de biología molecular, además, se ha conseguido identificar el receptor esencial del ser humano que es responsable del sabor de glutamato y umami. Basándose en estos conocimientos se propusieron en el documento WO 2003/004.992 y WO 2003/001.876 procedimientos de medición para identificar nuevas sustancias saporíferas de umami posiblemente de efecto sensorial. De este modo, en la publicación US 2005/084506 se describen algunos potenciales activadores del receptor de umami en forma de amidas no de origen natural. En los ejemplos D16 (página 120 del documento US 2005/084506) y 81 (página 67 del documento US 2005/084506) están descritas amidas cinámicas de origen no natural de aminas aromáticas que, al parecer, pueden activar el potencial receptor de umami humano expresado externamente.

Los compuestos que se han mencionado anteriormente no son compuestos de origen natural. Sin embargo, generalmente –al igual que en el ámbito de la presente invención– se prefieren compuestos de origen natural frente a compuestos sintéticos o de origen no natural. Las amidas de origen natural que proporcionan o intensifican una potente sensación de sabor umami de los tipos estructurales que se han mencionado anteriormente, sin embargo, hasta ahora no se han descrito en el estado de la técnica.

En la publicación EP 1.323.356 ciertamente se describe el uso de determinadas amidas de ácido cinámico de origen natural de aminas aromáticas como aromatizantes, sin embargo, el documento EP 1.323.356 a este respecto solamente desvela que estos compuestos (en las concentraciones descritas allí) se perciben como picantes o ardientes, es decir, que proporcionan un cierto estímulo de quemestesis. Sin embargo, allí no están descritas las posibles sensaciones de sabor (primarias) proporcionadas por los compuestos descritos en el documento EP

1.323.356.

Como resultado, el objetivo principal de la presente invención consistía en facilitar nuevos usos de compuestos preferentemente de origen natural como sustancias saporíferas para proporcionar, modificar y/o intensificar una, dos o todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado. De forma particularmente preferente se habían de especificar usos empleándose compuestos que poseyeran un efecto de sustancia saporífera al menos 10 veces más intenso que el glutamato sódico.

Otro objetivo de la presente invención consistía en indicar nuevas mezclas de sustancias saporíferas.

En el marco de la presente invención era particularmente deseable identificar, para los fines de la presente invención, compuestos de origen natural y que se pudiesen facilitar, por ejemplo, en forma o como parte de un extracto vegetal. Correspondientemente, otro objetivo de la presente invención consistía en facilitar tales extractos... [Seguir leyendo]

1. Uso de un compuesto de fórmula (I)

o una mezcla que comprende o que está compuesta de dos o más compuestos de fórmula (I) , aplicándose para el o 5 para cada compuesto de fórmula (I) que:

- R1 y R2 representan, respectivamente, un grupo metoxi o R1 y R2 forman, conjuntamente, un grupo -O-CH2-Oo

R1 y R2 representan, respectivamente, hidrógeno, -R3 y R4 representan, respectivamente de forma independiente entre sí, hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo metoxi, -R5 representa hidrógeno o un grupo metilo, -Q representa un grupo

,

representando R6 y R7, respectivamente, un grupo metoxi o formando conjuntamente un grupo -O-CH2-Oy representando R8 hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo metoxi, o Q representa un grupo ,

representando 20 R9 hidrógeno, un grupo hidroxi o un grupo metoxi, como sustancia saporífera o mezcla de sustancias saporíferas para proporcionar, modificar y/o intensificar una, dos o todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, aplicándose para el o un, varios o todos los compuestos de fórmula (I) que:

-R1 y R2 representan, respectivamente, un grupo metoxi o R1 y R2 forman, conjuntamente, un grupo -O-CH2-Oo R1 y R2 representan, respectivamente, hidrógeno,

-R3 y R4 representan, respectivamente de forma independiente entre sí, hidrógeno, -R5 representa hidrógeno o un grupo metilo, -Q representa un grupo ,

representando R6 y R7, respectivamente, un grupo metoxi o formando, conjuntamente, un grupo -O-CH2-Oy representando R8 hidrógeno.

3. Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 o 2, estando seleccionado o seleccionados el compuesto de fórmula (I) o uno, varios o todos los compuestos de fórmula (I) del grupo compuesto por compuesto (1) de fórmula compuesto (2) de fórmula compuesto (3) de fórmula compuesto (4) de fórmula compuesto (5) de fórmula compuesto (6) de fórmula compuesto (7) de fórmula compuesto (8) de fórmula compuesto (9) de fórmula compuesto (10) de fórmula 4. Uso de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes, estando seleccionado o seleccionados el

compuesto de fórmula (I) o ambos compuestos de fórmula (I) o uno o dos de los compuestos de fórmula (I) del grupo compuesto por compuesto (1) de fórmula compuesto (3) de fórmula 5. Mezcla de sustancias saporíferas que comprende o que está compuesta de (i) un compuesto de fórmula (I) o una mezcla que comprende o que está compuesta de dos o más compuestos de fórmula (I) , tal como se han definido respectivamente en una de las reivindicaciones 1 a 4, preferentemente tal como se han definido en la reivindicación 4, así como (ii) una, dos, tres o más sustancias saporíferas adicionales para proporcionar, modificar y/o intensificar una, dos o todas las sensaciones de sabor umami, kokumi y salado, no siendo la o las sustancias saporíferas adicionales compuestos de fórmula (I) .

6. Mezcla de sustancias saporíferas de acuerdo con la reivindicación 5, seleccionándose la o una, dos, tres, más o todas las sustancias saporíferas adicionales (ii) del grupo compuesto por glutamato monosódico, ácido glutámico libre, nucleótidos o sus sales farmacéuticamente aceptables, estrombinas, teogalinas, compuestos de piridinabetaína, glucósidos de ácido glutámico, glucósidos de ácido málico, derivados de glutatión, lactisoles y alquilpiridinas, en particular 2-hexil-, 2-heptil y 2-octilpiridina, (2E, 6Z) -N-ciclopropilnona-2, 6-dienamida, (2E, 6Z) -Netilnona-2, 6-dienamida, N-[ (2E) -3, 7-dimetilocta-2, 6-dienil]ciclopropancarboxamida, N'-[ (2-metoxi-4-metil-fenil) metil]N-[2- (5-metil-2-piridil) etil]oxamida, N'-[ (2, 4-dimetoxifenil) metil]-N-[2- (2-piridil) etil]oxamida, N'-