Acetales como ingredientes perfumantes.

Uso como ingrediente de perfumería de un compuesto de fórmula

en la que una línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble de carbono-carbono y la otra líneapunteada indica la presencia de un enlace simple carbono-carbono;

R1 representa un átomo de hidrógeno o ungrupo metilo o etilo; y cada R, tomado solo, simultáneamente o independientemente, representa un grupo alquiloo alquenilo C1-3; o dichos grupos R, tomados juntos, representan un grupo hidrocarburo C2-6 que opcionalmentecomprende un átomo de oxígeno;

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o en la forma de una mezcla de los mismos.

Acetales como ingredientes perfumantes Campo de la técnica La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más particularmente, se refiere a algunos derivados de acetal de 2, 2, 3, 6-tetrametil-1-ciclohexano/eno-carbaldehído. La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de perfumería así como a las composiciones o artículos que contienen tales compuestos.

Técnica anterior

De conformidad con nuestro mejor conocimiento, los compuestos de fórmula (I) , descritos más adelante en el presente documento, y en la que R1 es un grupo metilo, todos son compuestos nuevos. Sin embargo, algunos de los compuestos de fórmula (I) en la que R1 es un átomo de hidrógeno se describen en la literatura (por ejemplo, véanse los documentos US 4594456 o FR 2338241) , pero se describen como intermedios químicos o materiales de partida en procesos químicos.

Ninguno de los documentos que notifican los compuestos de la invención sugiere que los presentes compuestos podrían tener su olor específico (como se comunica más adelante) o incluso un olor en todos.

Descripción de la Invención Sorprendentemente, los inventores han descubierto que un compuesto de fórmula:

en la que una línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble carbono-carbono y la otra línea punteada indica la presencia de un solo enlace carbono-carbono;

R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y cada R, tomado solo, simultánea o independientemente, representa a un grupo alquilo o alquenilo C1-3; o dichos grupos R, tomados juntos, representan un grupo hidrocarburo C2-6 que opcionalmente comprende un átomo de oxígeno;

puede usarse como un ingrediente de perfumería, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo maderas y/o térreas, alcanforáceas. De conformidad con una realización particular de la invención, dicho compuesto (I) es un compuesto de fórmula

en la que la línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble carbono-carbono; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y

cada R, tomado solo, simultánea o independientemente, representa un grupo alquilo C1-2; o dichos grupos R, tomados juntos, representan un grupo hidrocarburo C2-5.

De conformidad con una cualquiera de las realizaciones anteriores, R1 representa un grupo metilo. De conformidad con una cualquiera de las realizaciones anteriores, la línea punteada representa un enlace simple carbono-carbono.

De conformidad con una cualquiera de las realizaciones anteriores, dichos grupos R se toman juntos y representan un grupo hidrocarburo C2-4, tal como CH2CH2, CH2CH2CH2, CHMeCH2, CHMeCHMe, CH2CHMeCH2, CH2CHEt o CH2CMe2CH2.

De conformidad con una cualquiera de las realizaciones anteriores, dicho compuesto de la invención puede encontrarse en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o enantiómeros, o en la forma de una mezcla de los mismos, por 5 ejemplo puede ser un compuesto racémico u ópticamente activo.

De conformidad con una realización particular, y en particular cuando todas las líneas punteadas representan un enlace simple, dicho compuesto se encuentra en la forma de una mezcla de estereoisómeros que comprende más de 50% (peso/peso) del estereoisómero en el que los sustituyentes en las posiciones 1 y 6 del anillo de ciclohexano se encuentran en una configuración relativa trans, y, preferentemente, cuando R1 es un grupo metilo, los sustituyentes en las posiciones 3 y 6 del anillo de ciclohexano se encuentran en una configuración relativa trans.

Para fines de claridad, mediante la expresión “una línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble carbono-carbono y la otra línea punteada indica la presencia de un enlace simple carbono-carbono”, o similar, se quiere decir que tiene el significado normal entendido por un experto en la técnica, es decir, que el enlace global (línea sólida y punteada) entre los átomos de carbono conectados por dicha línea punteada puede ser un enlace simple o doble carbono-carbono.

Los compuestos de la invención en los que R1 representa un grupo metilo son compuestos nuevos y, por lo tanto, son otro objeto en la invención.

Como ejemplos típicos de los compuestos de la invención, se pueden citar los descritos en la Tabla (1) más adelante en el presente documento, junto con sus aromas:

Tabla 1 : Estructura y características de olor de los compuestos de la invención

Estructura del compuesto (I) Olor

Trans-2- (2, 5, 6, 6-tetrametil-2-ciclohexen-1-il) -1, 3dioxolano Olor agradable de tipo madera, floral-lirio, junto con una connotación balsámica

Mezcla de cis-2- (2, 5, 6, 6-tetrametil-2-ciclohexen-1-il) -1, 3dioxolano y 2- (2, 5, 6, 6-tetrametil-1-ciclohexen-1-il) -1, 3dioxolano En comparación con el compuesto anterior, el olor de esta mezcla es más del tipo madera, ambarino, así como menos floral y lirio. También una nota de fondo balsámica, regaliz.

2- (2, 2, c-3, t-6-Tetrametil-r-1-ciclohexil]-1, 3-dioxolano Compuesto muy agradable de maderas, con una connotación de viruta de cedro así como un ligero aspecto a musgo

6- (Dimetoximetil) -1, 5, 5-trimetil-1-ciclohexeno Generalmente evoca el olor de bromarosa (1, 3-dibromo-2-metoxi-4-metil-5-nitrobenceno) . Cuero, azafrán, ligeramente damascony, con un aspecto de thujone de té rosa

Mezcla de 2-[ (1RS, 3RS, 6RS) -2, 2, 3, 6tetrametilciclohexil]-1, 3-dioxolano y 2-[ (1RS, 3RS, 6SR) 2, 2, 3, 6-tetrametilciclohexil]-1, 3-dioxolano Olor de maderas, alcanforado

4, 5-Dimetil-2- (2, 2, 6-trimetil-1-cicloexil) -1, 3-dioxolano Agradable, térreo y alcanforado, menta fresca

4-Etil-2- (2, 2, 6-trimetil-1-cicloexil) -1, 3-dioxolano Pulverulento, alcanforado y térreo

4, 4, 6-Trimetil-2- (2, 2, 6-trimetil-1-ciclohexil) -1, 3-dioxano Agradable, térreo y alcanforado, notas herbales y de jacinto

De conformidad con una realización particular, los compuestos trans-2- (2, 5, 6, 6-tetrametil-2-ciclohexen-1-il) -1, 3dioxolano, 2-[ (1RS, 3RS, 6RS) -2, 2, 3, 6-tetrametilciclohexil]-1, 3-dioxolano, 2-[ (1RS, 3RS, 6SR) -2, 2, 3, 6-tetrametilciclohexil]1, 3-dioxolano o 2- (2, 2, c-3, t-6-tetrametil-r-1-ciclohexil) -1, 3-dioxolano son particularmente apreciados.

De acuerdo a lo mencionado con anterioridad, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como un ingrediente de perfumería. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, realzar, mejorar o modificar las propiedades odoríficas de una composición de perfumería o de un artículo perfumado, cuyo procedimiento comprende agregar a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de por lo menos un compuesto de la fórmula (I) . Por “uso de un compuesto de fórmula (I) ”, se debe entender aquí también el uso de cualquier composición que contiene el compuesto (I) y que se pueden emplear de forma ventajosa en la industria de perfumería como ingredientes activos.

Dichas composiciones, que, de hecho, se pueden usar de forma ventajosa como ingredientes de perfumería, son también un objeto de la presente invención.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición de perfumería que comprende:

i) como ingrediente de perfumería, por lo menos un compuesto de la invención como se ha definido anteriormente;

ii) por lo menos un ingrediente seleccionado del grupo constituido por un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y

iii) opcionalmente por lo menos un adyuvante de perfumería.

Por “vehículo de perfumería”, los inventores quieren decir en el presente documento un material que es prácticamente neutro desde un punto de vista de perfumería, es decir que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes de perfumería. Dicho vehículo puede ser un líquido o un sólido.

Como vehículo líquido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, un sistema de emulsión, es decir un disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente de uso general en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de disolventes usados generalmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se puede citar como disolventes de ejemplo no limitantes, tales como el dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2- (2-etoxietoxi) -1-etanol o citrato de etilo, que son los más usados generalmente.

Como vehículo sólido se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas o polímeros absorbentes, o incluso materiales para encapsular. Ejemplos de dichos materiales pueden comprender materiales de formación de pared y plastificantes, tal como los mono, di o trisacáridos,... [Seguir leyendo]

1. Uso como ingrediente de perfumería de un compuesto de fórmula en la que una línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble de carbono-carbono y la otra línea 5 punteada indica la presencia de un enlace simple carbono-carbono; R1 representa un átomo de hidrógeno o un grupo metilo o etilo; y cada R, tomado solo, simultáneamente o independientemente, representa un grupo alquilo o alquenilo C1-3; o dichos grupos R, tomados juntos, representan un grupo hidrocarburo C2-6 que opcionalmente comprende un átomo de oxígeno;

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o en la forma de una mezcla de los mismos.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho compuesto (I) es de fórmula en la que la línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble carbono-carbono; R1 representa a un átomo de hidrógeno o un grupo metilo; y

cada R, tomada solo, simultánea o independientemente, representa un grupo alquilo C1-2; o los grupos R, tomados 15 juntos, representan un grupo hidrocarburo C2-5.

3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque en dicho compuesto (II) la línea punteada indica la presencia de un enlace simple carbono-carbono; y dicho compuesto (II) está en la forma de una mezcla de estereoisómeros que comprende más de 50% (peso/peso) del estereoisómero en el que los sustituyentes en la posición 1 y 6 del anillo de ciclohexano se encuentran en una configuración relativa trans, y cuando R1 es un grupo metilo los sustituyentes en la posición 3 y 6 del anillo de ciclohexano se encuentran en una configuración relativa trans.

4. Un compuesto de fórmula en la que una línea punteada indica la presencia de un enlace simple o doble carbono-carbono y la otra línea punteada indica la presencia de un enlace simple carbono-carbono; R1 representa un grupo metilo o etilo; y cada 25 R, tomado solo, simultánea o independientemente, representa un grupo alquilo o alquenilo C1-3; o dichos grupos R, tomados juntos, representan un grupo hidrocarburo C2-6 que opcionalmente comprende un átomo de oxígeno;

en la forma de uno cualquiera de sus estereoisómeros o en la forma de una mezcla de los mismos.

5. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque se encuentra en la forma de una mezcla de estereoisómeros que comprende más de 50% (peso/peso) del estereoisómero en el que los substituyentes en las 30 posiciones 1 y 6 del anillo ciclohexano se encuentran en una configuración relativa cis, y cuando R1 es un grupo metilo los substituyentes en las posiciones 3 y 6 del anillo de ciclohexano se encuentran en una configuración relativa trans.

6. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque es un trans-2- (2, 5, 6, 6-tetrametil-2ciclohexen-1-il) -1, 3-dioxolano, 2-[ (1RS, 3RS, 6RS) -2, 2, 3, 6-tetrametilciclohexil]-1, 3-dioxolano, 2-