Pesticidas y usos de los mismos.
Un compuesto que tiene la siguiente fórmula **Fórmula**
en la que
R1 es un heterociclilo no sustituido o un heterociclilo sustituido,
en la que el heterociclilo sustituido tiene uno omás sustituyentes seleccionados independientemente entre alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo,alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo y heterociclilo;
R2 es hidrógeno, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi,cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo o heterociclilo;
R3 es hidrógeno, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi,cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo o heterociclilo;
R2 y R3 pueden formar un anillo en el que el anillo contenga 3 o más átomos en el anillo que contieneopcionalmente un átomo de O o N;
R4 es hidrógeno, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi,cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo, heterociclilo o -(CH2)- en casos en los que R4 y R1 están unidos paraformar un anillo de 4, 5 ó 6 miembros;
R5 es un heterociclilo no sustituido o un heterociclilo sustituido, en el que el heterociclilo sustituido tiene uno omás sustituyentes seleccionados independientemente entre alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo,alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo, heterociclilo, -O-.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/US2008/069722.
Solicitante: DOW AGROSCIENCES LLC.
Nacionalidad solicitante: Estados Unidos de América.
Dirección: 9330 ZIONSVILLE ROAD INDIANAPOLIS 46268-1054 ESTADOS UNIDOS DE AMERICA.
Inventor/es: BABCOCK,Jonathan, NUGENT,Benjamin, BUYSSE,Ann, OBER,Matthias, MARTIN,Timothy.
Fecha de Publicación: .
Clasificación Internacional de Patentes:
- A01N43/40 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA. › A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
- A01N43/54 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazinas; 1,3-Diazinas hidrogenadas.
- A01N43/76 A01N 43/00 […] › 1,3-Oxazoles; 1,3-Oxazoles hidrogenados.
- A01N43/78 A01N 43/00 […] › 1,3-Tiazoles; 1,3-Tiazoles hidrogenados.
- A01N43/82 A01N 43/00 […] › ciclos de cinco elementos con tres heteroátomos.
- A01P7/00 A01 […] › A01P BIOCIDAS, SUSTANCIAS QUE REPELEN O QUE ATRAEN A ANIMALES NOCIVOS O PREPARACIONES O COMPUESTOS QUIMICOS CON ACTIVIDAD REGULADORA DEL CRECIMIENTO DE LAS PLANTAS. › Artropodicidas.
- C07D401/12 QUIMICA; METALURGIA. › C07 QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D413/12 C07D […] › C07D 413/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y oxígeno como únicos heteroátomos del ciclo. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/12 C07D […] › C07D 417/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, teniendo al menos un ciclo átomos de nitrógeno y azufre como únicos heteroátomos del ciclo, no previstos por el C07D 415/00. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
- C07D417/14 C07D 417/00 […] › que contiene tres o más heterociclos.
PDF original: ES-2383202_T3.pdf
Fragmento de la descripción:
Pesticidas y usos de los mismos.
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La invención descrita en la presente memoria se refiere al campo de pesticidas y a su uso en el control de plagas.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
Cada año las plagas producen millones de muertes humanas en todo el mundo. Asimismo, existen más de diez mil especies de plagas que producen pérdidas en la agricultura. Estas pérdidas agrícolas ascienden cada año a miles de millones de dólares estadounidenses. Las termitas producen daños a diversas estructuras tales como viviendas. Estas pérdidas por daños ocasionados por termitas ascienden cada año a miles de millones de dólares estadounidenses. Como observación final, muchas plagas de alimentos almacenados se alimentan y contaminan comida almacenada. Estas pérdidas de alimentos almacenados ascienden cada año a miles de millones de dólares estadounidenses, pero lo que es más importante, privan a la gente de alimentos necesarios.
Existe una fuerte necesidad de nuevos pesticidas. Los insectos desarrollan resistencia a pesticidas en el uso actual. Cientos de especies de insectos son resistentes contra uno o más pesticidas. El desarrollo de resistencia a algunos de los pesticidas más antiguos, tales como DDT, carbamatos y organofosfatos, es bien sabido. Pero se ha desarrollado resistencia incluso a algunos de los pesticidas más modernos. Por lo tanto, existe la necesidad de nuevos pesticidas y en particular de pesticidas que tengan nuevos modos de acción.
SUSTITUYENTES (LISTA NO EXHAUSTIVA)
Los ejemplos dados para los sustituyentes no son exhaustivos (excepto para halo) y no deben interpretarse como limitantes de la invención descrita en la presente memoria, "alquenilo" se refiere un sustituyente acíclico, insaturado (al menos un doble enlace carbono-carbono) , ramificado o sin ramificar que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, vinilo, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo, nonenilo y decenilo.
"alqueniloxi" se refiere a un alquenilo que consiste adicionalmente en un solo enlace carbono-oxígeno, por ejemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi, hepteniloxi, octeniloxi, noneniloxi y deceniloxi.
"alcoxi" se refiere a un alquilo que consiste adicionalmente en un solo enlace carbono-oxígeno, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, 1-butoxi, 2-butoxi, isobutoxi, terc-butoxi, pentoxi, 2-metilbutoxi, 1, 1-dimetilpropoxi, hexoxi, heptoxi, octoxi, nonoxi y decoxi.
"alquilo" se refiere a un sustituyente acíclico, ramificado o sin ramificar que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, 2-metilbutilo, 1, 1dimetilpropilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo y decilo.
"alquinilo" se refiere a un sustituyente acíclico, insaturado (al menos un triple enlace carbono-carbono, y cualquier doble enlace) , ramificado o sin ramificar que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, etinilo, propargilo, butinilo, pentinilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo y decinilo.
"alquiniloxi" se refiere a un alquinilo que consiste adicionalmente en un solo enlace carbono-oxígeno, por ejemplo, pentiniloxi, hexiniloxi, heptiniloxi, octiniloxi, noniniloxi y deciniloxi.
"arilo" se refiere a un sustituyente cíclico aromático que consiste en hidrógeno y carbono, por ejemplo, fenilo, naftilo y bifenililo.
"cicloalquenilo" se refiere a un sustituyente monocíclico o policíclico, insaturado (al un doble enlace carbonocarbono) que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, ciclodecenilo, norbomenilo, biciclo[2.2.2]octenilo, tetrahidronaftilo, hexahidronaftilo y octahidronaftilo.
"cicloalqueniloxi" se refiere un cicloalquenilo que consiste adicionalmente en un sólo enlace carbono-oxígeno, por ejemplo, ciclobuteniloxi, ciclopenteniloxi, ciclohexeniloxi, ciclohepteniloxi, cicloocteniloxi, ciclodeceniloxi, norborneniloxi y biciclo[2.2.2]octeniloxi.
"cicloalquilo" se refiere a un sustituyente monocíclico o policíclico, saturado que consiste en carbono e hidrógeno, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclodecilo, norbornilo, biciclo[2.2.2]octilo y decahidronaftilo.
"cicloalcoxi" se refiere a un cicloalquilo que consiste adicionalmente en un sólo enlace carbono-oxígeno, por ejemplo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, cicloheptiloxi, ciclooctiloxi, ciclodeciloxi, norborniloxi y biciclo[2.2.2]octiloxi.
"halo" significa flúor, cloro, bromo y yodo.
"haloalquilo" se refiere a un alquilo que consiste adicionalmente en, de uno al máximo número posible de halos, idénticos o diferentes, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoromediilo, 2-fluoroetilo, 2, 2, 25 trifluoroetilo, clorometilo, triclorometilo y 1, 1, 2, 2-tetrafluoroetilo.
"heterociclilo" se refiere a un sustituyente cíclico que puede estar completamente saturado, parcialmente insaturado o completamente insaturado, en el que la estructura cíclica contiene al menos un carbono y al menos un heteroátomo, en el que dicho heteroátomo es nitrógeno, azufre u oxígeno, por ejemplo, benzofuranilo, benzoisotiazolilo, benzoisoxazolilo, benzoxazolilo, benzoxolilo, benzotienilo, benzotiazolil cinnolinilo, furanilo, indazolilo, indolilo, imidazolilo, isoindolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, 1, 3, 4-oxadiazolilo, oxazolinilo, oxazolilo, ftalazinilo, pirazinilo, pirazolinilo, pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, quinazolinilo, quinolinilo, quinoxalinilo, 1, 2, 3, 4-tetrazolilo, tiazolinilo, tiazolobenzoxadiazolilo, tiazolilo, tienilo, 1, 2, 3-triazinilo, 1, 2, 4triazinilo, 1, 3, 5-triazinilo, 1, 2, 3-triazolilo y 1, 2, 4-triazolilo.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN
La fórmula general para los compuestos en esta invención es como se indica a continuación en la que R1 es un heterociclilo no sustituido o un heterociclilo sustituido, en la que el heterociclilo sustituido tiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo y heterociclilo;
R2 es H, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo o heterociclilo;
R3 es H, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo o heterociclilo;
R2 y R3 pueden formar un anillo en el que el anillo contiene 3 o más átomos del anillo que contienen opcionalmente un átomo de O o N;
R4 es H, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, halo, haloalquilo, heterociclilo o - (CH2) - en casos en los que R4 y R1 se unan para formar un anillo de 4, 5 ó 6 miembros; y R5 es un heterociclilo no sustituido o un heterociclilo sustituido, en la que el heterociclilo sustituido tiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo, heterociclilo, -O- (tal como, En una realización de los compuestos en la presente memoria R1 es un piridilo sustituido. En otra realización R1 es un piridilo sustituido, que está sustituido con uno o más halógenos. En otra realización R1 es un piridilo sustituido, que está sustituido con uno o más haloalquilos C1-C6. En otra realización R2 es un alquilo C1-C6. En otra realización R2 es un H.
En otra realización R3 es H.
En otra realización R4 es un alquilo C1-C6.
En otra realización R5 es benzotiazolilo, oxazolilo, piridilo, pirimidinilo, tiadiazolilo, tiazolilo, tiazolobenzoxadiazolilo y tienilo (mono o multi) sustituidos, o no sustituidos, en el que los sustituyentes se seleccionan independientemente entre halo, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, arilo, bencilo, alcoxi C1-C6, -O-, arilo sustituido, cicloalquilo C1-C6, heterociclilo sustituido y heterociclilo.
En otra realización de esta invención,
R1 es en las que Y es alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo,... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Un compuesto que tiene la siguiente fórmula en la que R1 es un heterociclilo no sustituido o un heterociclilo sustituido, en la que el heterociclilo sustituido tiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo y heterociclilo;
R2 es hidrógeno, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo o heterociclilo;
R3 es hidrógeno, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo o heterociclilo;
R2 y R3 pueden formar un anillo en el que el anillo contenga 3 o más átomos en el anillo que contiene opcionalmente un átomo de O o N;
R4 es hidrógeno, alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo, heterociclilo o - (CH2) - en casos en los que R4 y R1 están unidos para formar un anillo de 4, 5 ó 6 miembros;
R5 es un heterociclilo no sustituido o un heterociclilo sustituido, en el que el heterociclilo sustituido tiene uno o más sustituyentes seleccionados independientemente entre alquenilo, alqueniloxi, alcoxi, alquilo, alquinilo, alquiniloxi, arilo, cicloalquenilo, cicloalqueniloxi, cicloalquilo, cicloalcoxi, halo, haloalquilo, heterociclilo, -O-.
2. El compuesto de la reivindicación 1 para su uso en un método para el control de plagas.
3. El uso de un compuesto de la reivindicación 1 en la preparación de un agente para el control de plagas.
4. El uso de un compuesto de la reivindicación 1 en la preparación de un agente para el control de plagas del Filo Nemátodos o del Filo Artropódos.
5. El uso de un compuesto de la reivindicación 1 en la preparación de un agente para el control de plagas de 25 la Clase Arácnidos, Clase Sínfilos o Clase Insectos.
6. Una composición que comprende una mezcla de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 con al menos otro pesticida.
7. Una composición que comprende una mezcla de un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 con al menos un herbicida, al menos un fungicida o al menos un herbicida y un fungicida.
8. Una composición que comprende un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 con al menos uno de los siguientes productos: antimicrobianos, bactericidas, defoliantes, protectores, sinergistas, algicidas, atrayentes, desecantes, feromonas, repelentes, avicidas, desinfectantes, semiquímicos o molusquicidas.
9. Una composición que comprende un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 con al menos uno de los siguientes productos: inhibidor de acetilcolina estearasa; modulador del canal de sodio; inhibidor de la biosíntesis de quitina; antagonista del canal de cloro regulado por GABA; agonista del canal de cloro regulado por GABA y glutamato; agonista del receptor de acetilcolina; inhibidor de MET l; inhibidor de ATPasa estimulada por Mg; receptor nicotínico de acetilcolina; modificador de membrana del intestino medio; o modificador de la fosforilación oxidativa.
10. Una composición que comprende un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en forma de cebo, emulsión concentrada, polvo fino, concentrado emulsionable, fumigante, gel, gránulo, microencapsulación, tratamiento de semillas, concentrado en suspensión, suspoemulsión, comprimido, líquido soluble en agua, gránulo dispersable en agua, polvo humectable o solución de volumen ultrabajo
11. Un proceso para aplicar, a una semilla, un compuesto de la reivindicación 1.
12. Un proceso para aplicar, a una semilla que se ha transformado genéticamente para expresar uno o más rasgos especializados, un compuesto de la reivindicación 1.
13. Un proceso para aplicar, a una planta genéticamente transformada que se ha transformado genéticamente para expresar uno o más rasgos especializados, un compuesto de la reivindicación 1.
14. El uso de un compuesto de la reivindicación 1 en la preparación de un agente para controlar endoparásitos y endoparásitos en un animal.
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