Utilización de un derivado de imidazo[4,5-c]piridina de fórmula (Z),
o de una de sus sales farmacéuticamente aceptable, para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento o prevención de una infección vírica en la que:
- las líneas de puntos representan un doble enlace opcional, con la condición de que ninguno de los dos dobles enlaces estén adyacentes entre si, y que las líneas de puntos representan al menos 3, opcionalmente 4, dobles enlaces;
- R 1 se selecciona de hidrógeno, arilo no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; anillo heterocíclico no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; cicloalquilo C3-10 no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; y cicloalquenilo C4-10 no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ;
- Y se selecciona del grupo consistente en enlace simple; O; S(O)m; NR 11 ; y un grupo hidrocarburo C1-10 divalente, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que incluye opcionalmente uno o más heteroátomo(s) en la cadena principal, seleccionándose dicho(s) heteroátomo(s) del grupo consistente en O, S y N;
- cada R 2 y R 4 se selecciona independientemente del grupo consistente en hidrógeno; alquilo C1-18; alquenilo C1- 18; alquinilo C1-18; alcoxi C1-18; alquiltio C1-18; halo; OH; CN; NO2; NR 7 R 8 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 9 ; C(=S)R 9 ; SH;
arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; hidroxialquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquiloxi C3-10; cicloalquiltio C3-10; cicloalquenilo C3-10; cicloalquinilo C3-10; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; o, cuando uno de R 25 o R 26 es diferente de hidrógeno, R 2 o R 4 se selecciona de (=O), (=S) y (=NR 27 );
- X se selecciona del grupo consistente en un grupo hidrocarburo C1-10 divalente, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que incluye opcionalmente uno o más heteroátomos en la cadena principal (con la condición de que el heteroátomo no este unido al N del anillo de imidazopiridilo), seleccionándose dichos heteroátomos del grupo consistente en O, S y N (opcionalmente alquileno C1-6, -(CH2)2-4-O-(CH2)2-4-, -(CH2)2-4-S- (CH2)2-4-, (CH2)2-4-NR 10 -(CH2)2-4-, cicloalquilideno C3-10, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6; - m es cualquier número entero de 0 a 2;
- R 3 se selecciona del grupo que consiste en arilo; ariloxi; ariltio; aril-NR 10 -; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; y cada uno de dichos arilo, ariloxi, ariltio, aril-NR 10 -, anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones está sustituido con uno o más R 17 ; cicloalquilo, oxicicloalquilo o tiocicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10 con la condición de que el doble enlace no puede estar junto a un nitrógeno; H con la condición de que si X es un alquileno, un alquenileno o un alquinileno, entonces X comprende por lo menos 5 átomos de carbono;
- R 5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; alcoxi C1-18; alquiltio C1-18; halógeno; OH; CN; NO2; NR 7 R 8 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 9 ; C(=S)R 9 ; SH; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; hidroxialquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquiloxi C3-10; cicloalquiltio C3-10; cicloalquenilo C3-10; cicloalquinilo C3-10; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; - cada R 6 y R 17 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; alcoxi C1-18; alquiltio C1-18; cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10 o cicloalquinilo C3-10; halógeno;
OH; CN; NO2; NR 7 R 8 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 9 ; C(=S)R 9 ; SH; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; arilalquiloxi (opcionalmente un oxibencilo); arilalquiltio (opcionalmente un benciltio); anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; hidroxialquilo C1-18; y cada uno de dichos arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; arilalquiloxi (opcionalmente oxibencilo); arilalquiltio (opcionalmente benciltio); anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; hidroxialquilo C1-18 está opcionalmente sustituido con 1 o más R 19 ;
- cada R 7 y R 8 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C1-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; anillo heterocíclico de 5 a 6 eslabones; C(=O)R 12 ; C(=S)R 12 ; un resto de aminoácido unido por uno de sus grupos carboxilo; alternativamente, R 7 y R 8 , junto con el nitrógeno al que están unidos, se combinan para formar un anillo heterocíclico de 5 o 6 eslabones.
- cada R 9 y R 18 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; OH, alquilo C1-18; alquenilo C2-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; alcoxi C1-18; NR 15 R 16 ; arilo; un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos amino;
- cada R 10 y R 11 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; arilo; C(=O)R 12 ; anillo de heterociclina de 5 a 6 eslabones; un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos carboxilo;
- R 12 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10 y un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos amino;
- cada R 15 y R 16 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos carboxilo;
- R 19 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C1-6; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; alcoxi C1-18; preferentemente alcoxi C1-6; alquiltio C1-18; cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C4-10; cicloalquinilo C4-10; halógeno; OH; CN; NO2; NR 20 R 21 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 22 ; C(=S)R 22 ;
SH; C(=O)N(alquilo C1-6); N(H)S(O)(O)(alquilo C1-6); arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; y cada uno de dichos arilo, ariloxi, ariltio, arilalquilo sustituido con 1 o más halógenos, particularmente un fenilo sustituido con 1 a 2 halógenos; hidroxialquilo; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; cada uno sin sustituir o sustituido con 1 o más halógenos;
- cada R 20 y R 21 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C1-6; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; C(=O)R 12 ; C(=S)R 12 ;
- R 22 se selecciona independientemente de H; OH, alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alcoxi C1-18; NR 23 R 24 ; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10;
- cada R 23 y R 24 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C2-3, en el que el alquilo C2-3 junto con N de R 22 puede formar un heterociclo saturado, heterociclo que está opcionalmente sustituido con OH o arilo o un resto de aminoácidos;
- cada R 25 o R 26 falta o se selecciona del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C1-4; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C3-10; (cicloalquilo C3-8)-alquilo C1-3; arilo; anillo heterocíclico de 5 o 6 eslabones; alquilarilo; y cada uno de dichos alquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C3-10; (cicloalquilo C3-8)-alquilo C1-3 está opcionalmente sustituido con 1 a 4 de alquilo C1-6; alcoxi C1-6; halo, CH2OH, oxibencilo u OH; y anillo heterocíclico con 3 a 7 átomos de carbono, con la condición de que R 25 o R 26 sea hidrógeno; con la condición de que el compuesto esté sustituido en R 25 o R 26 , R 2 o R 4 se selecciona de (=O), (=S) y (NR 27 ); y
- R 27 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; (cicloalquilo C3-10)-alquilo C1-6; arilo y arilalquilo;
- o uno de sus isómeros o solvatos o una de sus sales farmacéuticamente aceptables.
Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/BE2003/000117.
Solicitante: K.U.LEUVEN RESEARCH & DEVELOPMENT GILEAD SCIENCES, INC. PÜRSTINGER, GERHARD.
Nacionalidad solicitante: Bélgica.
Dirección: GROOT BEGIJHOF, BENEDENSTRAAT 59 3000 LEUVEN BELGICA.
C07D471/04QUIMICA; METALURGIA. › C07QUIMICA ORGANICA. › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.
Clasificación PCT:
A61K31/437NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA. › A61CIENCIAS MEDICAS O VETERINARIAS; HIGIENE. › A61K PREPARACIONES DE USO MEDICO, DENTAL O PARA EL ASEO (dispositivos o métodos especialmente concebidos para conferir a los productos farmacéuticos una forma física o de administración particular A61J 3/00; aspectos químicos o utilización de substancias químicas para, la desodorización del aire, la desinfección o la esterilización, vendas, apósitos, almohadillas absorbentes o de los artículos para su realización A61L; composiciones a base de jabón C11D). › A61K 31/00 Preparaciones medicinales que contienen ingredientes orgánicos activos. › conteniendo el sistema heterocíclico un ciclo de cinco eslabones teniendo el nitrógeno como heteroátomo del ciclo, p. ej. indolicina, beta-carbolina.
A61P31/12A61 […] › A61PACTIVIDAD TERAPEUTICA ESPECIFICA DE COMPUESTOS QUIMICOS O DE PREPARACIONES MEDICINALES. › A61P 31/00 Antiinfecciosos, es decir antibióticos, antisépticos, quimioterápicos. › Antivirales.
C07D471/04C07D 471/00 […] › Sistemas condensados en orto.
Clasificación antigua:
C07D471/00C07D […] › Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00.
Países PCT: Austria, Bélgica, Suiza, Alemania, Dinamarca, España, Francia, Reino Unido, Grecia, Italia, Liechtensein, Luxemburgo, Países Bajos, Suecia, Mónaco, Portugal, Irlanda, Eslovenia, Finlandia, Rumania, Chipre, Lituania, Letonia, Ex República Yugoslava de Macedonia, Albania.
La presente invención se refiere a una serie de nuevos derivados de imidazo[4,5-c]piridina, a los procedimientos para su 5 preparación, a su utilización para tratar o prevenir infecciones víricas y a su utilización para preparar un medicamento para tratar o prevenir infecciones víricas, particularmente infecciones con virus que pertenecen a la familia de las Flaviviridae y Picornaviridae y más preferentemente infecciones con el virus de la hepatitis C (VHC). La presente invención se refiere también a la utilización de nuevos derivados de imidazo[4,5-c]piridina para tratar infecciones víricas y a su utilización para preparar un medicamento destinado a tratar infecciones víricas, preferentemente infecciones con 10 virus que pertenecen a la familia de las Flaviviridae o Picornaviridae y más en concreto a las infecciones con VDVB, VHC o virus Coxsackie. Antecedentes de la invención La familia de las Flaviviridae consta de 3 géneros, los pestivirus, los flavivirus y los hepacivirus y también contiene el virus de la hepatitis G (VHG/VGB-C) al que no se ha asignado todavía a un género. Los pestivirus tales como el virus clásico de la fiebre porcina (CSFV), el virus de la diarrea vírica bovina (VDVB) y el virus de la enfermedad del Border (BDV) originan infecciones de ganado doméstico (cerdos, vacas y ovejas respectivamente) y son responsables de pérdidas económicas significativas en todo el mundo. VDVB, prototipo representativo del género pestivirus está omnipresente y da lugar a una gama de manifestaciones clínicas, incluyendo el aborto, la teratogenia, problemas respiratorios, caquexia crónica, disfunción del sistema inmunitario y predisposición a las infecciones vírica y bacteriana secundarias y pueden producir también la enfermedad aguda mortal. Los fetos de vacas pueden infectarse persistentemente con VDVB, estos animales permanecen virémicos de por vida y sirven como fuentes continuas de virus propagados en las vacadas. En algunos países las vacunas se utilizan con grados variables de éxito para controlar la enfermedad por pestivirus. En otros países, el sacrificio y la matanza de animales se utilizan para contener los brotes de enfermedad por pestivirus. 25 La Organización Mundial de la Salud estima que en todo el mundo 170 millones de personas (3% de la población mundial) están crónicamente infectadas con VHC. Estos portadores crónicos están en situación de riesgo de desarrollar cirrosis y/o cáncer de hígado. En los estudios con un seguimiento de 10 a 20 años, la cirrosis se desarrolló en un 20 a 30% de los pacientes, 1 al 5% de los cuales puede desarrollar cáncer de hígado durante los próximos diez años. La única opción al tratamiento disponible hoy en día es la utilización del interferón -2 (o su forma pegilada) ya sea sola o combinada con ribavirina. Sin embargo, la respuesta prolongada se observa solamente en aproximadamente el 40% de los pacientes y el tratamiento está asociado a efectos desfavorables graves. Existe por tanto necesidad urgente de inhibidores potentes y selectivos de la multiplicación del VHC a fin de tratar las infecciones con VHC. Además, el estudio de inhibidores específicos de la multiplicación del VHC ha estado impedido por el hecho que no es posible propagar el VHC (de manera eficaz) en el cultivo celular. Dado que el VHC y los pestivirus pertenecen a la misma familia de virus y 35 comparten muchas similitudes (organización del genoma, productos génicos análogos y ciclo de multiplicación), los Pestivirus se han adoptado como modelo y sucedáneo en el desarrollo de fármacos para la infección con VHC. Se ha publicado que el compuesto 3-[((2-dipropilamino)etil)tio]-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indol inhibe selectivamente la multiplicación de VDVB y otros pestivirus (Baginski S.G. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. Jul. 2000 5;97(14):7981-6). Actualmente no existe ninguna estrategia de tratamiento disponible para controlar las infecciones producidas por pestivirus. Los virus Coxsackie pertenecen al grupo de los enterovirus, familia de los Picornaviridae. Éstos dan lugar a un grupo heterogéneo de infecciones que incluyen la herpangina, la meningitis aséptica, un síndrome parecido al resfriado común, un síndrome similar a la poliomielitis no paralítica, la pleurodinia epidémica (una enfermedad infecciosa, febril y aguda que se produce generalmente en epidemias), el síndrome de manos, pies y boca, la pancreatitis pediátrica y de adultos y la miocarditis grave. Actualmente sólo pleconaril (3-13,5-dimetil-4-[[3-metil-5-isoxazolil)propil]fenil]-5-(trifluorometil-1,2,4-oxadiazol)) y enviroxima (2-amino-1-(isopropilsulfonil)-6-bencimidazol fenil cetona oxima) se ha estudiado clínicamente para el tratamiento de infecciones con enterovirus. Pleconaril es un denominado inhibidor de la función cápside; la enviroxima impide la formación del intermedio multiplicativo del ARN. Enviroxima produjo solamente ventajas clínicas y biológicas moderadas en algunos estudios y ninguna ventaja en otros. Se ha observado respuesta clínica de pleconaril en algunos estudios pero el compuesto no ha sido aprobado por la Food and Drug Administration (audiencia el 18 de marzo de 2002). Las patentes de EE.UU. nº 4.914.108, nº 4.990.518, nº 4.988.707, nº 5.227.384, nº 5.302.601 y nº 5.486.525 describen derivados sustituidos en 5 de [4,5-c]imidazopiridina útiles en el tratamiento de enfermedades o trastornos mediados por 2 el factor activador de plaquetas. Se descubrió que los compuestos inhiben la unión de 3 H-PAF a plaquetas humanas. El documento EP 1132381 describe ésteres del ácido 2,2-dimetilpropiónico que comprenden una estructura de bencimidazol con actividad inhibidora de elastasa. El documento WO 96/1192 describe compuestos de la fórmula general Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z, en los que Z es opcionalmente una [4,5-c]imidazopiridina que se proponen como inhibidores de LTA4 hidrolasa útiles para el tratamiento de enfermedades inflamatorias mediadas por la producción de LTB4. El documento WO 96/12703 describe compuestos tiofenólicos de heteroariltioalquilo con actividad inhibidora de 5-lipoxigenasa que se sugiere que son útiles en el tratamiento de enfermedades mediadas por 5-lipoxigenasa. Chemical Abstracts acc. nº 1987:18435 y Quemical Abstracts acc. nº 1983:594812 describen la síntesis de dos derivados de imidazo[4,5-b] y de imidazo[4,5-c]piridina sustituidos con grupos piperazimilo y furanilo. El documento EP 1162196 describe compuestos con anillo fusionados para la utilización como agentes terapéuticos para la hepatitis C. El anillo de 5 y 6 eslabones fusionados se prepara de átomos de carbono o átomos de nitrógeno opcionalmente sustituidos y opcionalmente 1 átomo de oxígeno, 1 átomo de azufre o 1 átomo de nitrógeno sustituido de en el anillo de 5 eslabones. El documento WO 95/02597 describe derivados imidazo[4,5c]piridina no sustituidos en el N5 con actividad antivírica. A la vista de su importante valor farmacológico, hay necesidad de fármacos con actividad antivírica, opcionalmente actividad selectiva contra los virus que pertenecen a la familia de los Flaviviridae incluyendo el virus de la hepatitis C y contra los virus que pertenecen a la familia de los Picornaviridae. Sumario de la invención En la presente invención, se proporcionan nuevos compuestos antivíricos selectivos. Los compuestos son derivados de imidazo[4,5-c]piridina y se ha demostrado que poseen una amplia actividad antivírica. La presente invención demuestra que los compuestos inhiben la multiplicación de VDVB, VHC y el virus Coxsackie. Además, la actividad anti-VDVB de los compuestos se basa en la inhibición de la enzima polimerasa vírica de VDVB. Por consiguiente, estos derivados de imidazo[4,5-c]piridina constituyen una nueva clase potente de compuestos antivíricos que pueden utilizarse en el tratamiento y la prevención de infecciones víricas en animales, mamíferos y humanos, más específicamente parar el tratamiento y la prevención de infecciones por virus de VDVB, VHC y Coxsackie. La presente invención se refiere a derivados de imidazo[4,5-c]piridina que inhiben la multiplicación de los virus. Aún más específicamente, la invención se refiere a derivados de imidazo[4,5-c]piridina que inhiben la multiplicación de virus de la familia de los Flaviviridae y los Picornaviridae y aún más específicamente a los compuestos que inhiben la multiplicación de virus VDVB (virus de la diarrea vírica bovina), VHC (virus de la hepatitis C) y Coxsackie. La invención se refiere también a las composiciones farmacéuticas que los comprenden. La invención se refiere además a la utilización de dichos compuestos en la preparación de un medicamento útil para el tratamiento de infecciones por virus de VDVB, VHC o Coxsackie, así como para el tratamiento de otras infecciones víricas, retrovíricas o lentivíricas tales como el VIH. Un aspecto... [Seguir leyendo]
Reivindicaciones:
1. Utilización de un derivado de imidazo[4,5-c]piridina de fórmula (Z), o de una de sus sales farmacéuticamente aceptable, para la preparación de un medicamento destinado al tratamiento o prevención de una infección vírica en la que: las líneas de puntos representan un doble enlace opcional, con la condición de que ninguno de los dos dobles enlaces estén adyacentes entre si, y que las líneas de puntos representan al menos 3, opcionalmente 4, dobles enlaces; R 1 se selecciona de hidrógeno, arilo no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; anillo heterocíclico no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; cicloalquilo C3-10 no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; y cicloalquenilo C4-10 no sustituido o sustituido con uno o más R 6 ; Y se selecciona del grupo consistente en enlace simple; O; S(O)m; NR 11 ; y un grupo hidrocarburo C1-10 divalente, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que incluye opcionalmente uno o más heteroátomo(s) en la cadena principal, seleccionándose dicho(s) heteroátomo(s) del grupo consistente en O, S y N; cada R 2 y R 4 se selecciona independientemente del grupo consistente en hidrógeno; alquilo C1-18; alquenilo C1- 18; alquinilo C1-18; alcoxi C1-18; alquiltio C1-18; halo; OH; CN; NO2; NR 7 R 8 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 9 ; C(=S)R 9 ; SH; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; hidroxialquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquiloxi C3-10; cicloalquiltio C3-10; cicloalquenilo C3-10; cicloalquinilo C3-10; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; o, cuando uno de R 25 o R 26 es diferente de hidrógeno, R 2 o R 4 se selecciona de (=O), (=S) y (=NR 27 ); X se selecciona del grupo consistente en un grupo hidrocarburo C1-10 divalente, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido que incluye opcionalmente uno o más heteroátomos en la cadena principal (con la condición de que el heteroátomo no este unido al N del anillo de imidazopiridilo), seleccionándose dichos heteroátomos del grupo consistente en O, S y N (opcionalmente alquileno C1-6, -(CH2)2-4-O-(CH2)2-4-, -(CH2)2-4-S- (CH2)2-4-, (CH2)2-4-NR 10 -(CH2)2-4-, cicloalquilideno C3-10, alquenileno C2-6 o alquinileno C2-6; m es cualquier número entero de 0 a 2; R 3 se selecciona del grupo que consiste en arilo; ariloxi; ariltio; aril-NR 10 -; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; y cada uno de dichos arilo, ariloxi, ariltio, aril-NR 10 -, anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones está sustituido con uno o más R 17 ; cicloalquilo, oxicicloalquilo o tiocicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10 con la condición de que el doble enlace no puede estar junto a un nitrógeno; H con la condición de que si X es un alquileno, un alquenileno o un alquinileno, entonces X comprende por lo menos 5 átomos de carbono; R 5 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; alcoxi C1-18; alquiltio C1-18; halógeno; OH; CN; NO2; NR 7 R 8 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 9 ; C(=S)R 9 ; SH; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; hidroxialquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquiloxi C3-10; cicloalquiltio C3-10; cicloalquenilo C3-10; cicloalquinilo C3-10; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; cada R 6 y R 17 se selecciona independientemente del grupo que consiste en hidrógeno; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; alcoxi C1-18; alquiltio C1-18; cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C3-10 o cicloalquinilo C3-10; halógeno; OH; CN; NO2; NR 7 R 8 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 9 ; C(=S)R 9 ; SH; arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; arilalquiloxi (opcionalmente un oxibencilo); arilalquiltio (opcionalmente un benciltio); anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; hidroxialquilo C1-18; y cada uno de dichos arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; arilalquiloxi (opcionalmente oxibencilo); arilalquiltio (opcionalmente benciltio); anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; hidroxialquilo C1-18 está opcionalmente sustituido con 1 o más R 19 ; cada R 7 y R 8 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C1-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; anillo heterocíclico de 5 a 6 eslabones; C(=O)R 12 ; C(=S)R 12 ; un resto de aminoácido unido por uno de sus grupos carboxilo; alternativamente, R 7 y R 8 , junto con el nitrógeno al que están unidos, se combinan para formar un anillo heterocíclico de 5 o 6 eslabones. cada R 9 y R 18 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; OH, alquilo C1-18; alquenilo C2-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; alcoxi C1-18; NR 15 R 16 ; arilo; un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos amino; cada R 10 y R 11 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; arilo; C(=O)R 12 ; anillo de heterociclina de 5 a 6 eslabones; un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos carboxilo; R 12 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10 y un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos amino; cada R 15 y R 16 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; un resto de aminoácidos unido por uno de sus grupos carboxilo; R 19 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C1-6; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; alcoxi C1-18; preferentemente alcoxi C1-6; alquiltio C1-18; cicloalquilo C3-10, cicloalquenilo C4-10; cicloalquinilo C4-10; halógeno; OH; CN; NO2; NR 20 R 21 ; OCF3; haloalquilo; C(=O)R 22 ; C(=S)R 22 ; SH; C(=O)N(alquilo C1-6); N(H)S(O)(O)(alquilo C1-6); arilo; ariloxi; ariltio; arilalquilo; y cada uno de dichos arilo, ariloxi, ariltio, arilalquilo sustituido con 1 o más halógenos, particularmente un fenilo sustituido con 1 a 2 halógenos; hidroxialquilo; anillo heterocíclico, oxiheterocíclico o tioheterocíclico de 5 o 6 eslabones; cada uno sin sustituir o sustituido con 1 o más halógenos; cada R 20 y R 21 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C1-6; alquenilo C2-18; alquinilo C2-18; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; C(=O)R 12 ; C(=S)R 12 ; R 22 se selecciona independientemente de H; OH, alquilo C1-18; alquenilo C2-18; alcoxi C1-18; NR 23 R 24 ; arilo; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C4-10; cada R 23 y R 24 se selecciona independientemente del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C2-3, en el que el alquilo C2-3 junto con N de R 22 puede formar un heterociclo saturado, heterociclo que está opcionalmente sustituido con OH o arilo o un resto de aminoácidos; cada R 25 o R 26 falta o se selecciona del grupo consistente en H; alquilo C1-18; preferentemente alquilo C1-4; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C3-10; (cicloalquilo C3-8)-alquilo C1-3; arilo; anillo heterocíclico de 5 o 6 eslabones; alquilarilo; y cada uno de dichos alquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; cicloalquenilo C3-10; (cicloalquilo C3-8)-alquilo C1-3 está opcionalmente sustituido con 1 a 4 de alquilo C1-6; alcoxi C1-6; halo, CH2OH, oxibencilo u OH; y anillo heterocíclico con 3 a 7 átomos de carbono, con la condición de que R 25 o R 26 sea hidrógeno; con la condición de que el compuesto esté sustituido en R 25 o R 26 , R 2 o R 4 se selecciona de (=O), (=S) y (NR 27 ); y R 27 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-18; cicloalquilo C3-10; (cicloalquilo C3-10)-alquilo C1-6; arilo y arilalquilo; o uno de sus isómeros o solvatos o una de sus sales farmacéuticamente aceptables. 2. Utilización según la reivindicación 1, en la que dicha infección vírica es una infección de un virus que pertenece a la familia de los Flaviviridae. 3. Utilización según la reivindicación 1 o 2, en la que dicha infección vírica es una infección de un virus de la hepatitis C. 4. Utilización según la reivindicación 1, en la que dicha infección vírica es una infección de un virus que pertenece a la familia de los Picornaviridae. 5. Utilización según la reivindicación 1 o 4, en la que dicha infección vírica es una infección de un virus Coxsackie. 6. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que el medicamento es adecuado para su utilización por separado, combinada o sucesiva y comprende: 71 (a) uno o más compuesto(s) de fórmula (Z), como se define en la reivindicación 1; y (b) uno o más compuesto(s) eficaces en el tratamiento o profilaxis de infecciones víricas, incluyendo los inhibidores enzimáticos flavivíricos y picornavíricos, en proporciones respectivas tal como para proporcionar un efecto sinérgico contra dicha infección vírica. 7. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que el medicamento es adecuado para su administración por vía oral, intranasal, subcutánea, intramuscular, intradérmica, intravenosa, intra-arterial, parenteral o por cateterización. 8. Utilización según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que dicho compuesto se selecciona del grupo consistente en: 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-piridinil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(1-naftalenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-[(4-bromofenil)metil]-2-[(feniltio)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-[(4-bromofenil)metil]-2-[3-(trifluorometil)fenil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-([1,1'-bifenil]-4-ilmetil)-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-[(4-clorofenil)metil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 2-(2-fluorofenil)-5-[(4-yodofenil)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 5-[[4-(1,1-dimetiletil)fenil]metil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina. 9. Un derivado de imidazo[4,5-c]piridina de fórmula (A): en la que: - las líneas de puntos, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 25 , R 26 , X e Y son como se definen con respecto a la fórmula (Z) en la reivindicación 1, y, - YR 1 no es hidrógeno o alquilo C1-6 o uno de sus isómeros o solvatos o una de sus sales farmacéuticamente aceptables., con la condición de que, en la fórmula (A): (a) el sustituyente R 1 no forme un grupo azabiciclo, más específicamente no forme 5-tia-1-aza-biciclo[4.2.0]oct-2-en-8ona; y con la condición de que el derivado de imidazo[4,5-c]piridina no sea uno de los siguientes: (b) [5-(4-fluorobencil)-5H-imidazo[4,5-c]piridin-2-il]metilamina; (c)(i) 5-(4-clorofenilmetil)-2-(piperidin-1-ilmetil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina, incluyendo su sal dihidrocloruro; (c)(ii) 5-(4-clorofenilmetil)-2-(4-metil-piperazin-1-ilmetil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina; 72 (d)(i) bromuro de 5-(2-piperidin-1-il-etil)-2-(4-hidroxifenil)-1H-imidazo[4,5-c]piridin-5-io; (d)(ii) 4-[5-(2-{4-[bis-{4-fluorofenil)-metil]-piperazin-1-il}-etil)-5H-imidazo[4,5-c]piridin-2-il]fenol; (d)(iii) 4-[5-(3-{4-[bis-(4-fluorofenil)-metil]-piperazin-1-il}-propil)-5H-imidazo[4,5-c]piridin-2-il]fenol; (e)(i) 2-[2-(4-metilfenil)-5H-imidazo[4,5-c]pitidin-5-il]-acetamida; (e)(ii) N 2 -[2-(2-(3-nitrofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridin-5-il]-acetil]-N 2 -isopropil-glicinamida; (e)(iii) N 2 -[2-[2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridin-5-il]-acetil]-N 2 -isopropil-glicinamida; (e)(iv) N 2 -[2-[2-(4-metoxifenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridin-5-il]-acetil]-N 2 -isopropilglicinamida. 10. Un compuesto según la reivindicación 9, en el que no están ni R 25 ni R 26 . 11. Un derivado de imidazo[4,5-c]piridina según la reivindicación 9 en la que la fórmula (A) tiene la estructura de la fórmula (I): 12. Un compuesto según la reivindicación 11 en el que: - R 1 se selecciona de hidrógeno; fenilo no sustituido o sustituido con 1 a 3 R 6 ; anillo heterocíclico de 5 a 6 eslabones, opcionalmente benzo añadido, que contiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados del grupo O, N y S, no sustituido o sustituido con 1 a 2 R 6 ; 1-naftilo no sustituido o sustituido con 1 a 3 R 6 ; 2-naftilo no sustituido o sustituido con 1 a 3 R 6 ; cicloalquilo C3-10, particularmente cicloalquilo C3-7; cicloalquenilo C5-7 con la condición de que el doble enlace no puede estar junto a un nitrógeno; - Y se selecciona de entre el grupo -(CH2)0-6-; O; S; NR 11 ; -CH(CH3)-; -OCH2-; -CH2O-; -OCH2-CH2-; -CH2-CH2O-; - CH2-O-CH2-; -(CH2)0-5-S-; S-(CH2)0-5-; -(CH2)0-2-S-(CH2)0-2-; -NR 11 -(CH2)0-5-; -(CH2)0-5-NR 11 -; -CH2-NR 11 -CH2-; - C(CH3)2-; (cis o trans) -CH2-CH=CH-; (cis o trans) -CH=CH-CH2-; 13. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el que R 1 es naftilo. 14. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, en el que R 1 se selecciona de un arilo no sustituido o sustituido con 1 a 3 R 6 , en el que al menos un R 6 es halo o alquilo C1-6. 15. Un compuesto según la reivindicación 9, en el que R 2 o R 4 es O y R 25 o R 26 es ciclopentilo o ciclohexilo. 25 16. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 15, en el que en el derivado de imidazo[4,5-c]piridina, X es -CH2-; -CH(CH3)-; -CH2-CH2-CH2-; -OCH2-CH2-; -CH=CH-CH2-;y/o R 2 , R 4 y R 5 son hidrógeno. 17. Un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 16, en el que el anillo heterocíclico de 5 o 6 eslabones se selecciona entre piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, furano, tetrahidrofurano, tiofurano, tiofeno, pirrol, tetrahidropirrol, oxazol, imidazol, tiazol, isoxazol, pirazol o isotiazol. 18. Un compuesto según la reivindicación 9, seleccionado del grupo consistente en: 2-(2,6-difluorofenil)-5-[(2,6-difluorofenil)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-bencil-2-(2,6-difluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(2,6-difluorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-bencil-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 2-fenil-5-(3-fenilpropil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 73 5-[(2-clorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(3-clorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-clorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(2-metoxifenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(3-metoxifenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-metoxifenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-metilfenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(2-fluorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(3-fluorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-fluorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(2-metilfenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(3-metilfenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 4-[(2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridin-5-il)metil]-benzonitrilo 2-fenil-5-[[(4-(trifluorometil)fenil]metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina hidrocloruro de 5-[(4-(clorofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(5-cloro-2-tienil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-(2-naftalenilmetil)-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 2-fenil-5-(4-fenilbutil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-([1,1'-bifenil]-4-ilmetil)-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 2-fenil-5-(1-feniletil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-(1-naftilmetil)-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 2-(2,6-difluorofenil)-5-[(2,4-difluorofenil)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-clorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(3-clorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(4-clorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-piridinil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-tienil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(1-naftalenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(2-naftalenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-yodofenil)metil]-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(3-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(3-metilfenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(3-metoxifenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 74 5-[(4-bromofenil)metil]-2-(3-bromofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-clorofenil)metil]-2-(3-bromofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-clorofenil)metil]-2-(3-clorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-(2-fenoxietil)-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-(3-fenil-prop-2-en-1-il)-2-fenil-5H-imidazo[4,5-c]piridina 2-(3-bromofenil)-5-[(4-yodofenil)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-[(feniltio)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-bromofenil)metil]-2-[3-(trifluorometil)fenil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(1,1'-bifenil)-4-ilmetil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[(4-clorofenil)metil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 2-(2-fluorofenil)-5-[(4-yodofenil)metil]-5H-imidazo[4,5-c]piridina 5-[[4-(1,1-dimetiletil)fenil]metil]-2-(2-fluorofenil)-5H-imidazo[4,5-c]piridina 19. Una composición farmacéutica que comprende un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 18 y un vehículo farmacéuticamente aceptable para las mismas. 20. Una compuesto según cualquiera de las reivindicaciones 9 a 18, para su utilización como medicamento destinado al tratamiento o prevención de una infección vírica. 21. Una composición según la reivindicación 19 en la que la composición es adecuada para su administración por vía oral, intranasal, subcutánea, intramuscular, intradérmica, intravenosa, intra-arterial, parenteral o por cateterización. 22. Una composición para utilización por separado, combinada o sucesiva en el tratamiento o profilaxis de una infección antivírica, que comprende: a) uno o más compuesto(s) según la reivindicación 9, y b) uno o más compuesto(s) eficaz o eficaces en el tratamiento o la profilaxis de infecciones víricas, incluyendo inhibidores enzimáticos flavivíricos o picornavíricos; en proporciones tal como para proporcionar un efecto sinérgico en dicho tratamiento o profilaxis. 23. Una composición según la reivindicación 22, en la que dicho uno o más compuesto(s) eficaz o eficaces en el tratamiento o la profilaxis de infecciones víricas son el interferón alfa o la ribavirina.
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