Un derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable,

un tautómero o una forma estereoquímicamente isómera del mismo, siendo dicho derivado un compuesto representado por la fórmula general (I):

en la cual:

m es cero o 1;

n es cero o 1;

R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo;

R2 se selecciona entre hidrógeno y -SH;

Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo;

L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo,

con la condición de que el compuesto (I) no se selecciona entre

1-(3-Clorofenilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

1-(2-Clorofenilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

1-(4-Clorofenilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

1-(fenilamino)-2,3-Dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

1-(4-nitrofenilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

1-(4-metilfenilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-5 fenil-1H-imidazol-2-tiona

; 1-(4-metiloxifenilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

1-(bencilamino)-2,3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;

4-Metil-5-fenil-1-fenilamino-1H-imidazol;

4-Metil-5-fenil-1-(4-nitrofenil)amino-1H-imidazol;

10 4-Metil-5-fenil-1-(4-clorofenil)amino-1H-imidazol;

4-Metil-5-fenil-1-(4-metilfenil)amino-1H-imidazol; o

4-Metil-5-fenil-1-(4-metiloxifenil)amino-1H-imidazol.

Derivados de N-aminoimidazol inhibidores de HIV

La presente invención se refiere al descubrimiento de nuevos derivados de N-aminoimidazol y N-aminoimidazol-tina. La invención se refiere adicionalmente a compuestos que tienen propiedades inhibidoras de la replicación del HIV

(virus de inmunodeficiencia humana) . La presente invención se refiere también a compuestos que tienen actividades antivirales con respecto a otros virus, así como a compuestos que tienen propiedades antitumorales. La invención se refiere también a métodos para la preparación de todos estos compuestos y composiciones farmacéuticas que los comprenden. La invención se refiere adicionalmente al uso de dichos compuestos en la fabricación de un medicamento útil para el tratamiento de sujetos que padecen una infección de HIV, así como al tratamiento de otras infecciones virales, retrovirales o lentivirales, al tratamiento de animales que padecen infecciones de FIV, virales, retrovirales, lentivirales o el tratamiento de células tumorales.

Antecedentes de la invención

Está bien documentado que la capacidad del HIV para desarrollar rápidamente resistencia a los fármacos, junto con los problemas de toxicidad, requiere el desarrollo de clases adicionales de fármacos antivirales: AICA-riboside [a) P.

D. Cook, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1976, 78, 1492; b) A. Yamazaki, M. Okutsu, J. Heteroclycl. Chem. 1978, 15, 3353; c) T. Kalman, D. Houston, Nucleosides & Nucleotides 1989, 8, 899; d) M. Wall, S. J. Benkovic, J. Med. Chem., 1999, 42, 3421] (1- (-D-ribofuranosil) -5-amino-4-imidazolcarboxamida) es un ejemplo de un nucleósido de purina de anillo abierto que muestra una potente actividad antiviral. EICAR [A. Matsuda, T. Sasaki, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 2730] (5-aquinil-1-D-ribofuranosil-4-carboxamida) , análogamente un derivado de imidazol muestra una fuerte actividad antileucemia. También un derivado de imidazol bicíclico que contiene un derivado no nucleósido [E. J. Saloski, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1387] se describe como un inhibidor de transcriptasa inversa de HIV-1.

Se han descrito que muchos derivados no nucléosidos inhiben la proliferación de HIV y especialmente los inhibidores de transcriptasa inversa no nucleósidos (NNRTI) constituyen una gran parte de estos compuestos. Se pueden encontrar excelentes informes que describen estos NNRTI [a) M. Witvrouw et al., AIDS, 1999, 13, 14771483; b) E. De Clercq, Il Farmaco 1999, 54, 26-45]. Se han descrito unos pocos derivados de N-aminoimidazoltiona con anterioridad y se obtuvieron mediante una reacción de múltiples etapas a partir de a-halo-cetonas, tiocianato de potasio e hidrazinas monosustituidas [J. G. Schantl, I. M. Lagoja, Heterocycles, 1997, 45, 691].

Sin embargo, hay todavía una necesidad de compuestos que complementen los fármacos existentes de forma que la combinación resultante tiene una resistencia mejorada a la mutación de virus o compuestos que son eficaces por sí mismos contra muchas o todas las mutaciones viables de un virus.

Richard N. Butler et al (J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1992 p. 147-152) describe algunos compuestos de N-arilaminoimidazol que se forman en un método para una expansión del anillo inducida por bases de compuestos de triazol. Esta síntesis se hizo con el fin de estudiar la reacción química subyacente.

El documento EP0700911 se refiere a derivados de imidazol que tienen actividad anti-retroviral. Los compuestos descritos se caracterizan por un sustituyente de R-O-alquilo en el átomo de nitrógeno del anillo.

El documento EP0786455 se refiere a derivados de imidazol en los que el átomo de nitrógeno del anillo está sustituido con un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada. Los compuestos descritos tienen actividad anti-HIV.

Sumario de la invención

La presente invención se refiere a derivados de N-aminoimidazol y N-aminoimidazol-tiona. La invención se refiere adicionalmente a compuestos que tienen propiedades inhibidoras de replicación del HIV (virus de inmunodeficiencia humana) . La presente invención se refiere también a compuestos que tienen actividades antivirales con respecto a otros virus, así como compuestos que tienen propiedades antitumorales. La invención se refiere también a métodos para la preparación de todos estos compuestos y composiciones farmacéuticas que los comprenden. La invención 45 se refiere adicionalmente al uso de dichos compuestos en la fabricación de un medicamento útil para el tratamiento de sujetos que padecen de una infección de HIV, así como para el tratamiento de otras infecciones virales, retrovirales o lentivirales, el tratamiento de animales que padecen infecciones de FIV, virales, retrovirales, lentivirales o el tratamiento de células tumorales o cancerígenas.

Un aspecto de la presente invención es la provisión de derivados de N-aminoimidazol y N-aminoimidazoltiona, compuestos de fórmula (I) que muestran eficazmente propiedades antivirales, en particular contra el virus de inmunodeficiencia humano (HIV) , que es el agente etiológico del síndrome de inmunodeficiencia adquirido (SIDA) en seres humanos y, consecuentemente, puede ser útil para el tratamiento de individuos infectados por HIV.

La presente invención se refiere al uso de compuestos de fórmula (I) , sus sales farmacéuticamente aceptables, tautómeros, isómeros, ésteres y productos de glicosilación, en los cuales:

m es 1 o, más preferentemente, cero; 5 n es cero o 1; R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo;

R2 se selecciona entre hidrógeno y -SH;

Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo; y L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo, para la fabricación de una medicina o como un ingrediente farmacéuticamente activo, especialmente como un inhibidor de la replicación de virus, preferentemente un inhibidor de la replicación de retrovirus o un fármaco no 25 nucleósido, por ejemplo, para la fabricación de un medicamento o composición farmacéutica que tenga actividad antiviral para la prevención y/o el tratamiento de infecciones virales, preferentemente retrovirales, en seres humanos y mamíferos. La presente invención se refiere adicionalmente a un método de tratamiento de células tumorales o cancerígenas en un mamífero, incluido un ser humano, que comprende administrar al mamífero que necesita este tratamiento una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) como un ingrediente activo mezclado con al menos un vehículo farmacéuticamente aceptable. La presente invención se refiere adicionalmente a un método de tratamiento de una infección viral, preferentemente una infección retroviral en un mamífero, incluido un ser humano, que comprende administrar al mamífero que necesita este tratamiento una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto de fórmula (I) como un ingrediente activo, preferentemente mezclado con al menos un vehículo farmacéuticamente aceptable.

La presente invención se refiere también a compuesto de fórmula (I) per se, sus sales farmacéuticamente aceptables, tautómeros, isómeros, ésteres y productos de glicosilación, con la condición adicional de que dicho compuesto (I) no se selecciona entre 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona;... [Seguir leyendo]

1. Un derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímicamente isómera del mismo, siendo dicho derivado un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la cual: m es cero o 1; n es cero o 1;

R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo;

R2 se selecciona entre hidrógeno y -SH;

Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo;

L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo, con la condición de que el compuesto (I) no se selecciona entre 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (2-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (4-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (fenilamino) -2, 3-Dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (4-nitrofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (4-metilfenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (4-metiloxifenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (bencilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 4-Metil-5-fenil-1-fenilamino-1H-imidazol; 4-Metil-5-fenil-1- (4-nitrofenil) amino-1H-imidazol; 4-Metil-5-fenil-1- (4-clorofenil) amino-1H-imidazol; 4-Metil-5-fenil-1- (4-metilfenil) amino-1H-imidazol; o 4-Metil-5-fenil-1- (4-metiloxifenil) amino-1H-imidazol.

2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el cual m n son igual a cero; Q es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo;

L es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo.

3. Un compuesto según la reivindicación 1, que se selecciona entre el siguiente grupo: 2, 3-Dihidro-1- (4-fluorofenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 5- (3-Bromofenil) -1- (3-clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 5- (4-Bromofenil) -1- (3-clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 5- (3-Clorofenil) -1- (3-clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 5- (4-Clorofenil) -1- (3-clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-1- (3-clorofenilamino) -5- (4-metoxifenil) -4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-5-metil-4-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-1- (3, 4-dimetilfenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Bromofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Cloro-4-metilfenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (2, 5-Diclorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-4-metil-1- (3-nitrofenilamino) -5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-1- (3-fluorofenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-4-metil-1- (3-metilfenilamino) -5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-4-isopropil-1- (3-metilfenilamino) -5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-etil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-4-etil-1- (3-metilfenilamino) -5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-5-metoxicarbonil-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-5-hidroxicarbonil-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-1- (3, 5-dimetilfenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Metoxifenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5-fenil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -5- (3-cianofenil) -2, 3-dihidro-4-metil-1H-imidazol-2 tiona; 5- (3-Cianofenil) -2, 3-dihidro-4-metil-1- (3-metilfenilamino) -1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-5- (3-metoxicarbonilfenil) -1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-4-metil-1- (3-metilfenilamino) -5- (3-metoxicarbonilfenil) -1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-5- (3-hidroxicarbonilfenil) -4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 2, 3-Dihidro-5- (3-hidroxicarbonilfenil) -4-metil-1- (3-metilfenilamino) -1H-imidazol-2-tiona; 5- (3-Carboxilamidofenil) -1- (3-Clorofenilamino) -2, 3-dihidro-4-metil-1H-imidazol-2-tiona; 1- (3-Clorofenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol; 5- (3-Bromofenil) -1- (3-clorofenilamino) -4-metil-1H-imidazol; 5- (3-Clorofenil) -1- (3-clorofenilamino) -4-metil-1H-imidazol; 1- (3-Clorofenilamino) -4, 5-dimetil-1H-imidazol; 4-Metil-1- (3-metilfenilamino) -5-fenil-1H-imidazol; 1- (4-Fluorofenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol; 4-Etil-1- (3-metilfenilamino) -5-fenil-1H-imidazol;

1. (3-Clorofenilamino) -5-metoxicarbonil-4-metil-1H-imidazol; 1- (3, 5-Dimetilfenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol; 1- (3-Metoxifenilamino) -4-metil-5-fenil-1H-imidazol; 1- (3-Clorofenilamino) -5- (3-cianofenil) -4-metil-1H-imidazol;

5- (3-Cianofenil) -4-metil-1- (3-metilfenilamino) -1H-imidazol; 5- (3-Carboxamidofenil) -1- (3-Clorofenilamino) -4-metil-1H-imidazol; 5- (3-Carboxamidofenil) -4-metil-1- (3-metilfenilamino) -1H-imidazol; 1- (3-Clorofenilamino) -5- (3-metoxicarbonilfenil) -4-metil-1H-imidazol; 1- (3-Clorofenilamino) -5- (3-hidroxicarbonilfenil) -4-metil-1H-imidazol;

una sal por adición farmacéuticamente aceptable o un éster del mismo.

4. Un procedimiento para preparar un derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímicamente isómera del mismo, comprendiendo dicho procedimiento las etapas de hacer reaccionar una a-halocetona que tiene la fórmula Q- (CH2) n-CO-CHR1X, en la que Q, R1 y n son como se definen en la fórmula (I) y X es un átomo de halógeno, primero con un tiocianato de metal alcalino y seguidamente con un derivado de hidrazina que tiene la fórmula L- (CH2) m-NHNH2, obteniéndose así un derivado de N-aminoimidazoltiona que tiene la fórmula (I) en la que R2 es -SH.

5. Un procedimiento según la reivindicación 4, que comprende adicionalmente la reducción oxidativa de dicho derivado de N-aminomidazoltiona para preparar un derivado de fórmula (I) en la que R2 es hidrógeno.

6. Un procedimiento según la reivindicación 4 o la reivindicación 5, que comprende adicionalmente hacer reaccionar dicho derivado de N-aminoimidazoltiona con un agente de alquilación.

7. Un derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímicamente isómera del mismo, siendo dicho derivado un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la cual m es cero o 1; n es cero o 1; R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo; 30 R2 se selecciona entre hidrógeno y -SH;

Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo; y L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo, como un agente biológico in vitro.

8. Un derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímicamente isómera del mismo, siendo dicho derivado un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la cual: m cero o 1;

n es cero o 1; R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo; R2 se selecciona entre hidrógeno y -SH; Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II) en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo; y L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo, para ser usado como un medicamento.

9. El derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímica isómera del mismo según la reivindicación 8, para tratar o prevenir tumores o infecciones 15 virales.

10. El derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímica isómera del mismo según la reivindicación 8, para tratar o prevenir una infección con el virus de inmunodeficiencia humana.

11. El derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o

una forma estereoquímica isómera del mismo según la reivindicación 8, para inhibir la proliferación del virus de la hepatitis B, virus de la hepatitis C o flavivirus.

12. El derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímica isómera del mismo según la reivindicación 8, en el que el compuesto de fórmula (I) es usado en combinación o uno o más inhibidores de enzimas retrovirales en proporciones respectivas tales que proporcionen un efecto sinérgico contra una infección viral en un mamífero.

13. El derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímica isómera del mismo según la reivindicación 12, en que el inhibidor de enzima retroviral se selecciona entre inhibidores de HIV integrasa, inhibidores de transcriptasa inversa, inhibidores de transcriptasa inversa nucleósidos, inhibidores de transcriptasa inversa no nucleósidos e inhibidores de HIV proteasa.

14. Una composición farmacéutica, que comprende un derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímica isómera del mismo, siendo dicho derivado un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la cual:

m es cero o 1; n es cero o 1; R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo; R2 se selecciona entre hidrógeno o -SH;

Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo; y L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo, como un ingrediente activo mezclado con al menos un vehículo farmacéuticamente aceptable.

15. Una composición farmacéutica según la reivindicación 14 que comprende dicho ingrediente activo en un 20 intervalo de concentración de 0, 1 a 100% en peso.

16. Una composición, que comprende:

(a) derivado de N-aminoimidazol o N-aminoimidazoltiona, una sal farmacéuticamente aceptable, un tautómero o una forma estereoquímica isómera del mismo, siendo dicho derivado un compuesto representado por la fórmula general (I) :

en la cual: m es cero o 1; n es cero o 1;

R1 se selecciona entre hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo; R2 se selecciona entre hidrógeno y -SH;

Q se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo, carboxilo, aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo, dialquilaminocarbonilo, fenilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo o fenilo; en que el alquilo es un metilo, etilo, propilo o isopropilo y fenilo es un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (II)

en la que o es 1 ó 2, y R3 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, aquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en el que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo o isopropilo; y L se selecciona entre 1-naftilo, 2-naftilo, bifenilo, 2-piridilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-pirimidilo, 4-pirimidilo, 5-pirimidilo, tienilo o un anillo fenilo sustituido o sin sustituir representado por la fórmula general (III)

en la que p es 1 ó 2 y R4 se selecciona entre H, F, Cl, Br, I, hidroxi, alquiloxi, amino, alquilamino, dialquilamino, ciano, nitro, carboxilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, alquiloxicarbonilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo o haloalquilo C1-3 en que haloalquilo contiene 1 a 4 haloátomos y alquilo se selecciona entre metilo, etilo, propilo, y (b) uno o más inhibidores de enzimas retrovirales como agentes biológicamente activos en proporciones respectivas tales que proporcionen un efecto sinérgico contra una infección viral en un mamífero, en forma de una preparación combinada para un uso simultáneo, separado o secuencial en una terapia de infección retroviral.

17. Una composición según la reivindicación 16, en el que el inhibidor de enzima retroviral se selecciona entre inhibidores de HIV integrasa, inhibidores de transcriptasa inversa, inhibidores de transcriptasa inversa nucleósidos, inhibidores de transcriptasa inversa no nucleósidos e inhibidores de HIV proteasa.