Compuestos 2-(fenil sustituido)ciclopentan-1,3-diónicos activos como herbicidas y sus derivados.

Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula**

donde:

R1 es metilo,

etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi o fluorometoxi; R2 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, ciclopropilo, fluorometilo, fluoroetilo, vinilo, prop-1-enilo, etinilo, prop-1-inilo, 2-cloroetinilo, 2-fluoroetinilo, 2-(trifluorometil)etinilo, but-1-inilo, 2-(ciclopropil)etinilo, halógeno, metoxi, prop-2-iniloxi o (fluoroalquil C1-C2)metoxi-;

o R2 es fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 de, independientemente, halógeno, alquilo C1-C2, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, ciano o nitro;

o R2 es heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 de, independientemente, halógeno, alquilo C1- C2, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, ciano o nitro;**Fórmula**

, en donde R36 es flúor o cloro, y R37 es flúor, cloro o fluoroalquilo C1; y

R3 es hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, trifluorometilo, vinilo, etinilo, flúor, cloro, bromo, metoxi, etoxi, n1- propoxi, isopropoxi, fluoroalcoxi C1-C2, (alcoxi C1-C2)-(alcoxi C1-C3)- o (fluoroalcoxi C1)-(alcoxi C1-C3)-; R4, R5 y R6 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, fluoroalquilo C1-C2 o (alcoxi C1-C2)-(alquilo C1-C2);

siempre que: (i) al menos dos de los grupos R4, R5 y R6 sean hidrógeno, o (ii) dos de los grupos R4, R5 y R6 sean metilo y el restante de los grupos R4, R5 y R6 sea hidrógeno; y

R7 y R8 son, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor o alquilo C1-C3; y

R9 y R10 son, independientemente el uno del otro, hidrógeno, flúor o alquilo C1-C3;

siempre que no más de dos de los grupos R7, R8, R9 y R10 sean flúor;

y siempre que al menos dos de los grupos R7, R8, R9 y R10 sean hidrógeno;

y donde

R11 es alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, tetrahidro-2H-piranilo, tetrahidrofuranilo, oxetanilo, tetrahidrotiofenilo o tietanilo;

o R11 es un heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico, el cual está unido mediante carbono (es decir, unido mediante un carbono anular) y el cual es piridinilo, pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, 1,3,5-triazinilo o 1,2,4- triazinilo, donde el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes;

donde dichos 1, 2 o 3 sustituyentes opcionales en el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico son independientemente flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, ciclopropilo, (alcoxi Cn1)(alquilo Cn2) (donde n1 es 1 o 2, n2 es 1 o 2 y n1+n2 es 2 o 3), vinilo, fluoroalquenilo C2, alquinilo C2-C3, fluoroetinilo, ciano, amino o fenilo donde el fenilo está opcionalmente sustituido en su posición o posiciones meta y/o para con 1 o 2 átomos de flúor; y

donde, cuando R11 es pirazinilo, pirimidinilo, piridazinilo, 1,3,5-triazinilo o 1,2,4-triazinilo, entonces cada uno de ellos está opcionalmente sustituido con 1 o 2 de los sustituyentes en el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico, según se definen en la presente;

donde, cuando R11 es piridin-3-ilo o piridin-4-ilo, entonces cada uno de ellos está sustituido con 1 o 2 de los sustituyentes en el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico, según se definen en la presente, donde, cuando R11 es piridin-2-ilo sustituido con 3 sustituyentes, entonces uno o más de los sustituyentes opcionales en el piridin-2-ilo es o son flúor;

donde, cuando R11 es un heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico sustituido con alquilo C2, fluoroalquilo C2, alcoxi C2 o fluoroalcoxi C2, entonces: el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico está sustituido con 1 o 2 sustituyentes que son independientemente alquilo C2, fluoroalquilo C2, alcoxi C2 o fluoroalcoxi C2, y el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico está opcionalmente sustituido además con 1 o 2 sustituyentes que son independientemente flúor, cloro, bromo, alquilo C1, fluoroalquilo C1, alcoxi C1, fluoroalcoxi C1 o ciano; siempre que el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico no esté sustituido con más de 2 sustituyentes o, en el caso de un piridin-2-ilo, no esté sustituido con más de 3 sustituyentes;

donde, cuando R11 es un heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico sustituido con yodo, alquilo C3, fluoroalquilo C3, ciclopropilo, (alcoxi Cn1)(alquilo Cn2), vinilo, fluoroalquenilo C2, alquinilo C2-C3 o fluoroetinilo, entonces: el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico es piridin-2-ilo sustituido con un solo yodo, alquilo C3, fluoroalquilo C3, ciclopropilo, (alcoxi Cn1)(alquilo Cn2), vinilo, fluoroalquenilo C2, alquinilo C2-C3 o fluoroetinilo, y donde el anillo de piridin-2-ilo está opcionalmente sustituido además con 1 o 2 átomos de flúor; donde, cuando R11 es un heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico sustituido con amino, entonces: o bien el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico es 6-aminopiridin-2-ilo opcionalmente sustituido además con 1 o 2 átomos de flúor; o el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico es 3-aminopiridin-2- ilo o 3-aminopirazin-2-ilo, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido además en la posición 5 del anillo de piridin-2-ilo o pirazin-2-ilo con hidrógeno, flúor, metilo o fluoroalquilo C1; y

donde, cuando R11 es un heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico sustituido con fenilo opcionalmente sustituido, entonces el heteroarilo que es un anillo de 6 miembros monocíclico es 6-fenilpiridin-2-ilo donde el fenilo está opcionalmente sustituido en su posición o posiciones meta y/o para con 1 o 2 átomos de flúor, y donde el anillo de piridin-2-ilo está opcionalmente sustituido además con 1 o 2 átomos de flúor;

o R11 es un heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico, el cual está unido mediante carbono (es decir, unido mediante un carbono anular) y el cual es pirrolilo, pirazolilo, imidazol-2-ilo, triazolilo, tetrazolilo, furilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo o tiadiazolilo, donde el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes;

donde dichos 1, 2 o 3 sustituyentes opcionales en el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico son: 1, 2 o 3 sustituyentes opcionales de un carbono anular que son independientemente flúor, cloro, bromo, alquilo C1- C3, fluoroalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, ciclopropilo, (alcoxi Cn3)(alquilo Cn4) (donde n3 es 1 o 2, n4 es 1 o 2 y n3+n4 es 2 o 3), vinilo, fluoroalquenilo C2, alquinilo C2-C3, fluoroetinilo o ciano; y/o

1 sustituyente que es alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3 o ciclopropilo, sustituido en un nitrógeno anular que no forma parte de un doble enlace, donde el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico tiene un nitrógeno anular que no forma parte de un doble enlace;

siempre que el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico no tenga más de 3 sustituyentes o no tenga más del número máximo de sustituyentes posibles para el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico en forma no cargada si este máximo es inferior a 3 sustituyentes; y

donde, cuando R11 es un heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico que tiene un nitrógeno anular que no forma parte de un doble enlace, entonces el nitrógeno anular que no forma parte de un doble enlace está sustituido con alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C3 o ciclopropilo; y

donde, cuando R11 es un heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico, entonces: el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico no tiene más de un sustituyente de tipo fluoroalquilo C3, vinilo, fluoroalquenilo C2, alquinilo C2-C3 o fluoroetenilo; el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico no tiene más de 2 sustituyentes que son independientemente bromo, alquilo C2-C3, fluoroalquilo C2-C3, alcoxi C1-C2, fluoroalcoxi C1-C2, ciclopropilo, (alcoxi Cn3)(alquilo Cn4), vinilo, fluoroalquenilo C2, alquinilo C2-C3, fluoroetinilo o ciano; y el heteroarilo que es un anillo de 5 miembros monocíclico no tiene más de 2 sustituyentes que son independientemente cloro o bromo;

o R11 es una de las siguientes subfórmulas B, E, F, G, H, J, Q, R, S, T o U:**Fórmula**

Tipo: Patente Internacional (Tratado de Cooperación de Patentes). Resumen de patente/invención. Número de Solicitud: PCT/EP2014/057835.

Solicitante: SYNGENTA LIMITED.

Nacionalidad solicitante: Reino Unido.

Dirección: European Regional Centre, Priestley Road, Surrey Research Park Guildford, Surrey GU2 7YH REINO UNIDO.

Inventor/es: ASPINALL, IAN, HENRY, CLOUDSDALE, IAN STUART, BRIGGS,Emma, AVERY,Alaric James, HACHISU,SHUJI, TAYLOR,JOHN BENJAMIN, VINER,RUSSELL COLIN, WAILES,JEFFERY STEVEN, BLACK,JANICE, HARDY,SIMON, DICKSON,JOHN KENNETH JR.

Fecha de Publicación: .

Clasificación Internacional de Patentes:

  • A01N37/30 NECESIDADES CORRIENTES DE LA VIDA.A01 AGRICULTURA; SILVICULTURA; CRIA; CAZA; CAPTURA; PESCA.A01N CONSERVACION DE CUERPOS HUMANOS O ANIMALES O DE VEGETALES O DE PARTES DE ELLOS (conservación de alimentos o productos alimenticios A23 ); BIOCIDAS, p. ej. EN TANTO QUE SEAN DESINFECTANTES, PESTICIDAS O HERBICIDAS (preparaciones de uso médico, dental o para el aseo que eliminan o previenen el crecimiento o la proliferación de organismos no deseados A61K ); PRODUCTOS QUE ATRAEN O REPELEN A LOS ANIMALES; REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE LOS VEGETALES. › A01N 37/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono que posee tres enlaces a heteroátomos, con a lo más dos enlaces a un halógeno, p. ej. ácidos carboxílicos (conteniendo ácidos ciclopropanocarboxílicos o sus derivados, p. ej. nítrilos de ácidos ciclopropanocarboxílicos, A01N 53/00). › que contienen los grupos —CO—N y estando los dos unidos directamente por su átomo de carbono a la misma estructura carbonada, p. ej. H 2 N—NH—CO—C 6 H 4 —COOCH 3 ; Sus tioanálogos.
  • A01N43/40 A01N […] › A01N 43/00 Biocidas, productos que atraen o repelen a los animales perjudiciales, o reguladores del crecimiento de los vegetales, que contienen compuestos heterocíclicos (que contienen anhídridos cíclicos, imidas cíclicas A01N 37/00; que contienen compuestos de fórmula , que no tienen más que un heterociclo en los que m≥1 y n≥0 y es una pirrolidina, una piperidina, una morfolina, una tiomorfolina, una piperazina o una polimetilenoimina, no sustituida o sustituida por un alcoilo, que tiene al menos cuatro grupos CH 2 A01N 33/00 - A01N 41/12; que contienen ácidos ciclopropanocarbhoxílicos o sus derivados, p. ej. ésteres con heterociclos, A01N 53/00). › ciclos de seis elementos.
  • A01N43/50 A01N 43/00 […] › 1,3-Diazoles; Diazoles hidrogenados.
  • C07C233/76 QUIMICA; METALURGIA.C07 QUIMICA ORGANICA.C07C COMPUESTOS ACICLICOS O CARBOCICLICOS (compuestos macromoleculares C08; producción de compuestos orgánicos por electrolisiso electroforesis C25B 3/00, C25B 7/00). › C07C 233/00 Amidas de ácidos carboxílicos. › con el átomo de nitrógeno de al menos uno de los grupos carboxamido unido a un átomo de carbono de un radical hidrocarbonado sustituido por átomos de oxígeno unidos por enlaces dobles.
  • C07C235/46 C07C […] › C07C 235/00 Amidas de ácidos carboxílicos, estando sustituida la estructura carbonada de la parte ácida por átomos de oxígeno. › con los átomos de nitrógeno de los grupos carboxamido unidos a átomos de hidrógeno o a átomos de carbono acíclicos.
  • C07D207/46 C07 […] › C07D COMPUESTOS HETEROCICLICOS (Compuestos macromoleculares C08). › C07D 207/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de cinco miembros no condensados con otros ciclos, con solamente un átomo de nitrógeno como heteroátomo. › con heteroátomos unidos directamente al átomo de nitrógeno del ciclo.
  • C07D213/81 C07D […] › C07D 213/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de seis miembros, no condensados con otros ciclos, con un átomo de nitrógeno como el único heteroátomo del ciclo y tres o más enlaces dobles entre miembros cíclicos o entre miembros cíclicos y miembros no cíclicos. › Amidas; Imidas.
  • C07D231/14 C07D […] › C07D 231/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,2 o diazol-1,2 hidrogenado. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D231/56 C07D 231/00 […] › Benzopirazoles; Benzopirazoles hidrogenados.
  • C07D233/90 C07D […] › C07D 233/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazol-1,3 o diazol-1,3 hidrogenado, no condensados con otros ciclos. › Atomos de carbono que tienen 3 enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D239/28 C07D […] › C07D 239/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,3 o diazina-1,3 hidrogenada. › con heteroátomos o con átomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos, con a lo sumo un enlace a halógeno, unidos directamente a los átomos de carbono del ciclo.
  • C07D241/24 C07D […] › C07D 241/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de diazina-1,4 o diazina-1,4 hidrogenada. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo sumo un enlace a halógeno, p. ej. radicales éster o nitrilo.
  • C07D277/56 C07D […] › C07D 277/00 Compuestos heterocíclicos que contienen ciclos de tiazol-1,3 o tiazol-1,3 hidrogenado. › Atomos de carbono que tienen tres enlaces a heteroátomos con a lo más un enlace a halógeno.
  • C07D401/12 C07D […] › C07D 401/00 Compuestos heterocíclicos que contienen dos o más heterociclos, que tienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del ciclo, siendo al menos un ciclo de seis miembros con solamente un átomo de nitrógeno. › unidos por una cadena que contiene heteroátomos como enlaces de cadena.
  • C07D471/04 C07D […] › C07D 471/00 Compuestos heterocíclicos que contienen átomos de nitrógeno como únicos heteroátomos del sistema condensado, teniendo al menos un ciclo de seis miembros con un átomo de nitrógeno, no previstos en los grupos C07D 451/00 - C07D 463/00. › Sistemas condensados en orto.

PDF original: ES-2642195_T3.pdf

 

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